Йодуксусная кислота

Йодуксусная кислота
Имена


Предпочтительное название IUPAC Йодуксусная кислота
Другие имена 2-йодуксусная кислота
Идентификаторы
Количество CAS	64-69-7^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 74571^N
ЧЭМБЛ	ChEMBL376280^Y
ChemSpider	5050^Y
ECHA InfoCard	100.000.537
PubChem CID	5240
UNII	WF5188V710^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID5025445
ИнЧИ InChI = 1S / C2H3IO2 / c3-1-2 (4) 5 / h1H2, (H, 4,5)^Y Ключ: JDNTWHVOXJZDSN-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / C2H3IO2 / c3-1-2 (4) 5 / h1H2, (H, 4,5) Ключ: JDNTWHVOXJZDSN-UHFFFAOYAA
Улыбки С (С (= O) O) I
Характеристики
Химическая формула	С ₂Н ₃И О ₂
Молярная масса	185,948 г · моль ^-1
Температура плавления	81 ° С (178 ° F, 354 К)
Точка кипения	208 ° С (406 ° F, 481 К)
Опасности
Паспорт безопасности	Оксфордский паспорт безопасности материалов
Классификация ЕС (DSD) (устарела)	Токсичный (T); Коррозионный (C)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Йодуксусная кислота - производное уксусной кислоты . Это токсичное соединение, потому что, как и многие алкилгалогениды, это алкилирующий агент .

Реагирует с остатками цистеина в белках. Его часто используют для модификации SH- групп, чтобы предотвратить повторное образование дисульфидных связей после восстановления остатков цистина до цистеина во время секвенирования белка .

Ингибитор пептидазы [ править ]

Йодацетат является необратимым ингибитором всех цистеинпептидаз , причем механизм ингибирования происходит за счет алкилирования каталитического остатка цистеина (см. Схему). По сравнению со своим амидным производным йодацетамидом йодацетат реагирует значительно медленнее. Это наблюдение противоречит стандартной химической реакционной способности, однако наличие благоприятного взаимодействия между положительным ионом имидазолия каталитического гистидина и отрицательно заряженной карбоксильной группой йодуксусной кислоты является причиной повышенной активности йодацетамида. ^[1]

Механизм необратимого ингибирования цистеинпептидаз йодацетатом.

Возможная терапия рака [ править ]

Несколько исследований показали, что йодацетат обладает противоопухолевым действием. В 2002 году д-р Фавзия Фахим показала, что «однократное лечение ИУК мышей с опухолями значительно повысило уровни активности лактатдегидрогеназы (ЛДГ) в плазме, а также значительно снизило уровни глюкозы в плазме и общего белка, РНК и ДНК печени, по сравнению с обычным контролем ". ^[2] В 1975 году Мелвин С. Райн, Джойс А. Филппи и Виктор С. Мур показали, что йодацетат улучшает иммунный ответ костного мозга. ^[3] В 1966 году Чарльз А. Апффель, Барри Г. Арнасон и Джон Х. Петерс показали противоопухолевую активность йодацетата. ^[4]

Как побочный продукт дезинфекции [ править ]

Йодид - это ион природного происхождения, который можно найти во многих источниках воды, и он легко окисляется дезинфицирующими средствами для сточных вод. Одним из продуктов окисления йодида является гипоиодистая кислота (HOI или OI ^- ), которая способна реагировать с фоновыми органическими материалами с образованием йодированных побочных продуктов дезинфекции (DBP), включая йодуксусную кислоту. В исследовании, проведенном Plewa и др., ИУК была определена как одна из наиболее цитотоксичных из изученных, со средней летальной дозой порядка ^10-5 М. Она была наиболее генотоксичной из более чем 60. ДАД изучено и является наиболее генотоксичным из выявленных к настоящему времени. ^[5]Йодуксусная кислота показала признаки, указывающие на то, что она является потенциальным канцерогеном , однако ее канцерогенность не доказана. ^[6] Тенденция к тератогенности сохраняется , и йодуксусная кислота по эффективности превосходит ее бромированные и хлорированные аналоги. ^[7] Его токсичность коррелирует с его способностью действовать как алкилирующий агент , который модифицирует остатки цистеина в белках. ^[8] Моногалогенуксусные кислоты являются наиболее токсичными, их токсичность увеличивается с увеличением размера галогена. Йодуксусная кислота более токсична, чем бромуксусная кислота, и намного токсичнее, чем хлоруксусная кислота . ^[9]

