Гентизиновая кислота

Гентизиновая кислота ^[1]
Имена


Название ИЮПАК 2,5-дигидроксибензойная кислота
Другие имена DHB 2,5-дигидроксибензойная кислота 5-гидроксисалициловая кислота Генциановая кислота Карбоксигидрохинон 2,5-диоксибензойная кислота Гидрохинонкарбоновая кислота
Идентификаторы
Количество CAS	490-79-9^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 17189^Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL1461^Y
ChemSpider	3350^Y
ECHA InfoCard	100.007.017
КЕГГ	C00628^Y
PubChem CID	3469
UNII	ВП36В95О3Т^Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID4060078
ИнЧИ InChI = 1S / C7H6O4 / c8-4-1-2-6 (9) 5 (3-4) 7 (10) 11 / h1-3,8-9H, (H, 10,11)^Y Ключ: WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / C7H6O4 / c8-4-1-2-6 (9) 5 (3-4) 7 (10) 11 / h1-3,8-9H, (H, 10,11) Ключ: WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYAO
Улыбки О = С (О) c1cc (O) ccc1O
Характеристики
Химическая формула	С ₇ Н ₆ О ₄
Молярная масса	154,12 г / моль
Внешность	порошок от белого до желтого
Температура плавления	От 200 до 205 ° C (от 392 до 401 ° F, от 473 до 478 K) (сублимации)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Гентизиновая кислота - это дигидроксибензойная кислота . Это производное бензойной кислоты и второстепенный (1%) продукт метаболического распада аспирина , выводится почками. ^[2]

Он также содержится в африканском дереве Alchornea cordifolia и в вине . ^[3]

Производство [ править ]

Гентизиновую кислоту получают карбоксилированием гидрохинона . ^[4]

С ₆ Н ₄ (ОН) ₂ + СО ₂ → С ₆ Н ₃ (СО ₂ Н) (ОН) ₂

Это преобразование является примером реакции Кольбе – Шмитта .

Альтернативно, соединение может быть синтезировано из салициловой кислоты с помощью окисления СОБА персульфата . ^[5]^[6]

Реакции [ править ]

В присутствии фермента гентизат-1,2-диоксигеназы гентизиновая кислота реагирует с кислородом с образованием малеилпирувата :

2,5-дигидроксибензоат + O ₂ малеилпируват

{\ displaystyle \ rightleftharpoons}

Приложения [ править ]

Как гидрохинон , гентизиновая кислота легко окисляется и используется в качестве антиоксидантного наполнителя в некоторых фармацевтических препаратах.

В лаборатории, он используется в качестве образца матрицы в матричной лазерной десорбцией / ионизацией (MALDI) масс - спектрометрии , ^[7] , и было показано , что удобно определять пептиды , включающие кислотный остаток бороновой путем MALDI. ^[8]

Ссылки [ править ]

^ Гентизиновая кислота - Резюме соединений , PubChem .
^ Леви, G; Цучия, Т. (1972-09-31). «Кинетика накопления салицилатов у человека». Медицинский журнал Новой Англии . 287 (9): 430–2. DOI : 10.1056 / NEJM197208312870903 . PMID 5044917 . Проверить значения даты в: |date=( помощь )
^ Сравнение фенольных кислот и флаван-3-олов во время винной ферментации винограда с разным временем сбора урожая. Жун-Жун Тянь Цю Хун Пан, Джи-Cheng Zhan, Цзин-Ming Li, Si-Бао Ван Цин-Хуа Чжан и Вэй-Dong Huang, Molecules, 2009, 14, стр 827-838, DOI : 10,3390 / молекулы14020827
^ Филлип М. Hudnall «гидрохинон» в энциклопедии Ульмана промышленной химии 2002, Wiley-VCH, Weinheim. 2005 Wiley-VCH, Вайнхайм. DOI : 10.1002 / 14356007.a13_499 .
^ Берман, EJ (1988). Органические реакции, Том 35 . Нью-Йорк: John Wiley & Sons Inc., стр. 440. ISBN 978-0471832539.
^ RU Schock Jr .; Д. Л. Таберн (1951). «Персульфатное окисление салициловой кислоты. 2,3,5-Тригидроксибензойная кислота». Журнал органической химии . 16 (11): 1772–1775. DOI : 10.1021 / jo50005a018 .
^ Strupat K, M Карась, Hillenkamp F (1991). «2,5-Дигидроксибензойная кислота: новая матрица для лазерной десорбционно-ионизационной масс-спектрометрии». Int. J. Mass Spectrom. Ионный процесс . 72 (111): 89–102. Bibcode : 1991IJMSI.111 ... 89S . DOI : 10.1016 / 0168-1176 (91) 85050-V .
^ Crumpton, J .; Zhang, W .; Сантос, WL (2011). «Простой анализ и секвенирование линейных и разветвленных пептидных бороновых кислот с помощью масс-спектрометрии MALDI» . Аналитическая химия . 83 (9): 3548–3554. DOI : 10.1021 / ac2002565 . PMC 3090651 . PMID 21449540 .

[1] Гентизиновая кислота - Резюме соединений , PubChem .

[2] Леви, G; Цучия, Т. (1972-09-31). «Кинетика накопления салицилатов у человека». Медицинский журнал Новой Англии . 287 (9): 430–2. DOI : 10.1056 / NEJM197208312870903 . PMID 5044917 . Проверить значения даты в: |date=( помощь )

[3] Сравнение фенольных кислот и флаван-3-олов во время винной ферментации винограда с разным временем сбора урожая. Жун-Жун Тянь Цю Хун Пан, Джи-Cheng Zhan, Цзин-Ming Li, Si-Бао Ван Цин-Хуа Чжан и Вэй-Dong Huang, Molecules, 2009, 14, стр 827-838, DOI : 10,3390 / молекулы14020827

[Ullmann-4] Филлип М. Hudnall «гидрохинон» в энциклопедии Ульмана промышленной химии 2002, Wiley-VCH, Weinheim. 2005 Wiley-VCH, Вайнхайм. DOI : 10.1002 / 14356007.a13_499 .

[5] Берман, EJ (1988). Органические реакции, Том 35 . Нью-Йорк: John Wiley & Sons Inc., стр. 440. ISBN 978-0471832539.

[6] RU Schock Jr .; Д. Л. Таберн (1951). «Персульфатное окисление салициловой кислоты. 2,3,5-Тригидроксибензойная кислота». Журнал органической химии . 16 (11): 1772–1775. DOI : 10.1021 / jo50005a018 .

[7] Strupat K, M Карась, Hillenkamp F (1991). «2,5-Дигидроксибензойная кислота: новая матрица для лазерной десорбционно-ионизационной масс-спектрометрии». Int. J. Mass Spectrom. Ионный процесс . 72 (111): 89–102. Bibcode : 1991IJMSI.111 ... 89S . DOI : 10.1016 / 0168-1176 (91) 85050-V .

[8] Crumpton, J .; Zhang, W .; Сантос, WL (2011). «Простой анализ и секвенирование линейных и разветвленных пептидных бороновых кислот с помощью масс-спектрометрии MALDI» . Аналитическая химия . 83 (9): 3548–3554. DOI : 10.1021 / ac2002565 . PMC 3090651 . PMID 21449540 .

[1]