Флавоны (от латинского flavus «желтый») - это класс флавоноидов, основанный на основной цепи 2-фенилхромен-4-она (2-фенил-1- бензопиран- 4-он) (как показано на первом изображении этой статьи) . [1] [2]
Флавоны распространены в продуктах питания, в основном из специй и некоторых желтых или оранжевых фруктов и овощей. [1] Общие флавоны включают апигенин (4 ', 5,7-тригидроксифлавон), лютеолин (3', 4 ', 5,7-тетрагидроксифлавон), тангеритин (4', 5,6,7,8-пентаметоксифлавон), хризин. (5,7-дигидроксифлавон) и 6-гидроксифлавон . [1]
Прием и устранение [ править ]
Расчетная суточная доза флавонов составляет около 2 мг в день. [1] Флавоны не обладают доказанным физиологическим действием на организм человека и не обладают антиоксидантной пищевой ценностью. [1] [3] После приема внутрь и метаболизма флавоны, другие полифенолы и их метаболиты плохо всасываются в органах тела и быстро выводятся с мочой , что указывает на механизмы, влияющие на их предполагаемое отсутствие метаболической роли в организме. [1] [4]
Взаимодействие с лекарствами [ править ]
Флавоны влияют на активность CYP ( P450 ) [5] [6], которые являются ферментами, которые метаболизируют большинство лекарств в организме.
Органическая химия [ править ]
В органической химии существует несколько методов синтеза флавонов:
- Реакция Аллана – Робинсона
- Синтез ауверса
- Перегруппировка Бейкера – Венкатарамана
- Реакция Алгара – Флинна – Оямады
Другой метод - дегидративная циклизация некоторых 1,3-диарилдикетонов. [7]
Перестановка Уэссели-Мозера [ править ]
Перегруппировки Вессель-Мозера (1930) [8] стали важным инструментом в выяснении структуры флавоноидов. Он включает превращение 5,7,8-триметоксифлавона в 5,6,7-тригидроксифлавон при гидролизе метоксигрупп до фенольных групп. Он также имеет синтетический потенциал, например: [9]
Эта реакция перегруппировки протекает в нескольких стадиях: А кольцо открытие к дикетону , Б вращение связи с формированием благоприятного ацетилацетона -подобного фенила-кетоном взаимодействия и C гидролизом двух метоксите групп и замыкание кольца.
Общие флавоны [ править ]
| Имя | Структура | R 3 | R 5 | R 6 | R 7 | R 8 | R 2 ' | R 3 ' | R 4 ' | R 5 ' | R 6 ' |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Основа флавонов | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | |
| Примулетин | - | -ОЙ | - | - | - | - | - | - | - | - | |
| Хрысин | - | -ОЙ | - | -ОЙ | - | - | - | - | - | - | |
| Тектохризин | - | -ОЙ | - | –OCH 3 | - | - | - | - | - | - | |
| Приметин | - | -ОЙ | - | - | -ОЙ | - | - | - | - | - | |
| Апигенин | - | -ОЙ | - | -ОЙ | - | - | - | -ОЙ | - | - | |
| Акацетин | - | -ОЙ | - | -ОЙ | - | - | - | –OCH 3 | - | - | |
| Генкванин | - | -ОЙ | - | –OCH 3 | - | - | - | -ОЙ | - | - | |
| Эхиоидинин | - | -ОЙ | - | –OCH 3 | - | -ОЙ | - | - | - | - | |
| Байкалеин | - | -ОЙ | -ОЙ | -ОЙ | - | - | - | - | - | - | |
| Ороксилон | - | -ОЙ | –OCH 3 | -ОЙ | - | - | - | - | - | - | |
