Глюкорафанин

Глюкорафанин
Имена
Калийная соль глюкорафанина
Название ИЮПАК 1- S - [(1 E ) -5- (метилсульфинил) - N - (сульфонатокси) пентанимидоил] -1-тио-β- D- глюкопираноза
Другие названия Глюкорафанин; 4-метилсульфинилбутилглюкозинолат
Идентификаторы
Количество CAS	21414-41-5^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 79311^Y
ChemSpider	570930
PubChem CID	656556
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID90894071
ИнЧИ InChI = 1S / C12H23NO10S3 / c1-25 (18) 5-3-2-4-8 (13-23-26 (19,20) 21) 24-12-11 (17) 10 (16) 9 (15) 7 (6-14) 22-12 / ч 7,9-12,14-17H, 2-6H2,1H3, (H, 19,20,21) / п-1 / t7-, 9-, 10 +, 11 -, 12 +, 25 мк / м1 / с1 Ключ: GMMLNKINDDUDCF-SISVVIKZSA-M InChI = 1 / C12H23NO10S3 / c1-25 (18) 5-3-2-4-8 (13-23-26 (19,20) 21) 24-12-11 (17) 10 (16) 9 (15) 7 (6-14) 22-12 / ч 7,9-12,14-17H, 2-6H2,1H3, (H, 19,20,21) / п-1 / t7-, 9-, 10 +, 11 -, 12 +, 25 мк / м1 / с1 Ключ: GMMLNKINDDUDCF-XQSZSTCOBC
Улыбки [O-] S (= O) (= O) ON = C (S [C @@ H] 1O [C @@ H] ([C @@ H] (O) [C @ H] (O) [ C @ H] 1O) CO) CCCCS (= O) C
Характеристики
Химическая формула	C ₁₂H ₂₃N O ₁₀S ₃
Молярная масса	437,49 г · моль ^-1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Глюкорафанин - это глюкозинолат, содержащийся в брокколи , ^[1]^[2] горчице и некоторых других овощах семейства крестоцветных. ^[3]

Глюкорафанин превращается в сульфорафан под действием фермента мирозиназы . ^[4] В растениях сульфорафан отпугивает насекомых-хищников и действует как селективный антибиотик. ^[5] У людей сульфорафан изучался на предмет его потенциальных эффектов при нейродегенеративных ^[6] и сердечно-сосудистых заболеваниях. ^[7]

Из-за потенциальных преимуществ для здоровья были выведены различные виды брокколи, которые содержат в два-три раза больше глюкорафанина, чем стандартная брокколи. ^[8]

Романеско было установлено, содержат в десять раз больше , чем глюкорафанина типичных сортов брокколи. ^[9] Frostara, Черная Тоскана и краснокочанная капуста также содержат гораздо более высокие уровни глюкорафанина, чем брокколи. ^[9]

Ссылки [ править ]

^ Джеймс, D .; Devaraj, S .; Bellur, P .; Lakkanna, S .; Vicini, J .; Боддупалли, С. (2012). «Новые концепции сульфорафанов брокколи и болезней: индукция антиоксидантных и детоксикационных ферментов фазы II с помощью брокколи с повышенным содержанием глюкорафанина». Обзоры питания . 70 (11): 654–65. DOI : 10.1111 / j.1753-4887.2012.00532.x . PMID 23110644 .
^ Джеффри, EH; Браун, AF; Курилич, АЦ; Кек, А.С.; Матушски, Н .; Klein, BP; Джувик, Дж. А. (2003). «Различия в содержании биологически активных компонентов в брокколи». Журнал пищевого состава и анализа . 16 (3): 323–330. DOI : 10.1016 / S0889-1575 (03) 00045-0 .
^ Ой, К .; SangOk, K .; Рак, К. (2015). «Содержание синигрина в различных частях горчицы долсанской листовой» . Корейский журнал сохранения пищевых продуктов . 22 (4): 553–558. DOI : 10.11002 / kjfp.2015.22.4.553 .
^ Куомо, Валентина; Лучано, Фернандо Б .; Мека, Джузеппе; Ритиени, Альберто; Манес, Хорди (26 ноября 2014 г.). «Биодоступность глюкорафанина из брокколи с использованием модели пищеварения в желудочно-кишечном тракте» . CyTA - Журнал еды . 13 (3): 361–365. DOI : 10.1080 / 19476337.2014.984337 .
^ Fahey, Jed W .; Holtzclaw, W. David; Wehage, Scott L .; Уэйд, Кристина Л .; Стефенсон, Кэтрин К .; Талалай, Пол; Мухопадхьяй, Партха (2 ноября 2015 г.). «Биодоступность сульфорафана из брокколи, богатой глюкорафанином: контроль с помощью активной эндогенной мирозиназы» . PLOS ONE . 10 (11): e0140963. DOI : 10.1371 / journal.pone.0140963 . PMC 4629881 . PMID 26524341 .
^ Тароцци, Андреа; Ангелони, Кристина; Малагути, Марко; Моррони, Фабиана; Хрелия, Сильвана; Хрелия, Патриция (2013). «Сульфорафан как потенциальное защитное фитохимическое средство против нейродегенеративных заболеваний» . Окислительная медицина и клеточное долголетие . 2013 : 415078. дои : 10,1155 / 2013/415078 . PMC 3745957 . PMID 23983898 .
^ Бай, Ян; Ван, Сяолу; Чжао, Сун; Ма, Чунье; Цуй, Цзювэй; Чжэн, Ян (2015). «Сульфорафан защищает от сердечно-сосудистых заболеваний посредством активации Nrf2» . Окислительная медицина и клеточное долголетие . 2015 : 407580. дои : 10,1155 / 2015/407580 . PMC 4637098 . PMID 26583056 .
↑ Cheng, Maria (26 октября 2011 г.). «Британские ученые выращивают суперброкколи» . Ассошиэйтед Пресс . Архивировано из оригинального 12 мая 2018 года . Проверено 10 ноября 2011 года .
^ а б Хан, Кристоф; Мюллер, Аня; Kuhnert, Николай; Альбах, Дирк (27.04.2016). «Разнообразие капусты (Brassica oleracea var. Sabellica): содержание глюкозинолатов и филогенетические отношения». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 64 (16): 3215–3225. DOI : 10.1021 / acs.jafc.6b01000 . ISSN 0021-8561 . PMID 27028789 .

