 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 1,3,5-Триазинан-2,4,6-трион [1] | |||
| Другие имена 1,3,5-Триазин-2,4,6 (1 H , 3 H , 5 H ) -трион [1] 1,3,5-Триазинетриол s- Триазинетриол s- Триазинетрион Трикарбимид Изоциануровая кислота Псевдоциануровая кислота | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) |
| ||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.003.290  | ||
| КЕГГ | |||
PubChem CID | |||
| Номер RTECS |
| ||
| UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C 3 H 3 N 3 O 3 | |||
| Молярная масса | 129,07 г / моль | ||
| Внешность | белый кристаллический порошок | ||
| Плотность | 1,75 г / см 3 | ||
| Температура плавления | 320–360 ° C (608–680 ° F; 593–633 K) разлагается | ||
| 0,27 г / 100 мл (25 ° C) | |||
| -61,5 · 10 −6 см 3 / моль | |||
| Опасности | |||
| Паспорт безопасности | ICSC 1313 | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные триазины | Цианур фторид Циануров хлорид Циануров бромид | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Циануровая кислота или 1,3,5-триазин-2,4,6-триол представляет собой химическое соединение с формулой (CNOH) 3 . Как и многие промышленно полезные химические вещества, у этого триазина много синонимов. Это белое твердое вещество без запаха используется в качестве прекурсора или компонента отбеливателей , дезинфицирующих средств и гербицидов. В 1997 году мировое производство составило 160 миллионов килограммов. [2]
Свойства и синтез [ править ]
Свойства [ править ]
Циануровую кислоту можно рассматривать как циклический тример неуловимой разновидности циановой кислоты HOCN. Кольцо может легко преобразовываться между двумя структурами посредством кето-енольной таутомерии . В растворе преобладает таутомер триола, который может иметь ароматический характер [3] . В гидроксильную группу (-ОН) группы , предположим , фенольный характер. Депротонирование основанием дает ряд циануратных солей :
- [C (O) NH] 3 ⇌ [C (O) NH] 2 [C (O) N] - + H + (pK a = 6,88) [4]
- [C (O) NH] 2 [C (O) N] - ⇌ [C (O) NH] [C (O) N] 2 2− + H + (pK a = 11,40)
- [C (O) NH] [C (O) N] 2 2− ⇌ [C (O) N] 3 3− + H + (pK a = 13,5)
Циануровая кислота отличается сильным взаимодействием с меламином , образуя нерастворимый цианурат меламина . Это взаимодействие блокирует циануровую кислоту в три-кето- таутомере .
Синтез [ править ]
Циануровая кислота (CYA) была впервые синтезирована Фридрихом Велером в 1829 году путем термического разложения мочевины и мочевой кислоты . [5] Текущий промышленный способ получения CYA включает термическое разложение мочевины с выделением аммиака . Преобразование начинается примерно при 175 ° C: [2]
- 3 H 2 N-CO-NH 2 → [C (O) NH] 3 + 3 NH 3
CYA кристаллизуется из воды в виде дигидрата.
Циануровую кислоту можно получить гидролизом сырого или отработанного меламина с последующей кристаллизацией . Кислотные потоки отходов от заводов по производству этих материалов содержат циануровую кислоту и по случаю, растворенные амин-замещенные триазины, а именно, аммелина , аммелида и меламин. В одном способе раствор сульфата аммония нагревают до «кипения» и обрабатывают стехиометрическим количеством меламина, в результате чего присутствующая циануровая кислота осаждается в виде комплекса меламин-циануровая кислота . Различные потоки отходов, содержащие циануровую кислоту и амино- замещенные триазины.могут быть объединены для утилизации, и в неблагоприятных условиях в потоках отходов может присутствовать нерастворенная циануровая кислота .[6] [7]
Промежуточные продукты и примеси [ править ]
Полупродукты в дегидратации включают как изоциановую кислоту , биурет и триурет :
- H 2 N-CO-NH 2 → HNCO + NH 3
- H 2 N-CO-NH 2 + HNCO → H 2 N-CO-NH-CO-NH 2
- H 2 N-CO-NH-CO-NH 2 + HNCO → H 2 N-CO-NH-CO-NH-CO-NH 2
Одной из примесей в производстве CYA является аммелид , особенно если температура реакции превышает 190 ° C: 3 H 2 N-CO-NH-CO-NH 2 → [C (O)] 2 (CNH 2 ) (NH) 2 N + 2 NH 3 + H 2 O Первое появление аммеламида происходит до 225 ° C и, как предполагается, также происходит при разложении биурета, но образуется медленнее, чем CYA.
