Имена | |||
---|---|---|---|
Название ИЮПАК 1,2-дибромэтан [1] | |||
Другие названия | |||
Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
Сокращения | ЕАБР [ необходима ссылка ] | ||
605266 | |||
ЧЭБИ | |||
ЧЭМБЛ | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.003.132 | ||
Номер ЕС |
| ||
КЕГГ | |||
MeSH | Этилен + дибромид | ||
PubChem CID | |||
Номер RTECS |
| ||
UNII | |||
Номер ООН | 1605 | ||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Характеристики | |||
C 2 H 4 Br 2 | |||
Молярная масса | 187,862 г · моль -1 | ||
Появление | Бесцветная жидкость | ||
Запах | слегка сладкий [2] | ||
Плотность | 2,18 г мл -1 | ||
Температура плавления | От 9,4 до 10,2 ° С; От 48,8 до 50,3 ° F; От 282,5 до 283,3 К | ||
Точка кипения | От 129 до 133 ° С; От 264 до 271 ° F; От 402 до 406 К | ||
0,4% (20 ° C) [2] | |||
журнал P | 2,024 | ||
Давление газа | 1,56 кПа | ||
Константа закона Генри ( k H ) | 14 мкмоль Па кг −1 | ||
Показатель преломления ( n D ) | 1,539 | ||
Термохимия | |||
Теплоемкость ( C ) | 134,7 Дж -1 моль -1 | ||
Стандартная мольная энтропия ( S | 223,30 Дж -1 моль -1 | ||
Std энтальпии сгорания (Δ с Н ⦵ 298 ) | −1,2419–−1,2387 МДж моль −1 | ||
Опасности | |||
Основные опасности | канцероген [2] | ||
Пиктограммы GHS | |||
Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
Положения об опасности GHS | H301 , H311 , H315 , H319 , H331 , H335 , H350 , H411 | ||
Меры предосторожности GHS | P261 , P273 , P280 , P301 + 310 , P305 + 351 + 338 | ||
NFPA 704 (огненный алмаз) | 3 0 0 | ||
точка возгорания | 104 ° С (219 ° F, 377 К) | ||
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
LD 50 ( средняя доза ) |
| ||
ЛК 50 ( средняя концентрация ) | 1831 частей на миллион (крыса, 30 мин) 691 частей на миллион (крыса, 1 час) [3] | ||
LC Lo ( самый низкий опубликованный ) | 200 частей на миллион (крыса, 8 часов) 400 частей на миллион (морская свинка, 3 часа) [3] | ||
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
PEL (Допустимо) | TWA 20 ppm C 30 ppm 50 ppm [максимум за 5 минут] [2] | ||
REL (рекомендуется) | Ca TWA 0,045 ppm C 0,13 ppm [15 минут] [2] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | Ca [100 частей на миллион] [2] | ||
Родственные соединения | |||
Родственные алканы |
| ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
проверить ( что есть ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
1,2-Дибромэтан , также известный как дибромид этилена ( EDB ), представляет собой броморганическое соединение с химической формулой C
2ЧАС
4Br
2. Хотя следовые количества встречаются в естественных условиях в океане , где они, вероятно, образуются из водорослей и водорослей , в основном они синтетические. Это плотная бесцветная жидкость со слабым сладким запахом, определяемая при концентрации 10 ppm, широко используемый и иногда вызывающий споры фумигант. [4] При сгорании 1,2-дибромэтана образуется газообразный бромистый водород, который является очень агрессивным. [5]
Подготовка и использование [ править ]
Его получают путем реакции этилена газа с бромом , [6] в классической реакции присоединения галогена :
- CH 2 = CH 2 + Br 2 → BrCH 2 –CH 2 Br
Исторически 1,2-дибромэтан использовался в качестве компонента антидетонационных присадок к этилированному топливу. Он вступает в реакцию с остатками свинца с образованием летучих бромидов свинца, тем самым предотвращая загрязнение двигателя отложениями свинца. [7]
Пестицид [ править ]
