Флуазинам - фунгицид широкого спектра действия, используемый в сельском хозяйстве. Он классифицируется как диариламин, а точнее ариламинопиридин . Его химическое название - 3-хлор- N - (3-хлор-2,6-динитро-4-трифторметилфенил) -5-трифторметил-2-пиридинамин . [1] Способ действия включает в себя соединение , будучи чрезвычайно мощным разобщитель из окислительного фосфорилирования в митохондриях [2] , а также обладающие высокой реакционной способностью с тиолами . [1]Он уникален среди разобщителей тем, что проявляет активность широкого спектра против грибов, а также очень низкую токсичность для млекопитающих, поскольку быстро метаболизируется до соединения без разобщающей активности. [1] [3] Впервые он был описан в 1992 году и был разработан исследователями японской компании Ishihara Sangyo Kaisha . [4]
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC 3- Хлор- N - [3-хлор-2,6-динитро-4- (трифторметил) фенил] -5- (трифторметил) пиридин-2-амин | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.114.073 |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
C 13 H 4 Cl 2 F 6 N 4 O 4 | |
Молярная масса | 465,09 г · моль -1 |
Плотность | 1,8 ± 0,1 г / см3 |
Температура плавления | 116 ° С (241 ° F, 389 К) |
Точка кипения | 376,1 ± 42,0 ° C (прогноз) |
1,76 мг / л | |
Давление газа | 5,51 × 10-8 мм рт. Ст. (Прогноз) |
Опасности | |
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD 50 ( средняя доза ) | 5000 мг / кг (крыса, перорально) 4190 мг / кг (кряква, перорально) ≥200 мкг (пчела, контакт) ≥1000 мг / кг (глист, 28 дней) |
ЛК 50 ( средняя концентрация ) | 61ppb (радужная форель, 96ч) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Ссылки на инфобоксы | |
Использует
Флуазинам является защитным фунгицидом, но не является системным или лечебным. Он действует, подавляя прорастание спор и развитие инфекционных структур. Хотя он обладает активностью против многих грибов, он менее эффективен против ржавчины и мучнистой росы и, как таковой, не был коммерциализирован для использования на зерновых культурах. Он широко используется для борьбы с фитофторозом ( P. infestans ) картофеля из-за его активности против зооспор патогена, что делает его особенно эффективным при борьбе с инфекцией клубней картофеля. Несмотря на то, что он широко используется для борьбы с фитофторозом, нет сообщений о появлении устойчивости к флуазинаму у P. infestans . Флуазинам также используется для борьбы с склеротинией на арахисе и дерне, ботритисом на винограде и бобах и кайлой в капусте . [1]
Токсичность
Средняя летальная доза для крыс при пероральном приеме очень мала и составляет более 5000 мг / кг из-за реакционной способности соединения с тиолами. Эта реактивность может иметь негативные последствия, поскольку повторное воздействие может вызвать сенсибилизацию кожи и развитие дерматита у некоторых людей. Флуазинам также проявляет низкую токсичность для птиц, пчел и червей, но обладает высокой токсичностью для рыб. Токсичность по отношению к рыбам считается относительно незначительной, поскольку соединение имеет очень короткий период полураспада (около 1 дня) в водных системах. [1]
Рекомендации
- ^ a b c d e Ульрих Ширмер; Питер Йешке; Маттиас Витчель (2012). Современные средства защиты растений: гербициды . Джон Вили и сыновья. С. 662–663. ISBN 978-3-527-32965-6.
- ^ Цзэ-цзянь Го, Хидэто Миёси, Терумаса Комёдзи, Такахиро Хага, Тосио Фудзита (1991). «Разобщающее действие недавно разработанного фунгицида флуазинама [3-хлор- N - (3-хлор-2,6-динитро-4-трифторметилфенил) -5-трифторметил-2-пиридинамина]». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Биоэнергетика . 1056 (1): 89–92. DOI : 10.1016 / S0005-2728 (05) 80077-5 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
- ^ Общество общей микробиологии. Симпозиум (4 мая 1995 г.). Пятьдесят лет противомикробных препаратов: прошлые перспективы и будущие тенденции . Издательство Кембриджского университета. С. 104–105. ISBN 978-0-521-48108-3.
- ^ Роберт Кригер (17 октября 2001 г.). Справочник по токсикологии пестицидов, двухтомный набор: принципы и агенты . Академическая пресса. п. 1243. ISBN 978-0-08-053379-7.