Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Эвгенол
Скелетная формула эвгенола
Шаровидная модель молекулы эвгенола
Имена
Предпочтительное название IUPAC
2-метокси-4- (проп-2-ен-1-ил) фенол
Другие имена
  • 4-аллил-2-метоксифенол
  • 2-метокси-4- (2-пропенил) фенол
  • Евгениновая кислота
  • Кариофилловая кислота
  • 1-аллил-3-метокси-4-гидроксибензол
  • Allylguaiacol
  • 2-метокси-4-аллилфенол
  • 4-аллилкатехол-2-метиловый эфир
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.002.355 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C10H12O2 / c1-3-4-8-5-6-9 (11) 10 (7-8) 12-2 / ч3,5-7,11H, 1,4H2,2H3 проверитьY
    Ключ: RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C10H12O2 / c1-3-4-8-5-6-9 (11) 10 (7-8) 12-2 / ч3,5-7,11H, 1,4H2,2H3
    Ключ: RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYAJ
  • Oc1ccc (cc1OC) CC = С
Характеристики
С 10 Н 12 О 2
Молярная масса164,204  г · моль -1
Плотность1,06 г / см 3
Температура плавления -7,5 ° С (18,5 ° F, 265,6 К)
Точка кипения 254 ° С (489 ° F, 527 К)
Кислотность (p K a )10,19 при 25  ° C
−1,021 × 10 −4  см 3 / моль
Вязкость
  • 9,12 мПа · с при 20 ° C
  • 5,99 мПа · с при 30 ° C [1]
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания 104 ° С (219 ° F, 377 К)
Родственные соединения
Родственные соединения
2-фенэтил пропионат
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Эвгенол / J ¯u dʒ ɪ п ɒ л / представляет собой аллил цепь , замещенный гваякол , член аллилбензол класса химических соединений. [2] Это ароматная маслянистая жидкость от бесцветного до бледно-желтого цвета, извлекаемая из определенных эфирных масел, особенно гвоздичного масла , мускатного ореха , корицы , базилика и лаврового листа . [3] [4] [5] [6]Он присутствует в концентрации 80–90% в масле почек гвоздики и 82–88% в масле листьев гвоздики. [7] Эвгенол имеет приятный пряный запах гвоздики . [8] Название происходит от Eugenia caryophyllata , бывшего линнеевского термина для обозначения гвоздики . (В настоящее время принятое название - Syzygium aromaticum . [9] )

Современное использование [ править ]

Эвгенол используется в парфюмерии , ароматизаторах и эфирных маслах . Он также используется как местный антисептик и анестетик . [10] [11] Эвгенол может быть объединен с оксидом цинка с образованием эвгенола оксида цинка, который используется для реставрации и протезирования в стоматологии . Для людей с сухой лункой как осложнением удаления зуба, набивка сухой лунки пастой из оксида эвгенола и цинка на йодоформной марле эффективна для уменьшения острой боли. [12]Паста из оксида эвгенола и цинка также используется для пломбирования корневых каналов. [13]

Это одно из многих соединений, привлекательных для самцов различных видов орхидейных пчел , которые, по-видимому, собирают химические вещества для синтеза феромонов ; его обычно используют в качестве приманки для привлечения и сбора этих пчел для изучения. [14] Он также привлекает самок огуречных жуков . [15] Недавно было обнаружено, что эвгенол и изоэвгенол , летучие ароматические соединения цветов, катализируются одним типом фермента из рода Gymnadenia, и ген, кодирующий этот фермент, является первым функционально охарактеризованным геном у этих видов. [16]

Гвоздичное масло становится все популярнее в качестве анестетика для использования на аквариумных рыбках, а также на диких рыбах при отборе проб для исследовательских и управленческих целей. [17] [18] Там, где это доступно, он представляет собой гуманный метод эвтаназии больных и больных рыб либо путем прямой передозировки, либо путем усыпления перед передозировкой эвгенола. [19]

Биосинтез [ править ]