Он использовался в качестве пестицида в почве и на различных культурах. Заявки были инициированы после принудительного изъятия 1,2-дибром-3-хлорпропана (DBCP). [4] Большинство из этих применений было прекращено в США. Он продолжает использоваться в качестве фумиганта для обработки бревен от термитов и жуков , для борьбы с молью в ульях . [8]
Реагент [ править ]
1,2-Дибромэтан находит более широкое применение при получении других органических соединений, включая соединения, содержащие модифицированные диазоциновые кольца [9] и винилбромид, который является предшественником некоторых антипиренов . [4]
В органическом синтезе 1,2-дибромэтан используется в качестве источника брома для бромирования карбанионов и для активации магния для некоторых реактивов Гриньяра . В последнем процессе 1,2-дибромэтан реагирует с магнием, образуя этилен и бромид магния , и обнажает свежеотравленную часть магния на подложке. [10]
Воздействие на здоровье [ править ]
1,2-Дибромэтан вызывает изменения в обмене веществ и серьезное разрушение живых тканей. [5] Известные эмпирические значения LD50 для 1,2-дибромэтана в 140 мг кг -1 (перорально, крыса), и 300,0 мг кг -1 (дермальный, кролик). [5] 1,2-Дибромэтан является известным канцерогеном , уровень воздействия которого до 1977 г. оценивает его как наиболее канцерогенное вещество по индексу HERP. [11]
В воздействие на людей дыхания высокого уровня не известны, но исследования на животных с кратковременным воздействием на высоких уровнях вызвало депрессию и коллапс, что указывает на воздействие на мозг. Изменения в мозге и поведении также наблюдались у молодых крыс, чьи родители-самцы дышали 1,2-дибромэтаном, а врожденные дефекты наблюдались у молодых животных, подвергшихся воздействию во время беременности. [12] Не известно, что 1,2-дибромэтан вызывает врожденные дефекты у человека. Глотание вызвало смерть при дозе 40 мл. [8]
Ссылки [ править ]
- ^ a b «Передний вопрос». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 657. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b c d e f g h Карманное руководство NIOSH по химическим опасностям. «# 0270» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ a b «Дибромид этилена» . Немедленно опасная для жизни или здоровья концентрация (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ a b c Дагани, MJ; Барда, HJ; Беня, TJ; Сандерс, округ Колумбия "Соединения брома". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a04_405 .
- ^ a b c «Паспорт безопасности для CAS-№: 106-93-4 Этилен дибромид» .
- ^ «Получение и очистка 1,2-дибромэтана» (PDF) . Synlett . 28 : 49–51. 2017 г.
- ^ Seyferth, D. (2003). «Взлет и падение тетраэтилсвинца. 2» . Металлоорганические соединения . 22 (25): 5154–5178. DOI : 10.1021 / om030621b .
- ^ a b «Токсикологический профиль 1,2-дибромэтана» (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 22 ноября 2009 года . Проверено 22 ноября 2009 .
- ^ Hamada, Y .; Мукаи. С. (1996). «Синтез этано-Трегера, конфигурационно стабильного заменителя Трегера». Асимметрия тетраэдра . 7 (9): 2671–2674. DOI : 10.1016 / 0957-4166 (96) 00343-6 .
- Перейти ↑ Maynard, GD (2004). «1,2-Дибромэтан». В пакете, Л. (ред.). Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Нью-Йорк: J. Wiley & Sons. DOI : 10.1002 / 047084289X.rd039 . ISBN 0471936235.
- ^ «Ранжирование возможных опасностей рака от канцерогенов грызунов» (PDF) .
- ^ "Портал токсичных веществ - 1,2-дибромэтан" .
Внешние ссылки [ править ]
- Национальный реестр загрязнителей, информационный бюллетень по 1,2-дибромэтану
- Отчеты Исследовательской службы Конгресса США о дибромиде этилена
- ATSDR Tox
- CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям