Из Википедии, свободной энциклопедии
  (Перенаправлен с гамма-валеролактона )
Перейти к навигации Перейти к поиску
гамма- валеролактон [1]
Скелетная формула γ-валеролактона
Шаровидная модель молекулы γ-валеролактона
Имена
Название ИЮПАК
5-Метилоксолан-2-он
Другие названия
  • 5-метилдигидрофуран-2 (3H) -он,
  • 4-пентанолид,
  • 4-валеролактон,
  • 4-пенталактон,
  • Лактон 4-гидроксипентановой кислоты
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.003.245 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C5H8O2 / c1-4-2-3-5 (6) 7-4 / h4H, 2-3H2,1H3 контрольныйY
    Ключ: GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N контрольныйY
  • InChI = 1 / C5H8O2 / c1-4-2-3-5 (6) 7-4 / h4H, 2-3H2,1H3
    Ключ: GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYAX
  • CC1CCC (= O) O1
Характеристики
С 5 Н 8 О 2
Молярная масса100,116
Появлениебесцветная жидкость
Плотность1,0546 г / мл (20 ° C) [2]
Температура плавления -31 ° С (-24 ° F, 242 К)
Точка кипения205 ° С (401 ° F, 478 К) [2]
> = 100 мг / мл
1,4333 (20 ° C) [2]
Термохимия
-461,3 кДж · моль -1
-2649,6 кДж · моль -1
Опасности
R-фразы (устаревшие)R36 , R37 , R38
S-фразы (устаревшие)(S2) , S46
NFPA 704 (огненный алмаз)
2
2
0
точка возгорания 81 ° С (178 ° F, 354 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
контрольныйY проверить  ( что есть   ?)контрольныйY☒N
Ссылки на инфобоксы

γ-Валеролактон ( GVL ) представляет собой органическое соединение с формулой C 5 H 8 O 2 . Эта бесцветная жидкость - один из наиболее распространенных лактонов . GVL хиральна, но обычно используется в качестве рацемата . Его легко получить из целлюлозной биомассы, и он является потенциальным топливом и экологически чистым растворителем .

ГВЛ ведет себя как пролекарства к γ-гидроксивалерь кислоты (GHV), А препарат с подобными эффектами к таковым из гамма-гидроксимасляной кислоты (ГОМК), хотя и с меньшей эффективностью в сравнении. [3] Поскольку GHB контролируется во многих частях мира, а GVL - нет, GVL приобрел популярность как легальный заменитель GHB. [3] [4]

Синтез [ править ]

ГВЛ производится из левулиновой кислоты , которую получают из гексоз . В типичном процессе целлюлозные биомассы , такие как кукурузная солома, опилок или древесина, гидролизуются до глюкозы и других сахаров с использованием кислотных катализаторов . Полученная глюкоза затем может быть дегидратирована через гидроксиметилфурфурол с образованием муравьиной кислоты и левулиновой кислоты , которая циклически превращается в промежуточные ненасыщенные кольцевые соединения , которые затем можно гидрогенизировать до гамма- валеролактона, который имеет потенциальные применения в качестве жидкого топлива. [5]

Возможные приложения [ править ]

GVL был идентифицирован как потенциальный зеленый растворитель. Из-за травяного запаха он используется в парфюмерной и ароматической промышленности. [6] Это структурный изомер δ-валеролактона .

Возможное топливо [ править ]

Поскольку он легко получается из глюкозы, GVL долгое время считался потенциальным «зеленым топливом». [7] GVL сохраняет 97% энергии глюкозы и может сам смешиваться с бензином, где он работает сравнимо со смесями этанола и бензина. [8] [9] Однако из-за ограничений на смешение для использования в обычных двигателях внутреннего сгорания может быть более эффективным преобразование GVL в жидкие алкены (или алканы ). Первым шагом в этом процессе является раскрытие кольца GVL с образованием смеси пентеновых кислот. Затем эти кислоты можно декарбоксилировать с образованием бутена и CO 2 . Эти преобразования могут быть выполнены с использованием цеолита.катализаторы. [10] После того, как этот поток дегидратирован, продукты могут быть олигомеризованы при повышенных давлениях в присутствии обычного кислотного катализатора с получением алкенов с более высоким молекулярным весом , предназначенных для бензина и других топливных приложений. [11]

Одно из основных преимуществ, позволяющих использовать GVL в качестве биотоплива на практике, заключается в том, что его производство относительно недорогое. Используя дешевое сырье , это биотопливо можно производить по цене от 2 до 3 долларов США за галлон. [8] Для преобразования ГВЛ в алкены, способные к транспортному топливу, требуется только система, содержащая два проточных реактора, два фазовых сепаратора и простое насосное устройство для подачи водного сырья ГВЛ. Поскольку использование катализаторов из драгоценных металлов не требуется, это также снижает общую стоимость производства топлива. [10]

Возможное производство топлива из биомассы [ править ]

Помимо своей ценности как потенциального топлива, гамма-валеролактон показал себя многообещающим при термокаталитическом производстве растворимых углеводов из кукурузной соломы и древесины с высокими урожаями в лабораторных условиях . Биомасса реагирует в смеси растворителей, состоящей из воды, разбавленной серной кислоты и гамма-валеролактона, который сам является производным биомассы. Гамма-валеролактон способствует термокаталитическому гидролизу до моносахаридов за счет полной солюбилизации сырья, включая лигнины. Сахаридные продукты могут быть извлечены из лактона в водный раствор путем добавления соли или жидкого диоксида углерода в антирастворителе. Продукт можно использовать в качестве сырья для получения фуранов или этанола с высоким выходом, в то время как гамма-валеролактон возвращается в каталитический цикл. [12]

