| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 2-оксопропановая кислота [1] | |||
| Другие названия Пировиноградная кислота [1] α-Кетопропионовая кислота Ацетилформиновая кислота Пирорейминовая кислота | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| Сокращения | Pyr | ||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| ECHA InfoCard | 100.004.387  | ||
| КЕГГ | |||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| С 3 Н 4 О 3 | |||
| Молярная масса | 88,06 г / моль | ||
| Плотность | 1,250 г / см 3 | ||
| Температура плавления | 11,8 ° С (53,2 ° F, 284,9 К) | ||
| Точка кипения | 165 ° С (329 ° F, 438 К) | ||
| Кислотность (p K a ) | 2.50 [2] | ||
| Родственные соединения | |||
Другие анионы | Пируват-ион  | ||
Родственные кетокислоты , карбоновые кислоты |
| ||
Родственные соединения |
| ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Пировиноградная кислота (CH 3 COCOOH) - простейшая из альфа-кетокислот с карбоновой кислотой и кетонной функциональной группой. Пируват , основание конъюгата , CH 3 COCOO - , является ключевым промежуточным звеном в нескольких метаболических путях в клетке.
Пировиноградную кислоту можно получить из глюкозы путем гликолиза , превратить обратно в углеводы (например, глюкозу) в результате глюконеогенеза или в жирные кислоты в результате реакции с ацетил-КоА . [3] Он также может быть использован для конструирования аминокислоты аланина и может быть преобразован в этанол или молочную кислоту путем ферментации .
Пировиноградная кислота снабжает клетки энергией через цикл лимонной кислоты (также известный как цикл Кребса), когда присутствует кислород ( аэробное дыхание ), и, альтернативно, ферментирует с образованием лактата при недостатке кислорода ( молочная кислота ). [4]
Химия [ править ]
В 1834 году Теофил-Жюль Пелуз дистиллировал винную кислоту и выделил глутаровую кислоту и еще одну неизвестную органическую кислоту. Йенс Якоб Берцелиус охарактеризовал эту другую кислоту в следующем году и назвал ее пировиноградной кислотой, потому что ее перегоняли с использованием тепла. [5] [6] Правильная молекулярная структура была определена к 1870-м годам. [7] Пировиноградная кислота представляет собой бесцветную жидкость с запахом, аналогичным запаху уксусной кислоты, и смешивается с водой. [8] В лаборатории пировиноградную кислоту можно получить путем нагревания смеси винной кислоты и гидросульфата калия ,[9] с помощью окисления из пропиленгликоля сильным окислителем (например, перманганат калия или отбеливатель ), или путем гидролиза ацетил цианида , образованногорезультате реакции ацетилхлорида с цианидом калия :
- CH 3 COCl + KCN → CH 3 COCN + KCl
- CH 3 COCN → CH 3 COCOOH
Биохимия [ править ]
Пируват - важное химическое соединение в биохимии . Это продукт метаболизма глюкозы, известный как гликолиз . [10] Одна молекула глюкозы распадается на две молекулы пирувата, [10] которые затем используются для получения дополнительной энергии одним из двух способов. Пируват превращается в ацетил-кофермент А , который является основным входом для серии реакций, известных как цикл Кребса (также известный как цикл лимонной кислоты или цикл трикарбоновой кислоты). Пируват также превращается в оксалоацетат в результате анаплеротической реакции , которая восполняетПромежуточные продукты цикла Кребса ; также оксалоацетат используется для глюконеогенеза . Эти реакции названы в честь Ганса Адольфа Кребса , биохимика, удостоенного Нобелевской премии 1953 года по физиологии совместно с Фрицем Липманном за исследования метаболических процессов. Цикл также известен как цикл лимонной кислоты или цикл трикарбоновой кислоты, потому что лимонная кислота является одним из промежуточных соединений, образующихся во время реакций.
Если кислорода недостаточно, кислота расщепляется анаэробно , образуя лактат у животных и этанол у растений и микроорганизмов (и карпа [11] ). Пируват в результате гликолиза превращается путем ферментации в лактат с использованием фермента лактатдегидрогеназы и кофермента НАДН при лактатной ферментации или в ацетальдегид (с помощью фермента пируватдекарбоксилазы ), а затем в этанол при спиртовой ферментации .
