 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 5-гидрокси-2- (гидроксиметил) -4H-пиран-4-он | |
| Другие имена Койевая кислота, 5-гидрокси-2- (гидроксиметил) -4-пирон, 2-гидроксиметил-5-гидрокси-γ-пирон | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.007.203  |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| С 6 Н 6 О 4 | |
| Молярная масса | 142,11 г / моль |
| Внешность | белый |
| Температура плавления | От 152 до 155 ° C (от 306 до 311 ° F, от 425 до 428 K) |
| Незначительный | |
| Кислотность (p K a ) | 9,40 [1] |
| Опасности | |
| R-фразы (устаревшие) | R36 / 37/38 |
| S-фразы (устаревшие) | S22 , S24 / 25 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Койевая кислота представляет собой хелатирующий агент, вырабатываемый несколькими видами грибов, особенно Aspergillus oryzae , который имеет общее японское название кодзи . [2] [3] [4] Койевая кислота является побочным продуктом в процессе ферментации соложения риса для использования в производстве саке, японского рисового вина. [2] Это мягкий ингибитор образования пигмента в тканях растений и животных, который используется в пищевых продуктах и косметике для сохранения или изменения цвета веществ. [5] Он образует ярко-красный комплекс с ионами трехвалентного железа .
Биосинтез [ править ]
13 исследований C-маркировки выявили по крайней мере два пути к койевой кислоте. Обычно ферменты дегидратазы превращают глюкозу в койевую кислоту. Пентозы также являются жизнеспособными предшественниками, и в этом случае дигидроксиацетон используется в качестве промежуточного соединения. [2]
Приложения [ править ]
Койевую кислоту можно использовать на разрезанных фруктах для предотвращения окислительного потемнения , в морепродуктах для сохранения розового и красного цветов и в косметике для осветления кожи. Как пример последнего, он используется для лечения кожных заболеваний, таких как меланодермия . [6] Койевая кислота также обладает антибактериальными и противогрибковыми свойствами. [ Править ] В сокристаллах из койевых кислот с кверцетином были установлены, что в два раз лучше , цитотоксическая активность по отношению к человеческим цервикальным раковым клеткам ( HeLa ) и человеку рак толстой кишки клетке ( Сасо--) по сравнению с самим кверцетином. [7]
Другие эффекты [ править ]
Было показано, что койевая кислота защищает клетки яичников китайского хомячка от повреждений, вызванных ионизирующим излучением. Собаки, предварительно обработанные койевой кислотой после облучения всего тела летальной дозой гамма-излучения 3 Гр, имели 51-дневную выживаемость 66,7% по сравнению с собаками в группе только облучения 3 Гр, которые все погибли в течение 16 дней после облучения. [8]
Ссылки [ править ]
- ^ Bjerrum, J., et al. Константы стабильности , Химическое общество, Лондон, 1958.
- ^ a b c Бентли Р. (2006). «От мисо, сакэ и сёю до косметики: век науки о койевой кислоте». Nat. Prod. Rep . 23 (6): 1046–1062. DOI : 10.1039 / b603758p . PMID 17119644 .
- ^ Yabuta Т (1924). «Состав койевой кислоты, производного гамма-пирона, образованного Aspergillus oryzae из углеводов». Журнал химического общества . 125 : 575–587. DOI : 10.1039 / ct9242500575 .
- ^ Парвез, Шукат; Канг, Мункью; Чанг, Хван-Сук; Чо, Чонгун; Хонг, Му-Чанг; Шин, Мин-Гю; Пэ, Хёнсу (2006). «Обзор и механизм действия депигментирующих и осветляющих средств кожи». Фитотерапевтические исследования . 20 (11): 921–34. DOI : 10.1002 / ptr.1954 . PMID 16841367 . S2CID 22156361 .
- ^ Койевая кислота и ферментативное потемнение. Архивировано 4 марта 2008 г. в Wayback Machine
- ^ Melasma архивации 2009-12-23 в Wayback Machine , Американская академия дерматологии
- ^ Веверка, М., Дубай, Т., Gallovič J., Jorik, В., Veverková Е., Danihelová, М., & Šimon, P. (2015). Сокристаллы кверцетина: синтез, характеристика и скрининг биологической активности. Monatshefte für Chemie-Chemical Monthly, 146 (1), 99-109 doi : 10.1007 / s00706-014-1314-6
- ^ Ван, Кай; Ли, Пэн-Фэй; Хан, Чун-Гуан; Ду, Ли; Лю, Чао; Ху, Мин; Лиан, Ши-Цзе; Лю, Юн-Сюэ (2014). «Защитные эффекты койевой кислоты на периферическую кровь и выживаемость собак породы бигль после воздействия смертельной дозы гамма-излучения». Радиационные исследования . 182 (6): 666–673. DOI : 10.1667 / RR13823.1 . PMID 25409121 . S2CID 19066551 .
Внешние ссылки [ править ]
- Данные MSDS безопасности
- Мохаджер, Фатемех; Мохаммади Зиарани, Годси (2021 г.). «Обзор количественных и качественных подходов к синтезу гетероциклических каркасов койевой кислоты посредством многокомпонентных реакций» . Гетероциклы . Японский институт химии гетероциклов. 102 (2): 211. DOI : 10,3987 / REV-20-936 .
