1,3-индандион

1,3-индандион
Имена


Название ИЮПАК индан-1,3-дион
Другие имена Индандион; 1,3-дикетогидринден; 1,3-диоксоиндан; 1,3-гидриндендион
Идентификаторы
Количество CAS	606-23-5^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 78877
ЧЭМБЛ	ChEMBL283521^Y
ChemSpider	11322^Y
ECHA InfoCard	100.009.191
PubChem CID	11815
UNII	4DJN7YG35G^Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID2060547
ИнЧИ InChI = 1S / C9H6O2 / c10-8-5-9 (11) 7-4-2-1-3-6 (7) 8 / h1-4H, 5H2^Y Ключ: UHKAJLSKXBADFT-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / C9H6O2 / c10-8-5-9 (11) 7-4-2-1-3-6 (7) 8 / h1-4H, 5H2 Ключ: UHKAJLSKXBADFT-UHFFFAOYAR
Улыбки C1C (= O) C2 = CC = CC = C2C1 = O О = C2c1ccccc1C (= O) C2
Характеристики
Химическая формула	С ₉Н ₆О ₂
Молярная масса	146,145 г · моль ^-1
Внешность	Желтое твердое вещество
Плотность	1,37 г / см ³
Температура плавления	От 129 до 132 ° C (от 264 до 270 ° F; от 402 до 405 K) ^[1]^[2]
Растворимость в воде	слабый
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

1,3-Индандион ( индандион ) представляет собой органическое соединение с молекулярной формулой C ₉ H ₆ O ₂ . По химическому составу это β-дикетон . В стандартных условиях он упоминается в различных источниках как бесцветное или желтоватое, ^[3] зеленое ^[4] или (чаще всего) желтое твердое вещество.

Структурные свойства [ править ]

В твердом состоянии 1,3-индандион встречается в виде дикетона; в воде частично (~ 2%) енолизируется. Енолят-анион демонстрирует значительную делокализацию, и наибольшая электронная плотность находится на втором углероде. Это объясняет многие химические свойства соединения.

Подготовка [ править ]

1,3-индандион может быть получен путем декарбоксилированием натриевой соли 2-этоксикарбонил-1,3-индандиона, который сам по себе получают путем Кляйзена конденсацией из этилацетата и диметилфталата .

Химические свойства [ править ]

1,3-Индандион - очень сильный C- нуклеофил . Он довольно легко самоконденсируется с образованием биндона .

Бромирование происходит во 2 позиции:

1,3-Индандион может быть восстановлен до инданона , 3-гидрокси-1-инданона, 1,3-индандиола или даже индана , в зависимости от используемого метода.

Родственные соединения [ править ]

Родственное соединение 1,2-индандион используется на первом этапе судебно-медицинской идентификации скрытых отпечатков пальцев. Это особенно удобно для бумаги и изделий, напечатанных термочернилами, например квитанций. Аминокислоты, оставленные рукой человека, при ее использовании могут превращаться в отпечатки пальцев ; результаты, сфотографированные с помощью специального фильтра под сильным желто-зеленым флуоресцентным или зеленым лазером . Обычно это первый метод, применяемый в последовательном анализе, направленном на получение доказательств уровня, подходящего для использования в зале суда. ^[5]

См. Также [ править ]

Антагонист витамина К

Ссылки [ править ]

^ 1,3-Индандион в Sigma-Aldrich
^ MSDS в Acros Organics , извлекаемых 16 июня 2011
^ (На русском языке ) Нейланд О. Я. Органическая химия: Учеб. для хим. спец. вузов. Москва: Высшая школа, 1990.— с. 481—490.
^ Datapage архивации 2014-05-19 в Wayback Machine , AlfaAesar, 16 июня 2011
^ Последовательная обработка 2010: 01: История Индандиона . Последовательная обработка документов по отпечаткам пальцев . NFSTC . Проверено 2 августа 2013 года .

Внешние ссылки [ править ]

СМИ, связанные с 1,3-индандионом, на Викискладе?

[Sigma-1] 1,3-Индандион в Sigma-Aldrich

[Acros-2] MSDS в Acros Organics , извлекаемых 16 июня 2011

[3] (На русском языке ) Нейланд О. Я. Органическая химия: Учеб. для хим. спец. вузов. Москва: Высшая школа, 1990.— с. 481—490.

[Alfa-4] Datapage архивации 2014-05-19 в Wayback Machine , AlfaAesar, 16 июня 2011

[5] Последовательная обработка 2010: 01: История Индандиона . Последовательная обработка документов по отпечаткам пальцев . NFSTC . Проверено 2 августа 2013 года .

[1]