Образование меламина, [C (NH 2 ) N] 3 , происходит при температуре от 325 до 350 ° C и только в очень малых количествах. [8]
Приложения [ править ]
Циануровая кислота используется в качестве стабилизатора хлора / буфера в плавательных бассейнах . Он связывается со свободным хлором и медленно высвобождает его, увеличивая время, необходимое для истощения каждой дозы дезинфицирующего средства .
Противоопухолевое teroxirone препарата, образуются в результате реакции циануровой кислоты с 3 эквивалентами эпихлоргидрина . [9]
Прекурсоры хлорированных циануратов [ править ]
Циануровая кислота, главным образом , использует в качестве предшественника для N -chlorinated cyanurates, которые используются для дезинфекции воды. Дихлорпроизводное получают прямым хлорированием:
- [C (O) NH] 3 + 2 Cl 2 + 2 NaOH → [C (O) NCl] 2 [C (O) NH]
Этот вид обычно превращается в его натриевую соль, дихлор-s-триазинетрион натрия . Дальнейшее хлорирование дает трихлоризоциануровую кислоту , [C (O) NCl] 3 . Эти N- хлорсоединения служат дезинфицирующими средствами и альгицидами для воды в плавательных бассейнах. [2] Он стабилизирует хлор в бассейне и предотвращает быстрое поглощение хлора солнечным светом .
Прекурсоры сшивающих агентов [ править ]
Благодаря своей трехфункциональности CYA является предшественником сшивающих агентов , особенно для полиуретановых смол и полиизоциануратных термореактивных пластиков .
Анализ [ править ]
Определение концентрации циануровой кислоты обычно проводится с помощью турбидометрического теста , в котором для осаждения циануровой кислоты используется реагент меламин. Относительная мутность прореагировавшего образца количественно определяет концентрацию CYA. Упомянутый в 1957 году, этот тест [10] работает, потому что меламин соединяется с циануровой кислотой в воде, образуя тонкий, нерастворимый белый осадок ( цианурат меламина ), который заставляет воду помутнеть пропорционально количеству циануровой кислоты в ней. Совсем недавно был разработан чувствительный метод анализа циануровой кислоты в моче . [11]
Корм для животных [ править ]
FDA допускает присутствие определенного количества циануровой кислоты в некоторых добавках небелкового азота (NPN), используемых в кормах для животных и питьевой воде . [12] Циануровая кислота использовалась как NPN. Например, Archer Daniels Midland производит добавку NPN для крупного рогатого скота, которая содержит биурет, триурет, циануровую кислоту и мочевину . [13]
Отзывы о кормах для домашних животных 2007 года [ править ]
Циануровая кислота связана с отзывами кормов для домашних животных в 2007 году , загрязнением и широким отзывом многих марок кормов для кошек и собак, начиная с марта 2007 года. Исследования обнаружили доказательства того, что циануровая кислота, компонент мочи, вместе с меламином образует плохо растворимые кристаллы, которые могут вызвать почечную недостаточность (см. раздел «Анализ» выше).
Безопасность [ править ]
Циануровая кислота классифицируется как «практически нетоксичная». [2] 50% пероральная средняя летальная доза ( LD 50 ) для крыс составляет 7700 мг / кг. [14]
Однако, когда циануровая кислота присутствует вместе с меламином (который сам по себе является еще одним малотоксичным веществом), она образует нерастворимый и довольно нефротоксический комплекс [15], что было доказано на собаках и кошках во время заражения кормов для домашних животных в 2007 году и у детей. во время скандала с молоком в Китае в 2008 году .
