Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Юглоне
Формула скелета
Шариковая модель
Имена
Название ИЮПАК
5-гидрокси-1,4-нафталиндион
Другие названия
  • 5-гидрокси-1,4-нафтохинон
  • 5- гидрокси - пара- нафтохинон
  • Регианин
  • 5-гидроксинафтохинон
  • Нуцин
  • NCI 2323
  • Масло Red BS
  • CI Натуральный коричневый 7
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100,006,880 Отредактируйте это в Викиданных
Номер RTECS
  • QJ5775000
UNII
  • InChI = 1S / C10H6O3 / c11-7-4-5-9 (13) 10-6 (7) 2-1-3-8 (10) 12 / h1-5,12H ☒N
    Ключ: KQPYUDDGWXQXHS-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C10H6O3 / c11-7-4-5-9 (13) 10-6 (7) 2-1-3-8 (10) 12 / h1-5,12H
    Ключ: KQPYUDDGWXQXHS-UHFFFAOYAH
  • О = С \ 2c1c (c (O) ccc1) C (= O) / C = C / 2
Характеристики
С 10 Н 6 О 3
Молярная масса174,155  г · моль -1
ПоявлениеЖелтое твердое вещество
Температура плавления От 162 до 163 ° C (от 324 до 325 ° F, от 435 до 436 K)
Слегка сол.
Опасности
R-фразы (устаревшие)R25
S-фразы (устаревшие)S28 S45
Родственные соединения
Родственные соединения
хинон
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Юглон , также называемый 5-гидрокси-1,4-нафталиндионом ( IUPAC ), представляет собой органическое соединение с молекулярной формулой C 10 H 6 O 3 . В пищевой промышленности юглон также известен как CI Natural Brown 7 и CI 75500 . Он не растворяется в бензоле, но растворяется в диоксане , из которого кристаллизуется в виде желтых игл. Это изомер из lawsone , который является соединением окрашивания в хны листьев.

Юглон естественным образом встречается в листьях, корнях, шелухе, плодах ( эпикарп ) и коре растений семейства Juglandaceae , особенно черного грецкого ореха ( Juglans nigra ), и токсичен или задерживает рост многих типов растений. [1] Иногда он используется как гербицид , как краситель для ткани и чернил , а также как краситель для пищевых продуктов и косметики .

История [ править ]

Вредное воздействие ореховых деревьев на другие растения наблюдается не менее двух тысячелетий. Древние цивилизации Греции и Рима использовали грецкий орех из-за его цитотоксических свойств, как и жители американского Юга для легкого сбора рыбы, когда они бросали разрезанную шелуху в воду вместе с рыбой. [2] Однако юглон не был изолирован до 1850-х годов. Двое мужчин, А. Фогель-младший и К. Рейшауэр, смогли выделить это соединение из орехового дерева в 1851 году. В то время это соединение было известно как нуклеин. Затем юглон был синтезирован и впервые охарактеризован в 1887 году А. Бернтсеном и А. Семпером.

Находясь в 1921 году на сельскохозяйственной экспериментальной станции Вирджинии, М.Т. Кук обнаружил, что растения томатов в окрестностях Juglans nigra страдают от негативного воздействия, особенно из-за их увядших листьев. [3] Шнейдерхан обнаружил, что Juglans nigra и Juglans cinerea повреждают яблони в Вирджинии. Деревья, которые находились в пределах 11,9 метра от ореховых деревьев, были найдены мертвыми. Все поврежденные деревья в их окрестностях в среднем на расстоянии около 14,3 метра. Кроме того, он обнаружил, что некоторые местные разновидности яблонь, как правило, более устойчивы к грецким орехам. [4]

А.Б. Мэсси заметил, что деревья грецкого ореха на полях люцерны вызвали отмирание люцерны вместо травы. После нескольких других экспериментов Мэсси пришел к выводу, что токсичное соединение, обнаруженное в деревьях грецкого ореха, плохо растворяется в воде, поэтому соединение в корнях и коре должно химически измениться после того, как покинет дерево. [5] Только в 1928 году соединение было идентифицировано и подтверждено, что оно токсично для других растений Э. Ф. Дэвисом. [6]

После того, как научные новости о вреде ореховых деревьев нанесли определенным культурам и деревьям, научное сообщество вызвало негативную реакцию, чтобы опровергнуть эти выводы. В одном из отчетов А.Г. Миллер утверждал, что деревья, которые, по наблюдениям Шнейдерхана, наносили вред яблоням в Вирджинии, на самом деле не были ореховыми деревьями. [7]

