Лосон ( 2-гидрокси-1,4-нафтохинон ), также известный как хеннотанновая кислота , представляет собой красно-оранжевый краситель, присутствующий в листьях растения хны ( Lawsonia inermis ), а также в цветке водяного гиацинта ( Eichhornia crassipes ). . [4] Люди использовали экстракты хны, содержащие лавсон, в качестве красителей для волос и кожи более 5000 лет. Лоусон химически реагирует с протеиновым кератином в коже и волосах в процессе, известном как добавление Майкла., в результате чего остается стойкое стойкое пятно, которое держится до тех пор, пока кожа или волосы не исчезнут. Более темный цвет чернил происходит из-за того, что происходит большее количество взаимодействий законона с кератином, которые, очевидно, нарушаются, когда концентрация законона уменьшается, а татуировка тускнеет. [5] Лавсон сильно поглощает ультрафиолетовый свет , а водные экстракты могут быть эффективными средствами для загара и солнцезащитных кремов . По химическому составу законсон похож на юглон , который содержится в грецких орехах.
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК 2-гидрокси-1,4-нафтохинон | |
Другие названия Хеннотановая кислота Натуральный апельсин 6 CI 75480 | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100,001,361 |
Номер ЕС |
|
КЕГГ | |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
С 10 Н 6 О 3 | |
Молярная масса | 174,15 г / моль |
Появление | Желтые призмы |
Температура плавления | От 195 до 196 ° C (от 383 до 385 ° F, от 468 до 469 K) (разложение) |
почти нерастворим [3] | |
Опасности | |
R-фразы (устаревшие) | R36 R37 R38 |
S-фразы (устаревшие) | S26 S36 S37 S39 |
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD 50 ( средняя доза ) | 100 мг / кг |
Родственные соединения | |
Родственные нафтохиноны | Юглоне |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Выделение Lawsone из Lawsonia Inermis может быть трудным из-за его легко биоразлагаемой природы. Изоляция включает четыре этапа:
- экстракция экстракционным раствором, обычно NaOH
- колоночная фильтрация с использованием макропористой адсорбционной смолы
- полоскание этанолом для удаления примесей и, наконец,
- заморозить продукт, чтобы изолировать порошок Лавзона, обычно желтого цвета. [6]
Во время ополаскивания лаунсон будет внизу, так как он имеет такую высокую плотность, и все молекулы хлорофилла будут находиться наверху смеси. [7]
Предполагается, что Лаусон претерпевает реакцию, аналогичную синтезу Стрекера, в реакциях с аминокислотами. [8] В последнее время было проведено исследование потенциальных приложений Lawone в области криминалистики. Поскольку Lawone показывает много общего с нингидрином , текущим реагентом для выявления скрытых отпечатков пальцев, были проведены исследования, чтобы выяснить, можно ли использовать Lawone в этой области. На данный момент исследование неубедительно, но оптимистично. Lawsone неспецифически нацеливается на первичные аминокислоты и демонстрирует фотолюминесценцию с помощью судебно-медицинских источников света. [8] Он имеет характерную пурпурную / коричневую окраску в отличие от пурпурной / синей, связанной с нингидрином. [9] Лоусон является многообещающим реагентом для обнаружения отпечатков пальцев, поскольку его фотолюминесценция максимальна на 640 нм, что достаточно высоко, чтобы избежать фоновых помех, характерных для нингидрина. [10]
Родственные соединения
Нафтохиноны lawsone метилового эфира и метилен-3,3'-bilawsone некоторые из активных соединений в Impatiens бальзамическая листьев. [11]
Рекомендации
- ↑ Merck Index , 12-е издание, 5406 .
- ↑ MSDS, заархивированный 17декабря2005 г. в Wayback Machine в лаборатории физической и теоретической химии Оксфордского университета.
- ^ http://msds.chem.ox.ac.uk/HY/2-hydroxy-1,4-naphthaquinone.html
- ^ Dweck, AC (2002). «Натуральные ингредиенты для окрашивания и укладки». Международный журнал косметической науки . 24 (5): 287–302. DOI : 10,1046 / j.1467-2494.2002.00148.x . PMID 18498522 .
- ^ Jordão, A .; Варгас, М .; Пинто, А .; да Силва, Ф .; Феррейра, В. Лоусон в органическом синтезе. RSC Adv. 2015, 5, 67909-67943.
- ^ Шуанг, S .; Lei, Q .; Ting, Y .; Цифу Ю. Способ получения законона на основе патента Китая CN 103848732A, 11 июня 2014 г., Lawsonia inermis.
- ^ Галло, Ф .; Multari, G .; Giambenedetti, M .; Federici, E. Химический фингерпринт Lawsonia inermis L. с использованием ВЭЖХ, ВЭТСХ и денситометрии. Фитохим. Анальный. 2008, 19, 550-559.
- ^ a b Jelly, R .; Льюис, SW; Леннард, C .; Lim, KF; Альмог, Дж. Лоусон: новый реагент для обнаружения скрытых отпечатков пальцев на бумажных поверхностях. Chem.Commun. 2008, 3513-3515
- ^ Jelly, R .; Льюис, SW; Lennard, C .; Lim, KF; Альмог, Дж. Лоусон: новый реагент для обнаружения скрытых отпечатков пальцев на бумажных поверхностях. Chem. Commun. 2008, 3513-3515.
- ^ Thomas, P .; Фарруджа, К. Исследование усиления отпечатков пальцев в крови на бумаге с помощью генипина и законона. Sci. Справедливость 2013, 53, 315-320.
- ^ Sakunphueak, A .; Паничайупакаранант, П. (2010). «Одновременное определение трех нафтохинонов в листьях Impatiens balsamina L. методом обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии». Фитохимический анализ . 21 (5): 444–50. DOI : 10.1002 / pca.1216 . PMID 20931623 .