Синтез Собачонка-Бенари представляет собой органическая реакция между α- галогеном кетонами и бета- дикарбонильных соединениями для получения замещенных фуранов соединений. [1] [2] Эта реакция конденсации является катализируемой с помощью аминов , таких как аммиак и пиридин . Первый этап кольцевого синтеза связан с конденсацией Кневенагеля . На втором этапе енолит смещает алкильный галоген в нуклеофильном алифатическом замещении .
Синтез Фейста-Бенари | |
---|---|
Названный в честь | Франц Файст Эрих Бенари |
Тип реакции | Реакция образования кольца |
Идентификаторы | |
Идентификатор онтологии RSC | RXNO: 0000501 |
Недавняя модификация - это энантиоселективная прерванная реакция Фейста-Бенари [3] с хиральным вспомогательным веществом на основе алкалоида хинного дерева хинина в присутствии протонной губки к гидроксидигидрофурану. Этот тип алкалоидов также используется в асимметричном синтезе в AD-смеси . Алкалоид протонируется на протяжении всей реакции и передает свою хиральность за счет взаимодействия кислого водорода аммония с дикарбонильной группой этилбромпирувата в 5-членном переходном состоянии .
Рекомендации
- ^ Франц Файст (1902). "Studien in der Furan- und Pyrrol-Gruppe" . Chemische Berichte . 35 (2): 1537–1544. DOI : 10.1002 / cber.19020350263 .
- ^ Эрих Бенари (1911). "Synthese von Pyridin-Derivaten aus Dichlor-äther und β-Amino-crotonsäureester" . Chemische Berichte . 44 : 489–493). DOI : 10.1002 / cber.19110440175 .
- ^ Калтер, Массачусетс; Филлипс, РМ; Флашенрим, К. (2005). «Каталитические, асимметричные» прерванные «реакции Фейста-Бенари». Журнал Американского химического общества . 127 (42): 14566–14567. DOI : 10.1021 / ja055752d . PMID 16231897 .