К 1942 году Б. И. Браун показал, что прорастание томатов и люцерны и рост рассады замедлялись из-за контакта с кусочками корней грецкого ореха, добавив дополнительные научные доказательства биологического повреждения юглона. [8]

Ореховое дерево исторически использовалось в области традиционной медицины . В Америке в начале 1900-х годов врачи прописывали юглон для лечения различных кожных заболеваний . [9]

Химия [ править ]

Синтез [ править ]

Юглон получают путем окисления нетоксичного гидроджуглона, 1,5-дигидроксинафталина , после ферментативного гидролиза. [10] Его также можно получить окислением 5,8-дигидрокси-1-тетралона оксидом серебра (Ag 2 O), диоксидом марганца (MnO 2 ) или 2,3-дихлор-5,6-дициано-1. , 4-бензохинон (DDQ). [11]

Извлечение [ править ]

Юглон был извлечен из шелухи плодов грецкого ореха, из которых он содержит 2-4% от веса свежего. [12] [13]

Деградация [ править ]

До окисления юглон существует в растениях, таких как грецкие орехи, в форме бесцветного гидроксижуглона , в котором обе группы О заменены на группы ОН. При контакте с воздухом он быстро окисляется до юглона. Свидетельство того, что гидроксижуглон легко разлагается, наиболее очевидно в изменении цвета скорлупы грецкого ореха с желтого на черный после свежесрезанного. [14]

Местные бактерии, обнаруженные в почве корней черного грецкого ореха, в первую очередь Pseudomonas putida J1, способны метаболизировать юглон и использовать его в качестве основного источника энергии и углерода. [15] Из-за этого юглон не так активен как цитотоксин в хорошо аэрированных почвах. [16]

Биологические эффекты [ править ]

Юглон - это аллелопатическое соединение, вещество, вырабатываемое одним растением для остановки роста другого растения. Юглон меньше влияет на прорастание растений, чем на рост корневой и стеблевой систем. В концентрациях ниже средних он увеличивает скорость прорастания некоторых семян хвойных пород . [17]

Juglone оказывает свое действие, подавляя определенные ферменты, необходимые для метаболической функции. Это, в свою очередь, подавляет эффекты дыхания митохондрий и подавляет фотосинтез, обнаруживаемый в обычных сельскохозяйственных культурах, таких как кукуруза и соя, при концентрациях юглона, которые находятся на уровне или ниже тех, которые распространены в природе. [18] [19] В дополнение к этим запретам, юглон, как было показано, изменяет взаимоотношения между растениями и водой из-за его влияния на работу устьиц . [20]

Рост популярности аллейных посевов с черными ореховыми деревьями и кукурузой на Среднем Западе с умеренным климатом из-за высокой ценности черных ореховых деревьев привел к проведению определенных исследований, посвященных особой взаимосвязи между этими двумя видами. Исследования показали, что юглон влияет на урожайность кукурузы; однако практика обрезки и использования корневых барьеров значительно снижает эти эффекты. [21]

Ряд растений и деревьев устойчив к юглону, в том числе некоторые виды клена ( Acer ), березы ( Betula ) и бука ( Fagus ).

Он очень токсичен для многих насекомых-травоядных. Тем не менее, некоторые из них, например , сатурния луны (Луна моль), могут нейтрализовать юглон (и родственные нафтохиноны) к нетоксичным 1,4,5-тригидрокси нафталин . Он также показал антигельминтную (изгоняющую паразитических червей) активность на зрелых и неполовозрелых Hymenolepis nana у мышей. [22] Нафтохиноновые соединения также проявляют антимикробную активность. [23] [24] [25]

Использует [ редактировать ]

Юглон иногда используется как гербицид . Традиционно юглон использовался в качестве натурального красителя для одежды и тканей, особенно шерсти , а также в качестве чернил. Из-за своей тенденции к образованию темно-оранжево-коричневых пятен юглон также нашел применение в качестве красителя для пищевых продуктов и косметических средств, таких как краски для волос .

