Формилфторид - это органическое соединение с формулой HC (O) F.
Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название IUPAC Формил фторид | |||
Другие названия Фторид муравьиной кислоты Метаноилфторид | |||
Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
ChemSpider | |||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Характеристики | |||
C H F O | |||
Молярная масса | 48,016 г · моль -1 | ||
Появление | Бесцветный газ | ||
Температура плавления | -142 ° С (-224 ° F, 131 К) | ||
Точка кипения | -29 ° С (-20 ° F, 244 К) | ||
Разлагается | |||
Растворимость в других растворителях | Хлороуглероды, фреоны | ||
Состав | |||
2,02 D [1] | |||
Опасности | |||
Основные опасности | ядовитый | ||
Родственные соединения | |||
Родственные соединения | Муравьиная кислота Фтористый водород Карбонилфторид | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
проверить ( что есть ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
Подготовка
Впервые о HC (O) F было сообщено в 1934 году. [2] Среди множества препаратов типичный включает реакцию формиата натрия с бензоилфторидом (генерируемым in situ из KHF 2 и бензоилхлорида ): [3]
- HCOONa + C 6 H 5 C (O) F → FC (O) H + C 6 H 5 COONa
Состав
Молекула плоская; Расстояния CO и CF составляют 1,18 и 1,34 А соответственно. [1]
Реакции
HC (O) F автокаталитически разлагается при температуре около комнатной до окиси углерода и фтороводорода :
- HC (O) F → HF + CO
Из-за чувствительности соединения реакции проводят при низких температурах, и образцы часто хранят над безводными фторидами щелочных металлов , например фторидом калия, который поглощает HF.
Бензол (и другие арены ) реагируют с фторидом формила в присутствии трифторида бора с образованием бензальдегида . В родственной реакции формилхлорид участвует в реакции формилирования Гаттерманна-Коха . Реакция формилфторида / BF 3 с пердейтериобензолом (C 6 D 6 ) демонстрирует кинетический изотопный эффект 2,68, аналогичный изотопному эффекту, наблюдаемому при ацетилировании бензола по Фриделю-Крафтсу . Однако формилирование бензола смесью CO и гексафторантимоновой кислоты не проявляет изотопного эффекта (C 6 H 6 и C 6 D 6 реагируют с одинаковой скоростью), что указывает на то, что в этой реакции участвует более реактивный формилирующий агент, возможно, CHO + . [3]
Формилфторид претерпевает реакции, ожидаемые от ацилгалогенида: спирты и карбоновые кислоты превращаются в формиатные эфиры и смешанные ангидриды кислот соответственно. [4]
Рекомендации
- ^ а б ЛеБлан, Огайо мл .; Лори, VW; Гвинн, WD (1960). «Микроволновый спектр, структура и дипольный момент формилфторида». Журнал химической физики . 33 (2): 598–600. DOI : 10.1063 / 1.1731191 .
- ^ Несмеянов, АН; Кан, EJ (1934). "Uber die unmittelbare Synthese von Säure-fluoriden aus Säuren und die Herstellung von Formylfluorid". Chemische Berichte . 67 (3): 370–373. DOI : 10.1002 / cber.19340670303 .
- ^ а б Olah, GA; Ohannesian, L .; Арванаги, М. (1987). «Формилирующие агенты». Химические обзоры . 87 (4): 671–686. DOI : 10.1021 / cr00080a001 .
- ^ Olah, GA ; Пракаш, ГКС; Wang, Q .; Ли, X. (2001). «Формилфторид». В Л. Пакетте (ред.). Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Нью-Йорк: J. Wiley & Sons. DOI : 10.1002 / 047084289X.rf027 .