Естественное явление [ править ]
Неочищенная медная соль кислоты с формулой Cu (C 3 N 3 O 3 H 2 ) 2 (NH 3 ) 2 в настоящее время является единственным известным минералом изоцианурат, называемым джоанневмитом . Его нашли в месторождении гуано в Чили . Это очень редко. [16]
Ссылки [ править ]
- ^ a b Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 733. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b c d Клаус Хутмахер, Дитер Мост «Циануровая кислота и циануровхлорид» Энциклопедия промышленной химии Ульмана 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002 / 14356007.a08 191
- ^ Перес-Манрикес, Лилиана; Кабрера, Армандо; Сансорес, Луис Энрике; Сальседо, Роберто (7 сентября 2010 г.). «Ароматичность циануровой кислоты» . Журнал молекулярного моделирования . 17 (6): 1311–1315. DOI : 10.1007 / s00894-010-0825-2 . PMC 3102184 . PMID 20820829 .
- ^ "Константы диссоциации органических кислот и оснований" Справочник CRC по химии и физике, Интернет-версия 2005 г. (85-е изд.)
- ^ Велер, Ф. (1829) "Ueber умирают Zersetzung де Harnstoffs унд дер Harnsäure Durch höhere Temperatur," (О разложении мочевины и мочевой кислоты при более высокой температуре), Annalen дер Physik унд Chemie , 2й серии, 15 : 619-630 .
- ^ «Процесс получения чистой циануровой кислоты» . 14 июля 1981 . Проверено 10 декабря 2007 .
- ^ «Процесс термогидролиза под высоким давлением для разложения триазинов в кислых отходах» . 22 марта 1977 . Проверено 10 декабря 2007 .
- ^ Шабер, Питер М. и др. «Изучение реакции термического разложения мочевины (пиролиза) и важность производства циануровой кислоты», Американская лаборатория, август 1999: 13-21 «Архивная копия» (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 28 сентября 2007 года . Проверено 8 мая 2007 . CS1 maint: заархивированная копия как заголовок ( ссылка )
- ^ М. Budnowski, Angew. Chem., 7, 827 (1968).
- ^ «Тест на мутность Merck» . Merck . 6 июня 2003 года Архивировано из оригинала на 1 июля 2007 года . Проверено 6 мая 2007 . (мертвая ссылка 8 апреля 2018 г.)
- ^ Panuwet P, Уэйд Е.Л., Нгуен JV, Монтесано М.А., Needham Л.Л., Барр DB. Количественное определение остатка циануровой кислоты в моче человека с использованием тандемной масс-спектрометрии с высокоэффективной жидкостной хроматографией. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci 2010 878 (28): 2916-2922.
- ^ "21CFR573.220 Биурет кормовой" . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США . 1 апреля 2006 . Проверено 6 мая 2007 .
- ^ «Roughage Buster Plus: ингредиенты» . Арчер Дэниэлс Мидленд . Архивировано из оригинала на 2007-02-12 . Проверено 6 мая 2007 .
- ^ Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США , «Промежуточная оценка безопасности / риска меламина и аналогов; доступность» , Архивировано 16 декабря 2007 г., в Федеральном реестре Wayback Machine : 30 мая 2007 г. (том 72, номер 103). Проверено 27 сентября 2008 г.
- ^ «Взаимодействие меламина и циануровой кислоты может сыграть свою роль в развитии болезни и смерти из-за отозванного корма для домашних животных». Архивировано 18 мая 2007 г., в Wayback Machine , Американская ветеринарная медицинская ассоциация (AVMA), пресс-релиз, 1 мая 2007 г. Дата обращения 2008-09 -27.
- ^ Миндат, http://www.mindat.org/min-42755.html
Внешние ссылки [ править ]
- Международная карта химической безопасности 1313
- Страница загрязнения кормов для домашних животных Орегонской ветеринарной медицинской ассоциации (OVMA) - Новости и события регулярно обновляются