См. Также [ править ]

Йодацетамид

Ссылки [ править ]

^ Полгар, L. (1979). «Влияние изотопа дейтерия на ацилирование папаина. Доказательства отсутствия общего основного катализа и взаимодействия ферментов с уходящей группой». Европейский журнал биохимии . 98 (2): 369–374. DOI : 10.1111 / j.1432-1033.1979.tb13196.x . PMID 488108 .
^ Фахим, FA; Эсмат, AY; Мэди, Э.А.; Ибрагим, EK (2003). «Противоопухолевые действия йодацетата и диметилсульфоксида против роста твердой карциномы Эрлиха у мышей» . Биологические исследования . 36 (2): 253–262. DOI : 10.4067 / S0716-97602003000200015 . PMID 14513720 .
^ Rhein, MS; Filppi, JA; Мур, VS (1975). «Влияние йодацетата на иммунокомпетентность костного мозга мышей AKR» (PDF) . Исследования рака . 35 (6): 1514–1519. PMID 1093673 .
^ Апффель, Калифорния; Arnason, BG; Петерс, JH (1966). «Индукция опухолевого иммунитета с помощью опухолевых клеток, обработанных йодацетатом». Природа . 209 (5021): 694–696. Bibcode : 1966Natur.209..694A . DOI : 10.1038 / 209694a0 . PMID 5922128 . S2CID 4296138 .
^ Plewa, Майкл Дж .; Вагнер, Элизабет Д .; Ричардсон, Сьюзан Д .; Thruston, Alfred D., Jr .; Ву, Инь-Так; МакКаг, А. Брюс (2004). "Химическая и биологическая характеристика недавно обнаруженных побочных продуктов дезинфекции питьевой воды йодокислотой". Наука об окружающей среде и технологии . 38 (18): 4713–4722. Bibcode : 2004EnST ... 38.4713P . DOI : 10.1021 / es049971v . PMID 15487777 .
^ Вэй, Сяо; Ван, Шу; Чжэн, Вэйвэй; Ван, Ся; Лю, Сяолинь; Цзян, Сунхуэй; Пи, Дзинбо; Чжэн, Юйсинь; Он, Гэншэн; Цюй, Вэйдун (2013). «Побочный продукт дезинфекции питьевой воды йодоуксусная кислота вызывает опухолевую трансформацию клеток NIH3T3». Наука об окружающей среде и технологии . 47 (11): 5913–5920. Bibcode : 2013EnST ... 47.5913W . DOI : 10.1021 / es304786b . PMID 23641915 .
^ Ричард, Энн М .; Хантер, Э. Сидней, III (1996). «Количественные взаимосвязи структура-активность для токсичности галоуксусной кислоты для развития в культуре целого эмбриона млекопитающих». Тератология . 53 (6): 352–360. DOI : 10.1002 / (SICI) 1096-9926 (199606) 53: 6 <352 :: AID-TERA6> 3.0.CO; 2-1 . PMID 8910981 .
^ "Продукт № 35603" . Thermo Scientific. Продукты биологии протеина Pierce .
^ Ричардсон, Сьюзен Д .; Plewa, Майкл Дж .; Вагнер, Элизабет Д .; Шуни, Рита; ДеМарини, Дэвид М (2007). «Возникновение, генотоксичность и канцерогенность регулируемых и возникающих побочных продуктов дезинфекции в питьевой воде: обзор и дорожная карта для исследований». Мутационные исследования . 636 (1–3): 178–242. DOI : 10.1016 / j.mrrev.2007.09.001 . PMID 17980649 .

