Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлен с гептадекановой кислоты )
Перейти к навигации Перейти к поиску
Маргариновая кислота [1]
Гептадекановая кислота
Гептадекановая кислота-3D-шары.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Гептадекановая кислота
Другие названия
Гептадециловая кислота;
Датуриновая кислота;
Маргариновая кислота;
17: 0 ( Липидные числа )
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
1781004
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.007.298 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 208-027-1
253195
UNII
  • InChI = 1S / C17H32O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17 (18) 19 / h2-16H2,1H3, (H, 18,19) проверятьY
    Ключ: KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYSA-N проверятьY
  • InChI = 1 / C17H32O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17 (18) 19 / h2-16H2,1H3, (H, 18,19)
    Ключ: KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYAT
  • О = С (О) 1940CCCCCCCCCC
Характеристики
С 17 Н 34 О 2
Молярная масса270,45 г / моль
ПоявлениеБелые кристаллы
Плотность0,853 г / см 3
Температура плавления 61,3 ° С (142,3 ° F, 334,4 К)
Точка кипения 227 ° С (441 ° F, 500 К) 100 мм рт.
нерастворимый
Опасности
Пиктограммы GHSGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H315 , H319 , H335
Р261 , Р264 , Р271 , Р280 , Р302 + 352 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , Р405 , Р501
Родственные соединения
Родственные жирные кислоты
Пальмитиновая кислота
Стеариновая кислота
Родственные соединения
Гептадеканол
Гептадеканал
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверятьY проверить  ( что есть   ?)проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Маргариновая кислота или гептадекановая кислота - это насыщенная жирная кислота . Молекулярная формула представляет собой СН 3 (СН 2 ) 15 CO 2 H. классифицирован как жирная кислота нечетно-цепи , это происходит в качестве следового компонента жира и молочного жира из жвачных животных , [2] , но это не происходит в любом естественном животном или растительный жир в высоких концентрациях. [3] Так , например, он содержит только 2,2% от жиров из плодов из дурианых видов Дурио Graveolens . [4]Однако в 19-м и начале 20-го веков было много сообщений о том, что кислота в значительных количествах содержалась в натуральных жирах. Скорее всего, это были случаи неверной идентификации эвтектической смеси пальмитиновой и стеариновой кислот. [5] Соли и сложные эфиры маргариновой кислоты называются гептадеканоатами .

Семиохимия [ править ]

Для многих видов маргариновая кислота играет роль семиохимического вещества - в частности, она обладает феромонными и алломоническими свойствами. Маргариновая кислота была обнаружена в секретах подкаудальных желез европейского барсука ( Meles meles ) [6] и в секретах затылочных желез самцов бактрийских верблюдов ( Camelus bactrianus ), где она является одним из многих феромонных химикатов, способствующих обнаружению. и подбор товарищей. [7]

Маргариновая кислота является аттрактантом жука хапра ( Trogoderma granarium ) [8] и комара желтой лихорадки ( Aedes aegypti ), но как репеллент от обычного домашнего комара ( Culex pipiens ). [9]

Маргариновая кислота также содержится в секретах преклоакальных желез многих рептилий, принадлежащих к отряду чешуйчатых , в том числе леопардового геккона ( Eublepharis macularius ) [10] и европейской гадюки ( Vipera berus ), где она используется для идентификации половых партнеров . [11]

Ненасыщенные формы [ править ]

Ненасыщенные производные маргариновой кислоты встречаются в природе, хотя и редко. Ненасыщение происходит в положении 9 или в обоих положениях 9 и 12 жирной цепи, давая соответственно гептадеценовую (C17: 1) и гептадекадиеновую (C17: 2) кислоты. C17: 1 цис-9 (ω-8) в следовых количествах содержится в жирах жвачных животных [12] и некоторых разновидностях оливкового масла . [13] Незначительные количества (<1%) C17: 1 цис-10 и C17: 2 цис-8,11 были обнаружены в масле семян дерева Порция ( Thespesia populnea ). [14]

См. Также [ править ]

  • Список насыщенных жирных кислот
  • Список карбоновых кислот

Ссылки [ править ]