Пируват является ключевым звеном в сети метаболических путей . Пируват может быть преобразован в углеводы посредством глюконеогенеза , в жирные кислоты или энергию посредством ацетил-КоА , в аминокислоту аланин и в этанол . Следовательно, он объединяет несколько ключевых метаболических процессов.
Производство пировиноградной кислоты гликолизом [ править ]
В гликолизе , фосфоенолпирувато (РЕР) преобразуются в пируват с помощью пируваткиназы . Эта реакция сильно экзэргоническая и необратимая; В глюконеогенезе необходимы два фермента, пируваткарбоксилаза и PEP-карбоксикиназа , чтобы катализировать обратное превращение пирувата в PEP.
| фосфоенолпируват | пируваткиназа | пируват | |
| ADP | АТФ | ||
| ADP | АТФ | ||
| пируваткарбоксилаза и PEP карбоксикиназа | |||
Соединение C00074 в базе данных KEGG Pathway. Фермент 2.7.1.40 в базе данных KEGG Pathway. Соединение C00022 в базе данных KEGG Pathway.
Нажмите на гены, белки и метаболиты ниже, чтобы ссылки на соответствующие статьи. [§ 1]
- ^ Интерактивную карту путей можно отредактировать на WikiPathways: " GlycolysisGluconeogenesis_WP534 " .
Декарбоксилирование до ацетил-КоА [ править ]
Пирувато декарбоксилирование в пируватдегидрогеназном комплексе производит ацетил-КоА .
| пируват | пируватдегидрогеназный комплекс | ацетил-КоА | |
| CoA + NAD + | СО 2 + НАДН + Н + | ||
Карбоксилирование до оксалоацетата [ править ]
Карбоксилирование пируваткарбоксилазой дает оксалоацетат .
| пируват | пируваткарбоксилаза | оксалоацетат | |
| АТФ + CO 2 | ADP + P i | ||
Трансаминирование в аланин [ править ]
При трансаминировании аланин-трансаминазой образуется аланин .
| пируват | аланин трансаминаза | аланин | |
| глутамат | α-кетоглутарат | ||
| глутамат | α-кетоглутарат | ||
Снижение до лактата [ править ]
При восстановлении лактатдегидрогеназой образуется лактат .
| пируват | лактатдегидрогеназа | лактат | |
| НАДН | НАД + | ||
| НАДН | НАД + | ||
Использует [ редактировать ]
Пируват продается как добавка для похудания , хотя достоверная наука еще не подтвердила это утверждение. Систематический обзор шести исследований обнаружил статистически значимую разницу в весе тела с пирувата по сравнению с плацебо . Однако все испытания имели методологические недостатки, а величина эффекта была небольшой. Обзор также выявил побочные эффекты, связанные с пируватом, такие как диарея, вздутие живота, газы и повышение уровня холестерина липопротеинов низкой плотности (ЛПНП). Авторы пришли к выводу, что доказательств в пользу использования пирувата для похудания недостаточно. [12]
Существуют также доказательства in vitro, а также in vivo в сердцах, что пируват улучшает метаболизм за счет стимуляции выработки NADH и увеличивает сердечную функцию. [13] [14]
См. Также [ править ]
- Пируватная чешуя
Заметки [ править ]
- ^ a b Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 748. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Доусон, RMC; и другие. (1959). Данные для биохимических исследований . Оксфорд: Clarendon Press.
- ^ Фокс, Стюарт Ира (2011). Физиология человека (12-е изд.). Макгроу = Хилл. п. 146.[ ISBN отсутствует ]
- ^ Офардт, Чарльз Э. «Пировиноградная кислота - соединение перекрестков» . Виртуальный чембук . Элмхерст-колледж . Проверено 7 апреля 2017 года .
- ^ Томсон, Томас (1838). «Глава II. Раздел фиксированных кислот» . Химия органических тел, овощей . Лондон: JB Baillière. п. 65 . Проверено 1 декабря 2010 года .