Биосинтез эвгенола начинается с аминокислоты тирозина . L- тирозин превращается в пара- кумаровую кислоту под действием фермента тирозинаммиаклиазы (TAL). [20] Отсюда, р -coumaric кислота превращает в кофейную кислоту с помощью р -coumarate 3-гидроксилазы , используя кислород и NADPH . S- аденозилметионин (SAM) затем используется для метилирования кофейной кислоты с образованием феруловой кислоты , которая, в свою очередь, превращается в ферулоил- КоА ферментом 4-гидроксициннамоил-КоА-лигазой.(4CL). [21] Затем ферулоил-КоА восстанавливается до кониферальдегида с помощью циннамоил-КоА редуктазы (CCR). Затем кониферальдегид восстанавливается до кониферилового спирта с помощью дегидрогеназы циннамилового спирта (CAD) или дегидрогеназы синапилового спирта (SAD). Затем конифериловый спирт превращается в сложный эфир в присутствии субстрата CH 3 COSCoA, образуя кониферилацетат. Наконец, кониферилацетат превращается в эвгенол с помощью фермента эвгенолсинтазы 1 и использования НАДФН. [ необходима цитата ]

Биосинтез эвгенола

Фармакология [ править ]

Было обнаружено, что эвгенол и тимол обладают общими обезболивающими свойствами. Как и многие другие анестетики, эти 2-алкил (окси) фенолы, как было обнаружено, действуют как положительные аллостерические модуляторы рецептора ГАМК А. Хотя эвгенол и тимол слишком токсичны и недостаточно эффективны для использования в клинических условиях, эти результаты привели к разработке 2-замещенных фенольных анестетиков, включая пропанидид (который позже был отменен) и широко используемый пропофол . [22] Эвгенол, который имеет аналогичную структуру с миристицином , обладает общим свойством ингибирования МАО-А и, в меньшей степени, МАО-В у людей. [23]

Фармакокинетика [ править ]

У людей полное выведение происходит в течение 24 часов, и метаболиты в основном представляют собой конъюгаты эвгенола. [24]

Токсичность [ править ]

Эвгенол гепатотоксичен , то есть может вызвать повреждение печени . [25] [26] Возможна передозировка, вызывающая широкий спектр симптомов, от крови в моче пациента до судорог , диареи , тошноты , потери сознания , головокружения или учащенного сердцебиения . [27] Согласно опубликованному отчету за 1993 год, двухлетний мальчик чуть не умер после того, как принял от 5 до 10 мл. [28] Следует соблюдать осторожность при приеме пищи с высоким содержанием эвгенола с препаратами, ингибирующими МАО. [23]

Аллергия [ править ]

Eugenol подлежит ограничениям на его использование в парфюмерии [29] , как некоторые люди могут стать чувствительными к нему, однако, степень , в которой эвгенол может вызвать аллергическую реакцию у людей , является спорным. [30]

Эвгенол - компонент бальзама Перу , на который у некоторых людей бывает аллергия . [31] [32] Когда эвгенол используется в стоматологических препаратах, таких как хирургические пасты, зубные тампоны и зубной цемент , он может вызвать контактный стоматит и аллергический хейлит . [31] Аллергию можно обнаружить с помощью пластыря . [31]

Естественное явление [ править ]

Эвгенол в природе встречается в нескольких растениях, в том числе в следующих:

  • Гвоздика ( Syzygium aromaticum ) [33] [34] [35]
  • Полынь [ необходима ссылка ]
  • Корица [34] [36]
  • Корица тамала [37]
  • Мускатный орех ( Myristica Fragrans ) [38]
  • Ocimum basilicum (базилик душистый) [39]
  • Ocimum gratissimum (африканский базилик) [16] [40]
  • Ocimum tenuiflorum (син. Ocimum sanctum , тулси или святой базилик)
  • Японский звездчатый анис [41]
  • Мелисса [42]
  • Укроп [ необходима ссылка ]
  • Pimenta dioica (душистый перец) [ ссылка ]
  • Ваниль [ необходима ссылка ]
  • Лавровый залив [ необходима ссылка ]
  • Сельдерей [ необходима ссылка ]
  • Имбирь [ необходима ссылка ]
  • Вуд авенс

См. Также [ править ]