Изготовление мембран [ править ]

Гамма-валеролактон был изучен и продемонстрировал возможность приготовления растворов допинга для изготовления полимерных мембран. Из-за токсичности традиционных растворителей в последние годы исследовались зеленые растворители. [13] Благодаря своему безвредному для окружающей среды профилю, гамма-валеролактон показал потенциал для производства полисульфоновых мембран в качестве сорастворителя. [14]

См. Также [ править ]

  • δ-валеролактон
  • Валериановая кислота
  • 1,4-бутандиол (1,4-BD)
  • γ-Бутиролактон (ГБЛ)

Ссылки [ править ]

  1. ^ Национальная токсикологическая программа NIH
  2. ^ a b c Бэрд, Захария Стивен; Ууси-Кыны, Петри; Покки, Джуха-Пекка; Педегерт, Эмили; Alopaeus, Ville (6 ноя 2019). «Давление пара, плотность и параметры PC-SAFT для 11 биологических соединений» . Международный журнал теплофизики . 40 (11): 102. DOI : 10.1007 / s10765-019-2570-9 .
  3. ^ a b Андресен-Штрайхерт Х, Юнген Х, Гель А, Мюллер А, Иверсен-Бергманн S (2013). «Поглощение гамма-валеролактона - обнаружение гамма-гидроксивалериановой кислоты в образцах мочи человека» . J Anal Toxicol . 37 (4): 250–4. DOI : 10.1093 / JAT / bkt013 . PMID 23486087 . 
  4. ↑ Фред Смит (31 декабря 2004 г.). Справочник судебно-медицинской экспертизы наркотиков . Академическая пресса. С. 462–. ISBN 978-0-08-047289-8.
  5. ^ Хубер, Джордж В .; Иборра, Сара; Корма, Авелино (2006). «Синтез транспортного топлива из биомассы: химия, катализаторы и инженерия» . Химические обзоры . 106 (9): 4044–4098. DOI : 10.1021 / cr068360d . PMID 16967928 . 
  6. ^ GoodScentsCompany.com
  7. ^ Хубер, GW; Корма, Авелино (2007). «Синергия между био- и нефтеперерабатывающими заводами для производства топлива из биомассы» . Angewandte Chemie International Edition . 46 (38): 7184–7201. DOI : 10.1002 / anie.200604504 . PMID 17610226 . 
  8. ^ a b Сэвидж, Нил (2011). «Варианты топлива: идеальное биотопливо» . Природа . 474 (7352): S9 – S11. DOI : 10.1038 / 474S09a . PMID 21697843 . 
  9. ^ Хорват, IT; Mehdi, H .; Fábos, V .; Бода, Л .; Мика, LT (2008). «γ-Валеролактон - экологически чистая жидкость для производства энергии и химических веществ на основе углерода». Зеленая химия . 10 (2): 238–242. DOI : 10.1039 / b712863k .
  10. ^ a b Бонд, Джесси К .; Алонсо, Дэвид Мартин; Ван, Донг; Уэст, Райан М .; Dumesic, Джеймс А. (2010). «Интегрированное каталитическое превращение γ-валеролактона в жидкие алкены для транспортного топлива». Наука . 327 (5969): 1110–1114. DOI : 10.1126 / science.1184362 . PMID 20185721 . S2CID 41894655 .  
  11. ^ Mantilla, A .; и другие. (2005). «Олигомеризация изобутена на сульфатированном диоксиде титана: влияние условий реакции на селективность». Катализ сегодня . 107–108: 707–712. DOI : 10.1016 / j.cattod.2005.07.153 .
  12. ^ Luterbacher, Джереми S .; Rand, Jacqueline M .; Дэйвид; Алонсо, Мартин; Хан, Джихун; Янгквист, Дж. Тайлер; Maravelias, Christos T .; Пфлегер, Брайан Ф .; Dumesic, Джеймс А .; и другие. (2014). «Производство неферментативного сахара из биомассы с использованием гамма-валеролактона, полученного из биомассы». Наука . 343 (6168): 277–280. DOI : 10.1126 / science.1246748 . PMID 24436415 . S2CID 206552724 .  
  13. ^ Фиголи, А .; Марино, Т .; Simone, S .; Di Nicolò, E .; Li, X.-M .; Он, Т .; Торнаги, С .; Дриоли, Э. (3 июля 2014 г.). «К нетоксичным растворителям для приготовления мембран: обзор». Зеленая химия . 16 (9): 4034. DOI : 10.1039 / c4gc00613e . ISSN 1463-9262 . 
  14. ^ Донг, Сяобо; Shannon, Halle D .; Эскобар, Изабель К. (январь 2018 г.), «Исследование PolarClean и гамма-валеролактона в качестве растворителей для изготовления полисульфоновой мембраны», Химия зеленых полимеров: новые продукты, процессы и приложения , Американское химическое общество, стр. 385–403, doi : 10.1021 / bk-2018-1310.ch024 , ISBN 978-0841233898

Внешние ссылки [ править ]

Общая информация по безопасности
  • гамма-валеролактон MSDS от Sciencelab.com