Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Фентион [1]
Структурные формулы фентиона .V.1.svg
Имена
Название ИЮПАК
O, O- диметил O - [3-метил-4- (метилсульфанил) фенил] фосфоротиоат
Другие имена
• Диметокси- [3-метил-4- (метилтио) фенокси] тиоксофосфоран
• O, O- Диметил O - [3-метил-4- (метилтио) фенил] фосфоротиоат
• O, O- Диметил O -4-метилтио- м- толил фосфоротиоат
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.211 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
Характеристики
C 10 H 15 O 3 PS 2
Молярная масса278,33 г / моль
Внешностьбесцветная жидкость почти без запаха; 95-98% чистый фентион - коричневая маслянистая жидкость со слабым чесночным запахом.
Плотность1,250 г / см 3 (при 20 ° C / 4 ° C)
Температура плавления 7 ° С (45 ° F, 280 К)
Точка кипения 87 ° C (189 ° F, 360 K) при 0,01 мм рт.
54-56 частей на миллион (при 20 ° C)
Растворимость в глицеридных маслах, метаноле, этаноле, эфире, ацетоне и большинстве органических растворителей, особенно в хлорированных углеводородах.растворимый
Давление газа4 • 10 −5 мм рт. Ст. (При 20 ° C)
Фармакология
QP53BB02 ( ВОЗ )
Опасности
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
нет [2]
REL (рекомендуется)
Не установлено [2]
IDLH (Непосредственная опасность)
ND [2]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Фентион - это тиофосфаторганический инсектицид , авицид и акарицид . Как и большинство других органофосфатов , его механизм действия заключается в ингибировании холинэстеразы . Из-за своей относительно низкой токсичности для людей и млекопитающих фентион внесен в список умеренно токсичных соединений в классе токсичности Агентства по охране окружающей среды США и Всемирной организации здравоохранения . [1] [3]

Использует [ редактировать ]

Фентион - инсектицид контактного и желудочного, используемый против многих кусающих насекомых. Он особенно эффективен против плодовых мух, личинок личинок, клопов злаков, стеблевых мотыльков, комаров, паразитов животных, клещей, тли, плодовой моли и ткачих птиц. Он широко используется в сахарном тростнике, рисе, кукурузе, свекле, семечковых и косточковых фруктах, цитрусовых, фисташках, хлопке, оливках, кофе, какао, овощах и виноградных лозах. [3]

Из-за его высокой токсичности для птиц фентион использовался для борьбы с птицами-ткачами и другими птицами-вредителями во многих частях мира. Фентион также используется у крупного рогатого скота, свиней и собак для борьбы со вшами, блохами, клещами, мухами и другими внешними паразитами. [3] [4] [5]

На фоне опасений по поводу вредного воздействия на окружающую среду, особенно на птиц, Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов больше не одобряет использование фентиона. Однако фентион широко используется во Флориде для борьбы с взрослыми комарами. После предварительной оценки риска для здоровья человека и окружающей среды в 1998 году и ее пересмотра в 1999 году USEPA выпустило временное решение о праве на перерегистрацию (IRED) для фентиона в январе 2001 года. EPA классифицировало фентион как пестицид ограниченного использования (RUP) и требует особого обращения из-за его токсичности. [6]

Некоторые распространенные торговые наименования фентиона: Avigel, Avigrease, Entex, Baytex, Baycid, Dalf, DMPT, Mercaptophos, Prentox, Fenthion 4E, Queletox и Lebaycid. [3] Фентион доступен в виде пыли, эмульгируемого концентрата, гранулированного, жидкого концентрата, распыляемого концентрата, УМО и смачиваемых порошков.

Синтез [ править ]

Фентион можно синтезировать путем конденсации 4-метилмеркапто-м-крезола и диметилфосфорохлоридотионата . [1]

Воздействие на здоровье [ править ]

Воздействие фентиона на население в целом довольно ограничено в зависимости от его биодоступности . Распространенная форма воздействия фентиона связана с профессиональной деятельностью и происходит через кожный контакт или вдыхание пыли и аэрозолей. [6] Еще одним вероятным средством заражения является прием пищи, особенно если он применялся совсем недавно с фентионом. Пока что проглатывание является наиболее вероятным случаем тяжелого отравления людей и животных. [1] Чтобы избежать этого, перед уборкой урожая, обработанным фентионом, необходимо дать достаточно времени для разложения. Обычно достаточно двух-четырех недель, в зависимости от типа урожая.

Отравление фентионом согласуется с симптомами воздействия других фосфорорганических соединений на здоровье человека. В первую очередь, это ингибирование холинэстеразы.