[1] Джеймс, D .; Devaraj, S .; Bellur, P .; Lakkanna, S .; Vicini, J .; Боддупалли, С. (2012). «Новые концепции сульфорафанов брокколи и болезней: индукция антиоксидантных и детоксикационных ферментов фазы II с помощью брокколи с повышенным содержанием глюкорафанина». Обзоры питания . 70 (11): 654–65. DOI : 10.1111 / j.1753-4887.2012.00532.x . PMID 23110644 .

[2] Джеффри, EH; Браун, AF; Курилич, АЦ; Кек, А.С.; Матушски, Н .; Klein, BP; Джувик, Дж. А. (2003). «Различия в содержании биологически активных компонентов в брокколи». Журнал пищевого состава и анализа . 16 (3): 323–330. DOI : 10.1016 / S0889-1575 (03) 00045-0 .

[3] Ой, К .; SangOk, K .; Рак, К. (2015). «Содержание синигрина в различных частях горчицы долсанской листовой» . Корейский журнал сохранения пищевых продуктов . 22 (4): 553–558. DOI : 10.11002 / kjfp.2015.22.4.553 .

[4] Куомо, Валентина; Лучано, Фернандо Б .; Мека, Джузеппе; Ритиени, Альберто; Манес, Хорди (26 ноября 2014 г.). «Биодоступность глюкорафанина из брокколи с использованием модели пищеварения в желудочно-кишечном тракте» . CyTA - Журнал еды . 13 (3): 361–365. DOI : 10.1080 / 19476337.2014.984337 .

[5] Fahey, Jed W .; Holtzclaw, W. David; Wehage, Scott L .; Уэйд, Кристина Л .; Стефенсон, Кэтрин К .; Талалай, Пол; Мухопадхьяй, Партха (2 ноября 2015 г.). «Биодоступность сульфорафана из брокколи, богатой глюкорафанином: контроль с помощью активной эндогенной мирозиназы» . PLOS ONE . 10 (11): e0140963. DOI : 10.1371 / journal.pone.0140963 . PMC 4629881 . PMID 26524341 .

[6] Тароцци, Андреа; Ангелони, Кристина; Малагути, Марко; Моррони, Фабиана; Хрелия, Сильвана; Хрелия, Патриция (2013). «Сульфорафан как потенциальное защитное фитохимическое средство против нейродегенеративных заболеваний» . Окислительная медицина и клеточное долголетие . 2013 : 415078. дои : 10,1155 / 2013/415078 . PMC 3745957 . PMID 23983898 .

[7] Бай, Ян; Ван, Сяолу; Чжао, Сун; Ма, Чунье; Цуй, Цзювэй; Чжэн, Ян (2015). «Сульфорафан защищает от сердечно-сосудистых заболеваний посредством активации Nrf2» . Окислительная медицина и клеточное долголетие . 2015 : 407580. дои : 10,1155 / 2015/407580 . PMC 4637098 . PMID 26583056 .

[8] Cheng, Maria (26 октября 2011 г.). «Британские ученые выращивают суперброкколи» . Ассошиэйтед Пресс . Архивировано из оригинального 12 мая 2018 года . Проверено 10 ноября 2011 года .

[:0-9] а б Хан, Кристоф; Мюллер, Аня; Kuhnert, Николай; Альбах, Дирк (27.04.2016). «Разнообразие капусты (Brassica oleracea var. Sabellica): содержание глюкозинолатов и филогенетические отношения». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 64 (16): 3215–3225. DOI : 10.1021 / acs.jafc.6b01000 . ISSN 0021-8561 . PMID 27028789 .

[1]