Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Флуоренол [1]
Флуоренол.png
9-fluorenol.png
Имена
Название ИЮПАК
9 H -Флуорен-9-ол
Другие имена
9-гидроксифлуорен
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.015.345 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 216-879-0
UNII
  • InChI = 1S / C13H10O / c14-13-11-7-3-1-5-9 (11) 10-6-2-4-8-12 (10) 13 / h1-8,13-14H ☒N
    Ключ: AFMVESZOYKHDBJ-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C13H10O / c14-13-11-7-3-1-5-9 (11) 10-6-2-4-8-12 (10) 13 / h1-8,13-14H
    Ключ: AFMVESZOYKHDBJ-UHFFFAOYAM
  • C1 = CC = C2C (= C1) C (C3 = CC = CC = C32) O
Характеристики
С 13 Н 10 О
Молярная масса182,22 г / моль
ВнешностьБеловатый кристаллический порошок
Плотность1,151 г / мл
Температура плавления От 152 до 155 ° C (от 306 до 311 ° F, от 425 до 428 K)
Практически нерастворим [2]
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Флуоренол - это спиртовое производное флуорена . В наиболее важном изомере, флуорен-9-оле или 9-гидроксифлуорене, гидроксильная группа расположена на мостиковом углероде между двумя бензольными кольцами. Гидроксифлуорен можно превратить во флуоренон путем окисления. Это твердое вещество бело-кремового цвета при комнатной температуре.

Токсичность [ править ]

Флуоренол токсичен для водных организмов, включая водоросли, бактерии и ракообразных. [3] Флуоренол был запатентован как инсектицид в 1939 г. [4] и является альгицидом против зеленых водорослей Dunaliella bioculata . [5]

Его токсичность и канцерогенность для человека неизвестны. [5]

Eugeroic [ править ]

Исследование, опубликованное Cephalon, описывающее исследования по разработке преемника эугероического модафинила, показало, что соответствующее производное флуоренола было на 39% более эффективным, чем модафинил, в удерживании мышей в состоянии бодрствования в течение 4-часового периода. [6] Однако после дальнейшего исследования было определено, что эугероическая активность аналога флуоренола, вероятно, связана с активным метаболитом , который они идентифицируют как сам флуоренол. [6] Флуоренол является слабым ингибитором обратного захвата дофамина с IC 50 9 мкМ , что заметно на 59% слабее модафинила (IC 50 = 3,70 мкМ), [6]потенциально делает его еще менее подверженным зависимости . [7] Он также не показал сродства к цитохрому P450 2C19 , в отличие от модафинила. [6]

См. Также [ править ]

  • Адрафинил
  • Армодафинил
  • CRL-40 940
  • CRL-40,941
  • Флуоренон
  • Модафинил

Ссылки [ править ]

  1. ^ 9-гидроксифлуорен , chemicalland21.com
  2. ^ Запись 9H-флуорен-9-ола в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда , доступ 5 ноября 2008 г.
  3. ^ Шепич, Эстер; Бричель, Михаил; Лесковшек, Гермина (2003). «Токсичность флуорантена и его метаболитов биоразложения для водных организмов». Chemosphere . 52 (7): 1125–33. DOI : 10.1016 / S0045-6535 (03) 00321-7 . PMID  12820993 .
  4. ^ Патент США 2197249: Инсектицид
  5. ^ a b Паспорт безопасности данных Архивировано 4 марта 2016 г. в Wayback Machine.
  6. ^ a b c d Dunn, D .; Hostetler, G .; Iqbal, M .; Марси, ВР; Lin, YG; Джонс, Б.; Aimone, LD; Gruner, J .; Атор, Массачусетс; Бэкон, ER; Чаттерджи, С. (2012). «Агенты, способствующие пробуждению: поиск модафинила следующего поколения, извлеченные уроки: Часть III». Письма по биоорганической и медицинской химии . 22 (11): 3751–3753. DOI : 10.1016 / j.bmcl.2012.04.031 . PMID 22546675 . 
  7. ^ Мудрый, РА (1996). «Нейробиология наркозависимости». Текущее мнение в нейробиологии . 6 (2): 243–51. DOI : 10.1016 / S0959-4388 (96) 80079-1 . PMID 8725967 .