Острая токсичность [ править ]

Острое отравление фентионом приводит к миозу (узкие зрачки), головной боли, тошноте / рвоте, головокружению, мышечной слабости, сонливости, вялости, возбуждению или тревоге. Если отравление умеренное или тяжелое, оно приводит к стеснению в груди, затрудненному дыханию, гипертонии, боли в животе, диарее, обильному слюноотделению, обильному потоотделению или фасцикуляции. [4] [6]

Хроническая токсичность [ править ]

О хроническом эффекте фентиона не сообщалось. [6]

Воздействие на окружающую среду [ править ]

Несмотря на короткий период полураспада в окружающей среде, токсичность фентиона очень высока для птиц и эстуарных / морских беспозвоночных. [4] Несмотря на то, что в некоторых частях мира фентион используется для борьбы с птицами-вредителями, такими как птица-ткач , многие нецелевые дикие птицы становятся жертвами отравления фентионом. Острые симптомы отравления фентионом у птиц включают слезотечение, пенистое слюноотделение, отсутствие движений, тремор, заложенность дыхательного горла, нарушение координации при ходьбе и ненормально учащенное или затрудненное дыхание. Было обнаружено, что фентион токсичен для рыб и других водных беспозвоночных. Также установлено, что пчелы сильно страдают от заражения фентионом. [3]

Деградация в природе [ править ]

Фотодеградация и биодеградация являются общими механизмами разложения фентиона в окружающей среде. В атмосфере фентион в паровой фазе быстро реагирует с фотохимическими гидроксильными радикалами, и его период полураспада составляет около 5 часов. В почве и воде фотодеградация снова является преобладающим механизмом при наличии достаточного количества солнечного света. В нормальной водной среде период полураспада фентиона в воде составляет от 2,9 до 21,1 дня. [1] Он может разлагаться фотодинамически, химически или биологически. Механизмами разложения могут быть гидролиз, окисление и / или алкилирование-деалкилирование, которые зависят от наличия света, температуры, щелочи или ферментативной активности. [7]

В почве разложение фентиона длится от четырех до шести недель и происходит за счет фотодеградации, а также анаэробных или нефотолитических организмов. Однако частицы почвы сильно адсорбируют фентион, делая его менее восприимчивым к проникновению воды через почву. [6]

Регламент [ править ]

Индия [ править ]

Фентион использовался в Индии более 30 лет в качестве ларвицида для борьбы с личинками комаров. Соединение было в списке обзора Центрального совета по инсектицидам в Индии, и они решили запретить продукт из-за высокой токсичности для использования. Продукт не может производиться в Индии после января 2017 года. Правительство Индии выпустило уведомление Gazzetta, в котором запрещены многие токсичные инсектициды, такие как фентион и DDVP. [8]

Австралия [ править ]

Фентион и диметоат широко использовались для борьбы с плодовой мухой Квинсленда (Bactrocera tyroni) , которая наносит ущерб плодовым культурам Австралии на сумму более 28,5 миллионов долларов в год. Однако в 2011 году он был запрещен из соображений безопасности. [9] Другие инсектициды и методы борьбы изучаются, чтобы контролировать распространение этого вредителя.

Ссылки [ править ]

  1. ^ а б в г д HSDB. (2003). Банк данных об опасных веществах: Фентион . Национальная медицинская библиотека: Национальная токсикологическая программа. Доступно по адресу http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/htmlgen?HSDB Доступно 29 апреля 2009 г.
  2. ^ a b c Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0285» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ а б в г д EXTOXNET. (2003). Информация о пестицидах Профиль фентиона . Офисы сотрудничества при Корнельском университете, Университете штата Мичиган, Университете штата Орегон и Калифорнийском университете в Дэвисе. Доступно на http://pmep.cce.cornell.edu/profiles/extoxnet/dienochlor-glyphosate/fenthion-ext.html По состоянию на 25 апреля 2009 г.
  4. ^ a b c USEPA. (2001). Временное решение о праве на перерегистрацию для Фентиона . Агентство по охране окружающей среды США. Доступно по адресу http://www.epa.gov/pesticides/reregistration/REDs/0290ired.pdf Доступно 25 апреля 2009 г.
  5. ^ APVMA. (2005). Fenthion Review - Часто задаваемые вопросы . Австралийское управление по пестицидам и ветеринарным лекарствам. Доступно на http://www.apvma.gov.au/chemrev/fenthion_faq.shtml Архивировано 19 мая 2009 г.на Wayback Machine, доступ осуществлен 26 апреля 2009 г.
  6. ^ а б в г д ASTDR. (2005). Токсикологическая информация об инсектицидах, используемых для уничтожения комаров (борьба с вирусами Западного Нила) . Департамент здравоохранения и социальных служб: Агентство регистрации токсичных веществ и заболеваний. Доступно по адресу http://www.atsdr.cdc.gov/consultations/west_nile_virus/fenthion.html Проверено 25 апреля 2009 г.
  7. ^ Ван, Т .; Kadlac, T .; Ленахан, Р. (1989). «Стойкость фентиона в водной среде». Бюллетень загрязнения окружающей среды и токсикологии . 42 (3): 389–94. DOI : 10.1007 / BF01699965 . PMID 2706349 . 
  8. ^ http://www.indianemployees.com/gazette-notifications/details/draft-order-banning-of-pesticides-order-2016
  9. ^ Ллойд, Аннис С .; Hamacek, Эдвард Л .; Kopittke, Rosemary A .; Пик, Тельма; Wyatt, Pauline M .; Нил, Кристин Дж .; Элкема, Марианна; Гу, Хайнань (май 2010 г.). «Широкомасштабная борьба с плодовыми мухами (Diptera: Tephritidae) в Центральном районе Бернетт в Квинсленде, Австралия». Защита урожая . 29 (5): 462–469. DOI : 10.1016 / j.cropro.2009.11.003 . ISSN 0261-2194 . 

Внешние ссылки [ править ]

  • Фентион в базе данных о свойствах пестицидов (PPDB)