| Negletein | - | -ОЙ | -ОЙ | –OCH 3 | - | - | - | - | - | - | |
| Норвогонин | - | -ОЙ | - | -ОЙ | -ОЙ | - | - | - | - | - | |
| Вогонин | - | -ОЙ | - | -ОЙ | –OCH 3 | - | - | - | - | - | |
| Джеральдон | - | - | - | -ОЙ | - | - | –OCH 3 | -ОЙ | - | - | |
| Титонин | - | - | - | –OCH 3 | - | - | -ОЙ | –OCH 3 | - | - | |
| Лютеолин | - | -ОЙ | - | -ОЙ | - | - | -ОЙ | -ОЙ | - | - | |
| 6-гидроксилютеолин | - | -ОЙ | -ОЙ | -ОЙ | - | - | -ОЙ | -ОЙ | - | - | |
| Хризоэриол | - | -ОЙ | - | -ОЙ | - | - | –OCH 3 | -ОЙ | - | - | |
| Диосметин | - | -ОЙ | - | -ОЙ | - | - | -ОЙ | –OCH 3 | - | - | |
| Pilloin | - | -ОЙ | - | –OCH 3 | - | - | -ОЙ | –OCH 3 | - | - | |
| Велютин | - | -ОЙ | - | –OCH 3 | - | - | –OCH 3 | -ОЙ | - | - | |
| Норартокарпетин | - | -ОЙ | - | -ОЙ | - | -ОЙ | - | -ОЙ | - | - | |
| Артокарпетин | - | -ОЙ | - | –OCH 3 | - | -ОЙ | - | -ОЙ | - | - | |
| Scutellarein | - | -ОЙ | -ОЙ | -ОЙ | - | - | - | -ОЙ | - | - | |
| Hispidulin | - | -ОЙ | –OCH 3 | -ОЙ | - | - | - | -ОЙ | - | - | |
| Сорбифолин | - | -ОЙ | -ОЙ | –OCH 3 | - | - | - | -ОЙ | - | - | |
| Пектолинаригенин | - | -ОЙ | –OCH 3 | -ОЙ | - | - | - | –OCH 3 | - | - | |
| Цирсимаритин | - | -ОЙ | –OCH 3 | –OCH 3 | - | - | - | -ОЙ | - | - | |
| Миканин | - | -ОЙ | –OCH 3 | –OCH 3 | - | - | - | –OCH 3 | - | - | |
| Isoscutellarein | - | -ОЙ | - | -ОЙ | -ОЙ | - | - | -ОЙ | - | - | |
| Запотинин | - | -ОЙ | –OCH 3 | - | - | –OCH 3 | - | - | - | –OCH 3 | |
| Запотин | - | –OCH 3 | –OCH 3 | - | - | –OCH 3 | - | - | - | –OCH 3 | |
| Серрозиллин | - | –OCH 3 | –OCH 3 | - | - | - | –OCH 3 | - | –OCH 3 | - | |
| Алнетин | - | -ОЙ | –OCH 3 | –OCH 3 | –OCH 3 | - | - | - | - | - | |
| Трицетин | - | -ОЙ | - | -ОЙ | - | - | -ОЙ | -ОЙ | -ОЙ | - | |
| Трицин | - | -ОЙ | - | -ОЙ | - | - | –OCH 3 | -ОЙ | –OCH 3 | - | |
| Коримбозин | - | -ОЙ | - | –OCH 3 | - | - | –OCH 3 | –OCH 3 | –OCH 3 | - | |
| Непетин | - | -ОЙ | –OCH 3 | -ОЙ | - | - | -ОЙ | -ОЙ | - | - | |
| Педалитин | - | -ОЙ | -ОЙ | –OCH 3 | - | - | -ОЙ | -ОЙ | - | - | |
| Нодифлоретин | - | -ОЙ | -ОЙ | -ОЙ | - | - | –OCH 3 | -ОЙ | - | - | |
| Яцеозидин | - | -ОЙ | –OCH 3 | -ОЙ | - | - | –OCH 3 | -ОЙ | - | - | |
| Цирсилиол | - | -ОЙ | –OCH 3 | –OCH 3 | - | - | -ОЙ | -ОЙ | - | - | |
| Евпатилин | - | -ОЙ | –OCH 3 | -ОЙ | - | - | –OCH 3 | –OCH 3 | - | - | |
| Цирсилинеол | - | -ОЙ | –OCH 3 | –OCH 3 | - | - | –OCH 3 | -ОЙ | - | - | |
| Евпаторин | - | -ОЙ | –OCH 3 | –OCH 3 | - | - | - | –OCH 3 | -ОЙ | - | |
| Синенсетин | - | –OCH 3 | –OCH 3 | –OCH 3 | - | - | - | –OCH 3 | –OCH 3 | - | |
| Гиполэтин | - | -ОЙ | - | -ОЙ | -ОЙ | - | -ОЙ | -ОЙ | - | - | |
| Онопордин | - | -ОЙ | - | -ОЙ | –OCH 3 | - | -ОЙ | -ОЙ | - | - | |
| Wightin | - | -ОЙ | - | –OCH 3 | –OCH 3 | –OCH 3 | -ОЙ | - | - | - | |
| Неваденсин | - | -ОЙ | –OCH 3 | -ОЙ | –OCH 3 | - | - | –OCH 3 | - | - | |
| Ксантомикрол | - | -ОЙ | –OCH 3 | –OCH 3 | –OCH 3 | - | - | -ОЙ | - | - | |
| Тангеретин | - | –OCH 3 | –OCH 3 | –OCH 3 | –OCH 3 | - | - | –OCH 3 | - | - | |
| Серпиллин | - | -ОЙ | - | –OCH 3 | –OCH 3 | –OCH 3 | –OCH 3 | –OCH 3 | - | - | |
| Судачитин | - | -ОЙ | –OCH 3 | -ОЙ | –OCH 3 | - | –OCH 3 | -ОЙ | - | - | |
| Ацерозин | - | -ОЙ | –OCH 3 | -ОЙ | –OCH 3 | - | -ОЙ | –OCH 3 | - | - | |
| Гименоксин | - | -ОЙ | –OCH 3 | -ОЙ | –OCH 3 | - | –OCH 3 | –OCH 3 | - | - | |
| Гарденин Д | - | -ОЙ | –OCH 3 | –OCH 3 | –OCH 3 | - | -ОЙ | –OCH 3 | - | - | |
| Нобилетин | - | –OCH 3 | –OCH 3 | –OCH 3 | –OCH 3 | - | –OCH 3 | –OCH 3 | - | - | |
| Скапозин | - | -ОЙ | –OCH 3 | -ОЙ | –OCH 3 | - | –OCH 3 | –OCH 3 | -ОЙ | ||
| Имя | Структура | R 3 | R 5 | R 6 | R 7 | R 8 | R 2 ' | R 3 ' | R 4 ' | R 5 ' | R 6 ' |
Ссылки [ править ]
- ^ a b c d e f "Флавоноиды" . Информационный центр по микронутриентам, Институт Линуса Полинга, Государственный университет Орегона, Корваллис, Орегон. Ноября 2015 . Проверено 30 марта 2018 .
- ^ «Флавон» . ChemSpider, Королевское химическое общество. 2015 . Проверено 30 марта 2018 .
- ^ Lotito, S; Фрей, Б. (2006). «Потребление продуктов, богатых флавоноидами, и увеличение антиоксидантной способности плазмы у людей: причина, следствие или эпифеномен?». Свободная радикальная биология и медицина . 41 (12): 1727–46. DOI : 10.1016 / j.freeradbiomed.2006.04.033 . PMID 17157175 .
- ^ Дэвид Stauth (5 марта 2007). «Исследования заставляют новый взгляд на биологию флавоноидов» . EurekAlert !; По материалам пресс-релиза Университета штата Орегон.
- ^ Cermak R, Wolffram S., Потенциал флавоноидов влиять на метаболизм и фармакокинетику лекарств посредством местных желудочно-кишечных механизмов, Curr Drug Metab. 2006 Октябрь; 7 (7): 729-44.
- ^ Si D, Wang Y, Zhou YH и др. (Март 2009 г.). «Механизм ингибирования CYP2C9 флавонами и флавонолами». Drug Metab. Dispos . 37 (3): 629–34. DOI : 10,1124 / dmd.108.023416 . PMID 19074529 . [1]
- ^ Sarda SR, Pathan М.Ю., Päike В.В., Pachmase PR, Jadhav WN, Pawar RP (2006). «Простой синтез флавонов с использованием перерабатываемой ионной жидкости при микроволновом облучении» (PDF) . Arkivoc . xvi (16): 43–8. DOI : 10,3998 / ark.5550190.0007.g05 . [ постоянная мертвая ссылка ]
- ^ Wessely F, Moser GH (декабрь 1930). "Synthese und Konstitution des Skutellareins". Monatshefte für Chemie . 56 (1): 97–105. DOI : 10.1007 / BF02716040 .
- ^ Larget R, Локхарт В, Ренар Р, М Largeron (апрель 2000 г.). «Удобное расширение перегруппировки Вессели-Мозера для синтеза замещенных алкиламинофлавонов в качестве нейрозащитных агентов in vitro». Биоорг. Med. Chem. Lett . 10 (8): 835–8. DOI : 10.1016 / S0960-894X (00) 00110-4 . PMID 10782697 .
- ^ Харборн, Джеффри Б.; Марби, Хельга; Марби, Т.Дж. (1975). Флавоноиды - Спрингер . DOI : 10.1007 / 978-1-4899-2909-9 . ISBN 978-0-12-324602-8.
Внешние ссылки [ править ]
- Флавоны в Национальной медицинской библиотеке США по медицинским предметным рубрикам (MeSH)
