 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Муравьиной ангидрид [1] | |
| Другие названия Метановый ангидрид Формилоксиметанон | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| 1901016 | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| 1041427 | |
PubChem CID | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| С 2 Н 2 О 3 | |
| Молярная масса | 74,035 г · моль -1 |
| Появление | Бесцветный газ |
| Точка кипения | 24 ° C (75 ° F, 297 K) при 20 мм рт. |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Муравьиновый ангидрид , также называемый ангидридом метановой кислоты , представляет собой органическое соединение с химической формулой C
2ЧАС
2О
3и структурная формула из (Н (С = O) -) 2 O. Это можно рассматривать как ангидрид из муравьиной кислоты (НСООН).
Подготовка [ править ]
Муравьиной ангидрид можно получить реакцией формилфторида с избытком формиата натрия и каталитическим количеством муравьиной кислоты в эфире при -78 ° C. [2] Его также можно получить реакцией муравьиной кислоты с N , N ' -дициклогексилкарбодиимидом (( C
6ЧАС
11-N =) 2 C) в эфире при -10 ° C. [3] Он также может быть получен путем диспропорционированием из уксусного муравьиного ангидрида . [4]
Свойства [ править ]
Муравьиной ангидрид представляет собой жидкость с температурой кипения 24 ° C при 20 мм рт . [3] Он стабилен в растворе диэтилового эфира . Его можно выделить путем низкотемпературной перегонки при низком давлении, но он разлагается при нагревании выше комнатной температуры. [3] При комнатной температуре и выше он разлагается в результате реакции декарбонилирования на муравьиную кислоту и монооксид углерода . [5] Из-за нестабильности муравьиного ангидрида нет в продаже, и его необходимо готовить свежим и незамедлительно использовать.
Разложение муравьиного ангидрида может катализироваться муравьиной кислотой. [3]
Муравьиной ангидрид можно обнаружить в газофазной реакции озона с этиленом . [6] В газовой фазе молекула плоская. [3]
См. Также [ править ]
- Ангидрид уксусной муравьиной кислоты
- Уксусный ангидрид
- Формальдегид
Ссылки [ править ]
- ^ "Front Matter". Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 909. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Джордж А. Олах, Яшвант Д. Ванкар; Масуд Арванаги; Жан Соммер (1979), Муравьиной ангидрид . Angewandte Chemie International Edition Engl., Том 18, выпуск = 8, page = 614. doi : 10.1002 / anie.197906141 .
- ^ a b c d e Г. Ву, С. Шлыков, Ф. С. Ван Алсени, Х. Дж. Гейз, Э. Слейтс, Б. Дж. Ван дер Векен (1995), Муравьиный ангидрид в газовой фазе, изученный методами дифракции электронов, микроволновой и инфракрасной спектроскопии Дополнен Ab-Initio расчетами геометрии и силовых полей . J. Phys. Chem., Том 99, выпуск 21, страницы 8589–8598 doi : 10.1021 / j100021a022
- ^ R. Schijf, JW Scheeren, A. van Es, W. Stevens (1965) Смешанные ангидриды карбоновых кислот: IV. муравьиной ангидрид . Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, том 84, выпуск 5, страницы 594–596. DOI : 10.1002 / recl.19650840510
- ^ Boogaard, A .; HJ Geise; FC Mijlhoff (июль 1972 г.). «Электронографическое исследование молекулярной структуры муравьиного ангидрида». Журнал молекулярной структуры . Elsevier Science. 13 (1): 53–58. DOI : 10.1016 / 0022-2860 (72) 87031-5 .
- ^ A. Vaccani, A. Bauder и Hs. Х. Гюнтар (1975), Микроволновый спектр муравьиного ангидрида . Тезисы докладов Международного симпозиума ОГУ по молекулярной спектроскопии 1970-1979 гг.