Дальнейшее чтение [ править ]

Кнап, АК; Пратт, РФ (1991). «Инактивация цистеин-бета-лактамазы RTEM-1 йодацетатом. Природа функциональных групп активного центра и сравнение с нативным ферментом» . Биохимический журнал . 273 (1): 85–91. DOI : 10.1042 / bj2730085 . PMC 1149883 . PMID 1989590 .
Диккенс, Ф. (1933). «Взаимодействие галогенацетатов и соединений SH. Реакция галогенуксусных кислот с глутатионом и цистеином. Механизм отравления глиоксалазой йодацетатом» . Биохимический журнал . 27 (4): 1141–1151. DOI : 10.1042 / bj0271141 . PMC 1253000 . PMID 16745202 .

Внешние ссылки [ править ]

Merops онлайновой базы данных для пептидазы и их ингибиторы: йодацетат ^{[ постоянная ссылка мертвых ]}

[1] Полгар, L. (1979). «Влияние изотопа дейтерия на ацилирование папаина. Доказательства отсутствия общего основного катализа и взаимодействия ферментов с уходящей группой». Европейский журнал биохимии . 98 (2): 369–374. DOI : 10.1111 / j.1432-1033.1979.tb13196.x . PMID 488108 .

[2] Фахим, FA; Эсмат, AY; Мэди, Э.А.; Ибрагим, EK (2003). «Противоопухолевые действия йодацетата и диметилсульфоксида против роста твердой карциномы Эрлиха у мышей» . Биологические исследования . 36 (2): 253–262. DOI : 10.4067 / S0716-97602003000200015 . PMID 14513720 .

[3] Rhein, MS; Filppi, JA; Мур, VS (1975). «Влияние йодацетата на иммунокомпетентность костного мозга мышей AKR» (PDF) . Исследования рака . 35 (6): 1514–1519. PMID 1093673 .

[4] Апффель, Калифорния; Arnason, BG; Петерс, JH (1966). «Индукция опухолевого иммунитета с помощью опухолевых клеток, обработанных йодацетатом». Природа . 209 (5021): 694–696. Bibcode : 1966Natur.209..694A . DOI : 10.1038 / 209694a0 . PMID 5922128 . S2CID 4296138 .

[[4]-5] Plewa, Майкл Дж .; Вагнер, Элизабет Д .; Ричардсон, Сьюзан Д .; Thruston, Alfred D., Jr .; Ву, Инь-Так; МакКаг, А. Брюс (2004). "Химическая и биологическая характеристика недавно обнаруженных побочных продуктов дезинфекции питьевой воды йодокислотой". Наука об окружающей среде и технологии . 38 (18): 4713–4722. Bibcode : 2004EnST ... 38.4713P . DOI : 10.1021 / es049971v . PMID 15487777 .

[[7]-6] Вэй, Сяо; Ван, Шу; Чжэн, Вэйвэй; Ван, Ся; Лю, Сяолинь; Цзян, Сунхуэй; Пи, Дзинбо; Чжэн, Юйсинь; Он, Гэншэн; Цюй, Вэйдун (2013). «Побочный продукт дезинфекции питьевой воды йодоуксусная кислота вызывает опухолевую трансформацию клеток NIH3T3». Наука об окружающей среде и технологии . 47 (11): 5913–5920. Bibcode : 2013EnST ... 47.5913W . DOI : 10.1021 / es304786b . PMID 23641915 .

[[5]-7] Ричард, Энн М .; Хантер, Э. Сидней, III (1996). «Количественные взаимосвязи структура-активность для токсичности галоуксусной кислоты для развития в культуре целого эмбриона млекопитающих». Тератология . 53 (6): 352–360. DOI : 10.1002 / (SICI) 1096-9926 (199606) 53: 6 <352 :: AID-TERA6> 3.0.CO; 2-1 . PMID 8910981 .

[[9]-8] "Продукт № 35603" . Thermo Scientific. Продукты биологии протеина Pierce .

[9] Ричардсон, Сьюзен Д .; Plewa, Майкл Дж .; Вагнер, Элизабет Д .; Шуни, Рита; ДеМарини, Дэвид М (2007). «Возникновение, генотоксичность и канцерогенность регулируемых и возникающих побочных продуктов дезинфекции в питьевой воде: обзор и дорожная карта для исследований». Мутационные исследования . 636 (1–3): 178–242. DOI : 10.1016 / j.mrrev.2007.09.001 . PMID 17980649 .