  • Оксид цинка эвгенол
  • Псевдоизоэвгенол
  • Изоэвгенол
  • Феруловая кислота

Ссылки [ править ]

  1. Перейти ↑ Bingham EC, Spooner LW (1932). «Метод текучести для определения ассоциации. I». Журнал реологии . 3 (2): 221–244. Bibcode : 1932JRheo ... 3..221B . DOI : 10.1122 / 1.2116455 . ISSN  0097-0360 .
  2. ^ Национальный центр биотехнологической информации. База данных PubChem Compound; CID = 3314, https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/3314 (по состоянию на 26 февраля 2019 г.).
  3. ^ "Составляющие эфирного масла из листьев и почек гвоздики ( Syzigium caryophyllatum L.) Alston" (PDF) . Бангладеш Совет научных и промышленных исследований BCSIR Laboratories . 4 : 451–454.
  4. ^ Маллаварапу Г.Р., Рамеш С., Чандрасекхара Р.С., Раджешвара Рао Б.Р., Каул П.Н., Бхаттачарья А.К. (1995). «Исследование эфирного масла листьев корицы, выращенных в Бангалоре и Хайдарабаде». Журнал ароматов и ароматов . 10 (4): 239–242. DOI : 10.1002 / ffj.2730100403 .
  5. ^ Урожайность и масляный состав 38 образцов базилика ( Ocimum basilicum L.), выращенного в Миссисипи. Архивировано 15 октября 2010 г. на Wayback Machine.
  6. ^ "Типичный ГХ для масла лаврового листа" . Thegoodscentscompany.com. Архивировано из оригинала 17 марта 2014 года . Проверено 27 апреля 2014 года .
  7. Перейти ↑ Barnes J, Anderson LA, Phillipson JS (2007) [1996]. Травяные лекарства (PDF) (3-е изд.). Лондон: Фармацевтическая пресса. ISBN  978-0-85369-623-0. Архивировано из оригинального (PDF) 1 июля 2018 года . Проверено 27 апреля 2015 года .
  8. ^ «База данных метаболизма человека: показывает метабокарту для эвгенола (HMDB0005809)» . www.hmdb.ca . Проверено 1 июля 2018 .
  9. ↑ Cortés-Rojas DF, de Souza CR, Oliveira WP (февраль 2014 г.). «Гвоздика (Syzygium aromaticum): драгоценная пряность» . Азиатско-Тихоокеанский журнал тропической биомедицины . 4 (2): 90–6. DOI : 10.1016 / S2221-1691 (14) 60215-X . PMC 3819475 . PMID 25182278 .  
  10. Перейти ↑ Sell AB, Carlini EA (1976). «Обезболивающее действие метилэвгенола и других производных эвгенола». Фармакология . 14 (4): 367–77. DOI : 10.1159 / 000136617 . PMID 935250 . 
  11. ^ Jadhav BK, Khandelwal KR, Ketkar AR, Pisal SS (февраль 2004). «Составление и оценка мукоадгезивных таблеток, содержащих эвгенол, для лечения заболеваний пародонта». Разработка лекарств и промышленная аптека . 30 (2): 195–203. DOI : 10.1081 / DDC-120028715 . PMID 15089054 . 
  12. ^ Tarakji B, Салех LA, Umair A, Azzeghaiby С.Н., Hanouneh S (апрель 2015). «Системный обзор сухой лунки: этиология, лечение и профилактика» . Журнал клинико-диагностических исследований . 9 (4): ZE10-3. DOI : 10,7860 / JCDR / 2015 / 12422,5840 . PMC 4437177 . PMID 26023661 .  
  13. ^ Ferracane, Джек Л. (2001). Материалы по стоматологии: принципы и применение (2-е изд.). Липпинкотт, Уильямс и Уилкинс. ISBN 978-0-7817-2733-4.
  14. ^ Schiestl FP, Roubik DW (январь 2003). «Обнаружение соединений запаха у самцов эуглоссиновых пчел». Журнал химической экологии . 29 (1): 253–7. DOI : 10,1023 / A: 1021932131526 . PMID 12647866 . 