- Перейти ↑ Berzelius, J. (1835). "Ueber eine neue, durch Destillation von Wein-und Traubensäure erhaltene Säure" . Annalen der Pharmacie . 13 (1): 61–63. DOI : 10.1002 / jlac.18350130109 .
- ^ "Пировиноградная кислота" . Журнал химического общества, тезисы . 34 : 31. 1878. DOI : 10.1039 / CA8783400019 .
- ^ "Пировиноградная кислота" . ChemSpider . Королевское химическое общество . Проверено 21 апреля 2017 года .
- ^ Ховард, JW; Fraser, WA "Пировиноградная кислота" . Органический синтез . 4 : 63.; Сборник , 1 , стр. 475
- ^ a b Lehninger, Альберт Л .; Нельсон, Дэвид Л .; Кокс, Майкл М. (2008). Принципы биохимии (5-е изд.). Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: WH Freeman and Company. п. 528 . ISBN 978-0-7167-7108-1.
- ^ Арен ван Ваард ; Г. Ван ден Тиллар; Мария Верхаген (1993). «Образование этанола и регулирование pH у рыб». Пережить гипоксию . С. 157–170. ЛВП : 11370 / 3196a88e-a978-4293-8f6f-cd6876d8c428 . ISBN 0-8493-4226-0.
- ^ Onakpoya, I .; Хант, К .; Wider, B .; Эрнст, Э. (2014). «Добавка пирувата для похудания: систематический обзор и метаанализ рандомизированных клинических испытаний». Крит. Rev. Food Sci. Nutr . 54 (1): 17–23. DOI : 10.1080 / 10408398.2011.565890 . PMID 24188231 . S2CID 20241217 .
- ^ Jaimes, Р., III (июль 2015). «Функциональный ответ изолированного перфузированного нормоксического сердца на активацию пируватдегидрогеназы дихлорацетатом и пируватом» . Pflügers Arch . 468 (1): 131–42. DOI : 10.1007 / s00424-015-1717-1 . PMC 4701640 . PMID 26142699 .
- ^ Германн, HP; Pieske, B .; Schwarzmüller, E .; Keul, J .; Просто, H .; Хазенфус, Г. (1999-04-17). «Гемодинамические эффекты интракоронарного пирувата у пациентов с застойной сердечной недостаточностью: открытое исследование». Ланцет . 353 (9161): 1321–1323. DOI : 10.1016 / s0140-6736 (98) 06423-X . ISSN 0140-6736 . PMID 10218531 . S2CID 25126646 .
Ссылки [ править ]
- Cody, GD; Боктор, Новая Зеландия; Filley, TR; Хазен, РМ; Скотт, JH; Sharma, A .; Йодер, HS, младший (2000). «Первичные карбонилированные соединения железа и серы и синтез пирувата» . Наука . 289 (5483): 1337–1340. Bibcode : 2000Sci ... 289.1337C . DOI : 10.1126 / science.289.5483.1337 . PMID 10958777 . S2CID 14911449 .
Внешние ссылки [ править ]
- Масс-спектр пировиноградной кислоты
 | Викискладе есть медиафайлы по теме пировиноградной кислоты . |
| vте Путь метаболизма гликолиза |
|---|
Глюкоза Гексокиназа АТФ ADP Глюкозо-6-фосфат Глюкозо-6-фосфат- изомераза Фруктоза 6-фосфат Фосфофруктокиназа-1 АТФ ADP 1,6-бисфосфат фруктозы Фруктозо-бисфосфат альдолаза Дигидроксиацетонфосфат + + Глицеральдегид 3-фосфат Триозофосфат изомераза 2 × Глицеральдегид-3-фосфат 2 × Глицеральдегид-3- фосфатдегидрогеназа НАД + + P i НАДН + Н + НАД + + P i НАДН + Н + 2 × 1,3-бисфосфоглицерат 2 × Фосфоглицераткиназа ADP АТФ ADP АТФ 2 × 3-фосфоглицерат 2 × Фосфоглицерат мутаза 2 × 2-фосфоглицерат 2 × Phosphopyruvate гидратаз ( енолаз ) H 2 O H 2 O 2 × Фосфоенолпируват 2 × Пируваткиназа ADP АТФ 2 × Пируват 2 × |
