Перейти к навигации Перейти к поиску
Устранение Грико представляет собой органическую реакцию с описанием реакции элиминирования алифатического первичного спирта через селенида к терминалу алкена . [1] [2] Он назван в честь Пола Грико .
Спирт сначала реагирует с о- нитрофенилселеноцианатом и трибутилфосфином с образованием селенида посредством нуклеофильного замещения в электронодефицитном селене . На втором этапе селенид окисляют перекисью водорода с образованием селеноксида . Эта структура разлагается с образованием алкена по механизму отщепления E i с вытеснением селенола аналогично тому, как это происходит при отщеплении Коупа . Эта реакция принимает участие в синтезе кольца C синтеза таксола Данишефского .
Ссылки [ править ]
- ^ Селенорганическая химия. Простой одностадийный синтез алкиларилселенидов из спиртовПол А. Грико, Сидней Гилман, Мугио Нисизава; J. Org. Chem. ; 1976; 41 (8); 1485–1486. DOI:10.1021 / jo00870a052
- ^ Синтез олефинов. Увеличение скорости отщепления алкиларилселеноксидов электроноакцепторными заместителямиК. Барри Шарплесс и Майкл В. ЯнгJ. Org. Chem. ; 1975; ; 947 - 949.doi:10.1021 / jo00895a030