  15. ^ «Огуречные жуки: органические и биорациональные комплексные меры борьбы с вредителями (резюме)» . Attra.ncat.org. 5 августа 2013 г. Архивировано из оригинального 16 мая 2010 . Проверено 27 апреля 2014 года .
  16. ^ a b Гупта А.К., Шаувинхольд I, Пичерский Э., Шистл Ф.П. (декабрь 2014 г.). «Гены эвгенолсинтазы в вариации цветочного запаха у видов Gymnadenia» (PDF) . Функциональная и интегративная геномика . 14 (4): 779–88. DOI : 10.1007 / s10142-014-0397-9 . PMID 25239559 .  
  17. ^ Анестезия, обезболивание и хирургия у домашних рыб . Ветеринарная конференция Атлантического побережья . 2001. Архивировано из оригинала 5 марта 2009 года . Проверено 17 марта 2014 года .
  18. ^ Grush J, Нокс DL, Moccia RD (февраль 2004). «Эффективность гвоздичного масла как анестетика для рыбок данио, Данио рерио (Гамильтон)». Данио . 1 (1): 46–53. DOI : 10.1089 / 154585404774101671 . PMID 18248205 . 
  19. ^ Монахи, Нил (2 апреля 2009 г.). "Эвтаназия аквариумных рыб" (PDF) . Рыбный канал . Проверено 7 декабря 2010 года .
  20. ^ Dewick, PM (2009). Лекарственные натуральные продукты . Джон Вили и сыновья. DOI : 10.1002 / 9780470742761 . ISBN 9780470742761.
  21. ^ Harakava, R. (2005). «Гены, кодирующие ферменты пути биосинтеза лигнина в эвкалипте» . Genet. Мол. Биол . 28 (3 доп.): 601–607. DOI : 10.1590 / S1415-47572005000400015 .
  22. ^ Цутия H (август 2017). «Анестетики растительного происхождения: обзор фитохимических веществ с анестезиологической активностью» . Молекулы . 22 (8): 1369. DOI : 10.3390 / modules22081369 . PMC 6152143 . PMID 28820497 .  
  23. ^ a b Тиссеран, Роберт; Молодой, Родни. Безопасность эфирных масел: руководство для специалистов в области здравоохранения (второе изд.). Эдинбург. п. 73. ISBN 978-0443062414.
  24. ↑ Fischer IU, von Unruh GE, Dengler HJ (февраль 1990 г.). «Метаболизм эвгенола в человеке». Xenobiotica; Судьба чужеродных соединений в биологических системах . 20 (2): 209–22. DOI : 10.3109 / 00498259009047156 . PMID 2333717 .  |access-date=требуется |url=( помощь )
  25. ^ Thompson DC, Barhoumi R, Burghardt RC (март 1998). «Сравнительная токсичность эвгенола и его метаболита метида хинона в культивируемых клетках печени с использованием кинетических флуоресцентных биоанализов». Токсикология и прикладная фармакология . 149 (1): 55–63. DOI : 10,1006 / taap.1997.8348 . PMID 9512727 . 
  26. ↑ Fujisawa S, Atsumi T, Kadoma Y, Sakagami H (август 2002). «Антиоксидантное и прооксидантное действие соединений, родственных эвгенолу, и их цитотоксичность». Токсикология . 177 (1): 39–54. DOI : 10.1016 / S0300-483X (02) 00194-4 . PMID 12126794 . 
  27. ^ "Передозировка масла эвгенола" . Нью-Йорк Таймс . Архивировано из оригинального 25 июля 2011 года.
  28. ^ Hartnoll G, D Moore, Douek D (сентябрь 1993). «Проглатывание гвоздичного масла почти со смертельным исходом» . Архив болезней детства . 69 (3): 392–3. DOI : 10.1136 / adc.69.3.392 . PMC 1029532 . PMID 8215554 .  
  29. ^ "IFRA" . www.ifraorg.org . Архивировано из оригинального 30 декабря 2011 года.
  30. ^ "Cropwatch заявляет о победе в отношении" законодательства о 26 аллергенах " (PDF) . leffingwell.com. Архивировано из оригинального (PDF) 10 февраля 2014 года . Проверено 27 апреля 2014 года .