  1. Перейти ↑ Merck Index , 13-е издание, 5775 г.
  2. ^ Р.П. Хансен, Ф. Б. Шорленд и Н. Джун Кук (1957). «Встречаемость в молочном жире н-гептадекановой кислоты (маргариновая кислота)». Природа . 179 (98): 98. Bibcode : 1957Natur.179 ... 98H . DOI : 10.1038 / 179098a0 . PMID  13400103 . S2CID  4144443 .
  3. ^ Бир-Роджерс, Дж .; Dieffenbacher, A .; Холм, СП (2001). «Лексикон липидного питания (Технический отчет IUPAC)» . Чистая и прикладная химия . 73 (4): 685–744. DOI : 10,1351 / pac200173040685 . S2CID 84492006 . 
  4. ^ Насаруддин, Мохд ханиф; Нур, Нур Кхайрул Иззрин Мохд; Мамат, Хасмади (2013). "Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah" [Примерный и жирнокислотный состав желтого дуриана Sabah (Durio graveolens)] (PDF) . Sains Malaysiana (на малайском). 42 (9): 1283–1288. ISSN 0126-6039 . OCLC 857479186 . Проверено 28 ноября 2017 года .  
  5. ^ Чёт или нечет? Занимательные очерки по химии , страницы 116-120.
  6. ^ Син, Юнг Ва; Buesching, Christina D .; Берк, Терри; Макдональд, Дэвид В. (30 мая 2012 г.). «Молекулярная характеристика микробных сообществ в секрете субкаудальных желез европейского барсука (Meles meles)» . FEMS Microbiology Ecology . 81 (3): 648–659. DOI : 10.1111 / j.1574-6941.2012.01396.x . ISSN 0168-6496 . PMID 22530962 .  
  7. ^ Ayorinde, F .; Уиллер, JW; Wemmer, C .; Мерто, Дж. (Январь 1982 г.). «Летучие компоненты секрета затылочной железы двугорбого верблюда (Camelus bactrianus)». Журнал химической экологии . 8 (1): 177–183. DOI : 10.1007 / bf00984014 . ISSN 0098-0331 . PMID 24414593 . S2CID 21202532 .   
  8. ^ Ayorinde, F .; Уиллер, JW; Wemmer, C .; Мерто, Дж. (Январь 1982 г.). «Летучие компоненты секрета затылочной железы двугорбого верблюда (Camelus bactrianus)». Журнал химической экологии . 8 (1): 177–183. DOI : 10.1007 / bf00984014 . ISSN 0098-0331 . PMID 24414593 . S2CID 21202532 .   
  9. ^ Бернье, Ульрих Р. (1995). Масс-спектрометрические исследования притяжения комаров к эманациям кожи человека / . [sn] doi : 10.5962 / bhl.title.49749 .
  10. ^ Мейсон, Роберт Т .; Гуцке, Уильям HN (январь 1990 г.). «Распознавание пола у леопардового геккона, Eublepharis macularius (Sauria: Gekkonidae). Возможное посредничество с помощью полуохимических веществ кожного происхождения». Журнал химической экологии . 16 (1): 27–36. DOI : 10.1007 / bf01021265 . ISSN 0098-0331 . PMID 24264893 . S2CID 28887051 .   
  11. ^ Разаков, Р.Р .; Садыков А.С. (июль 1986 г.). «Изучение сложных смесей природных веществ методами дефокусировки и дади. VI. Компоненты секрета преанальной железы некоторых ядовитых змей». Химия природных соединений . 22 (4): 392–394. DOI : 10.1007 / bf00579807 . ISSN 0009-3130 . S2CID 24684170 .  
  12. ^ Алвес, SP; Marcelino, C .; Португалия, PV; Бесса, RJB (01.01.2006). «Краткое сообщение: природа гептадеценовой кислоты в жирах жвачных животных» . Журнал молочной науки . 89 (1): 170–173. DOI : 10.3168 / jds.S0022-0302 (06) 72081-1 . ISSN 0022-0302 . 
  13. ^ Санчес-Родригес, Люсия; Краньяц, Марина; Мариьянович, Звонимир; Йеркович, Игорь; Корелл, Мирейя; Мориана, Альфонсо; Карбонелл-Баррачина, Анхель А .; Сендра, Эстер; Эрнандес, Франциска (06.06.2019). «Качественные характеристики и жирные кислоты, летучие и сенсорные характеристики оливкового масла« Arbequina »HydroStainable» . Молекулы . 24 (11): 2148. DOI : 10,3390 / molecules24112148 . ISSN 1420-3049 . PMC 6600446 . PMID 31174411 .   
  14. ^ Дауд, Майкл К. (2012). «Идентификация ненасыщенных гептадециловых жирных кислот в семенных маслах Thespesia populnea и Gossypium hirsutum» . Журнал Американского общества химиков-нефтяников . 89 (9): 1599–1609. DOI : 10.1007 / s11746-012-2071-5 . ISSN 1558-9331 . S2CID 84820785 .  

Внешние ссылки [ править ]

  • «База данных метаболома человека, HMDB02259» . Проверено 8 ноября 2008 .