Juglone в настоящее время изучается на предмет его противораковых свойств. [26] Было показано, что он снижает вероятность опухолей кишечника у крыс, подвергшихся воздействию канцерогенов. [27] Одним из возможных путей, посредством которых юглон достигает своих противораковых свойств, является образование семихинонового радикала; Семихиноновый радикал вызывает образование супероксидных анион-радикалов, которые могут привести к апоптозу, если присутствуют в больших концентрациях. [28] Это превращение юглона в семихиноновый радикал, вызывающее образование супероксид-анион-радикала, происходит как в митохондриях, так и в цитозоле . [29]

Спектральные данные [ править ]

Спектральные данные юглона подтверждают его бициклическую структуру, которая содержит гидроксильную группу, а также две карбонильные группы. ИК-спектр юглона показывает пики при 3400 см-1, 1662 см-1 и 1641 см-1, которые характерны для гидроксильных и карбонильных групп. [30] 13 С ЯМР показывает 10 пиков , указывающих на правильное число уникальных атомов углерода в молекуле, а также пики при 160,6 м.д., 183,2 частей на миллион, и 189,3 частей на миллион дл углерода , присоединенную к гидроксильной группе и два атома углерода части две карбонильные группы. [30] [11]

См. Также [ править ]

  • Плумбагин

Ссылки [ править ]