  31. ^ a b c Шмальц Г, Биндслев Д.А. (2008). Биосовместимость стоматологических материалов . п. 352. ISBN. 978-3-540-77782-3.
  32. ^ Bruynzeel, Дерк P. (2014). «Бальзам Перуанский ( Myroxylon pereirae )». Управление положительными реакциями на патч-тест . Springer. С. 53–55. DOI : 10.1007 / 978-3-642-55706-4_11 . ISBN 978-3-540-44347-6.
  33. ^ Pathak СО, Ниранджан К, Padh Н, Раджани М (2004). «Денситометрический метод ТСХ для количественного определения эвгенола и галловой кислоты в гвоздике». Хроматография . 60 (3–4): 241–244. DOI : 10.1365 / s10337-004-0373-у . S2CID 95396304 . 
  34. ^ Б Bullerman LB, Лью FY, Сайер SA (июль 1977). «Подавление роста и выработки афлатоксина коричным и гвоздичным маслами. Коричный альдегид и эвгенол». Журнал пищевой науки . 42 (4): 1107–1109. DOI : 10.1111 / j.1365-2621.1977.tb12677.x .
  35. ^ Ли К, Shibamoto Т (2001). «Антиоксидантное свойство ароматического экстракта, выделенного из почек гвоздики [ Syzygium aromaticum (L.) Merr. Et Perry]». Пищевая химия . 74 (4): 443–448. DOI : 10.1016 / S0308-8146 (01) 00161-3 .
  36. ^ Kreydiyyeh SI, Уста J, Copti R (сентябрь 2000). «Влияние корицы, гвоздики и некоторых из их компонентов на активность Na (+) - K (+) - АТФазы и абсорбцию аланина в тощей кишке крыс». Пищевая и химическая токсикология . 38 (9): 755–62. DOI : 10.1016 / S0278-6915 (00) 00073-9 . PMID 10930696 . 
  37. ^ Dighe В.В., Gursale А.А., Сана РТ, Менон S, Пател РН (2005). «Количественное определение эвгенола из Cinnamomum tamala Nees и Eberm. Порошок листьев и состав многотравных трав с использованием обращенно-фазовой жидкостной хроматографии». Хроматография . 61 (9–10): 443–446. DOI : 10,1365 / s10337-005-0527-6 . S2CID 97399632 . 
  38. ^ Беннетт А., Стэмфорд И. Ф., Таварес И. А., Джейкобс С., Капассо Ф, Масколо Н. и др. (1988). «Биологическая активность эвгенола, основного компонента мускатного ореха (..Myristica Fragrans ..): исследования простагландинов, кишечника и других тканей». Фитотерапевтические исследования . 2 (3): 124–130. DOI : 10.1002 / ptr.2650020305 .
  39. ^ Джонсон СВ, Кирби - J, Naxakis G, S Пирсона (1999). «Существенная УФ-B-опосредованная индукция эфирных масел в сладком базилике (Ocimum basilicum L.)». Фитохимия . 51 (4): 507–510. DOI : 10.1016 / S0031-9422 (98) 00767-5 .
  40. Перейти ↑ Nakamura CV, Ueda-Nakamura T, Bando E, Melo AF, Cortez DA, Dias Filho BP (сентябрь 1999 г.). «Антибактериальная активность эфирного масла Ocimum gratissimum L.» (PDF) . Memórias do Instituto Oswaldo Cruz . 94 (5): 675–8. DOI : 10.1590 / S0074-02761999000500022 . PMID 10464416 . Архивировано из оригинального (PDF) 23 августа 2017 года . Проверено 17 апреля 2014 года .  
  41. ^ Изя-Ладий D, Ragone S, Брук IS, Бернштейн Ю.Н., Duchowny М, Пенье ВМ (ноябрь 2004 г.). «Нейротоксичность у младенцев, наблюдаемая при употреблении чая звездчатого аниса» . Педиатрия . 114 (5): e653-6. DOI : 10.1542 / peds.2004-0058 . PMID 15492355 . 
  42. ^ "Мелисса" . Медицинский центр Университета Мэриленда . Проверено 7 декабря 2020 .