  1. ^ Токсичность Juglone. Архивировано 12 февраля 2015 в Wayback Machine.
  2. ^ Содерквист, Чарльз Дж. (1973). «Юглон и аллелопатия». Журнал химического образования . 50 (11): 782–3. Bibcode : 1973JChEd..50..782S . DOI : 10.1021 / ed050p782 . PMID  4747927 .
  3. ^ Кук, MT (1921). «Увядание от ореховых деревьев». Фитопатология . 11 : 346.
  4. Перейти ↑ Schneiderhan, FJ (1926). «Исследования болезней яблони в северной Вирджинии». Бюллетень сельскохозяйственной экспериментальной станции Вирджинии . 245 : 1–35.
  5. Перейти ↑ Massey, AB (1928). «Ядовиты ли ореховые деревья для других деревьев и растений?». Цветовод . 15 : 4.
  6. ^ Уиллис, Рик Дж. (2007-10-12). История аллелопатии . Springer Science & Business Media. ISBN 9781402040931.
  7. Перейти ↑ Miller, AG (1926). «Грецкие орехи и яблоки». Журнал фермы . 1926 (июль): 17.
  8. ^ Браун, Б.И. (1942). «Вредное влияние коры черного грецкого ореха на сеянцы томата и люцерны». Годовой отчет Ассоциации производителей северных орехов . 33 : 97–102.
  9. ^ М. Стругстад ​​(2012). «Краткое изложение экстракции, синтеза, свойств и потенциального использования юглона: обзор литературы». Журнал экосистем и управления . 13 (3): 72–82.
  10. ↑ Джеральд Бут «Производные нафталина» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2005, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a17_009 .
  11. ^ а б Дж. Халафи; Дж. М. Брюс (2002). «Окислительное дегидрирование 1-тетралонов: синтез юглона, нафтазарина и α-гидроксиантрахинонов». Журнал наук, Исламская Республика Иран . 13 (2): 131–139.
  12. ^ Комб, М. Р. (1907). "Бюллетень химического общества Франции" . Расчески, Бык. Soc. Чим. (На французском). 1 (4): 800–816 . Проверено 14 октября +2016 .
  13. ^ Космулеску, Сина Никулина; Трандафир, Ион; Ахим, Георге; Боту, Михай; Бачу, Адриан; Груя, Мариус (15 июня 2010 г.). «Фенолики зеленой шелухи в зрелых плодах грецкого ореха» . Notulae Botanicae Horti Agrobotanici Cluj-Napoca . 38 (1): 53–56. DOI : 10,15835 / nbha3814624 (неактивный 2021-01-15). ISSN 1842-4309 . Проверено 11 октября +2016 . CS1 maint: DOI неактивен с января 2021 г. ( ссылка )
  14. ^ Грис, GA (1943). «Юглон - активный агент при токсичности грецкого ореха». Годовой отчет Северной ассоциации производителей орехов . 34 : 52–55.
  15. Перейти ↑ Schmidt, SK (1988). «Разложение юглона почвенными бактериями». Журнал химической экологии . 14 (7): 1561–1571. DOI : 10.1007 / bf01012522 . PMID 24276429 . S2CID 527864 .  
  16. ^ Фишер, РФ (1987). «Юглон подавляет рост сосны при определенных режимах влажности». Почвоведение. Soc. Являюсь. Дж . 42 (5): 801–803. DOI : 10,2136 / sssaj1978.03615995004200050030x .
  17. Перейти ↑ Rietveld, WJ (1983). «Аллелопатические эффекты юглона на прорастание и рост некоторых травянистых и древесных видов». J. Chem. Ecol . 9 (2): 295–308. CiteSeerX 10.1.1.550.5739 . DOI : 10.1007 / bf00988047 . PMID 24407348 . S2CID 23491349 .   
  18. ^ Koeppe, DE (1972). «Некоторые реакции изолированных митохондрий кукурузы под влиянием юглона». Physiol. Завод . 27 : 89–94. DOI : 10.1111 / j.1399-3054.1972.tb08573.x .
  19. ^ Hejl, AM; Эйнхеллиг, ФА; Расмуссен, Дж. А. (1993). «Влияние юглона на рост, фотосинтез и дыхание». J. Chem. Ecol . 19 (3): 559–568. DOI : 10.1007 / bf00994325 . PMID 24248956 . S2CID 22740992 .  
  20. ^ Einhelling FA 1986 Механизмы и способы действия аллелохимических веществ. В науке аллелопатии. Ред. А. Р. Патнэм и К. С. Тан. С. 171–188. John Wiley & Sons, Нью-Йорк
  21. ^ «Аллелопатия при выращивании аллей черного грецкого ореха (Juglans nigra L.). I. Пространственно-временные вариации почвенного юглона в системе выращивания аллей черного грецкого ореха (Zea mays L.) на Среднем Западе США (доступна загрузка PDF-файла)» . ResearchGate . Проверено 20 апреля 2017 .
  22. ^ Dama LB; Джадхав Б.В. (1997). «Антигельминтный эффект юглона на зрелых и незрелых Hymenolepis nana у мышей». Рив. Di Parassitol . 2 : 301–302.
  23. ^ Dama LB; Пол БН; Джадхав Б.В. (1998). «Антимикробная активность нафтохиноновых соединений». J. Ecotoxicol.Environ. Монит . 8 : 213–215.
  24. ^ Dama LB; Пол БН; Jadhav BV; Hafeez MD. (1999). «Влияние« Юглона »на развитие нематоды-паразита растений (Meloidogyne Spp.) На Arachis hypogaea L». J. Ecotoxicol. Environ. Монит . 9 : 73–75.
  25. Перейти ↑ Dama LB (2002). «Влияние природных нафтохинонов на узловатую нематоду Meloidogyne spp». Индийская фитопатология . 55 (1): 67–69.
  26. ^ Чен, L; На-Шун, BY; Чжан, Дж; Ю, Дж; Гу, WW (июнь 2009 г.). «Влияние юглона на ультраструктуру клеток рака печени человека BEL-7402» . Нан Фан И Кэ да Сюэ Сюэ Бао . 29 (6): 1208–11. PMID 19726363 . 
  27. ^ Sugie, S .; Окамото, К .; Рахман, KMW; Танака, Т .; Kawai, K .; Yamahara, J .; Мори, Х. (1998). «Ингибирующее действие плумбагина и юглона на индуцированный азоксиметаном канцерогенез кишечника у крыс». Cancer Lett . 127 (1–2): 177–183. DOI : 10.1016 / s0304-3835 (98) 00035-4 . PMID 9619875 . 
  28. ^ Джи, Ю-Бин; Цюй, Чжун-Юань; Цзоу, Сян (2011). «Джуглон-индуцированный апоптоз в клетках SGC-7901 рака желудка человека через митохондриальный путь». Экспериментальная и токсикологическая патология . 63 (1–2): 69–78. DOI : 10.1016 / j.etp.2009.09.010 . PMID 19815401 . 
  29. ^ Инбарадж, Дж. Джонсон; Чигнелл, Колин Ф. (2004). «Цитотоксическое действие юглона и плюмбагина: механическое исследование с использованием кератиноцитов HaCaT». Химические исследования в токсикологии . 17 (1): 55–62. DOI : 10.1021 / tx034132s . PMID 14727919 . 
  30. ^ а б Сушард, Оливер; Кейн, Ронан; Роу, Бернард Дж .; Циммерманн, Эльмар; Юнг, Кристиан; Waske, Prashant A .; Маттай, Йохен; Ольгемёллер, Майкл (2006). «Фотооксигенация 1-нафтолов: экологически чистый доступ к 1,4-нафтохинонам». Тетраэдр . 62 (7): 1467. DOI : 10.1016 / j.tet.2005.11.021 .