Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлено с МТБЭ )
Перейти к навигации Перейти к поиску
Метил трет- бутиловый эфир
Скелетная формула МТБЭ
Шаровидная модель молекулы МТБЭ
Имена
Название ИЮПАК
2-метокси-2-метилпропан
Другие имена
Метил- трет- бутиловый эфир; Метил- трет- бутиловый эфир; Метил- трет- бутиловый эфир; МТБЭ; трет- бутилметиловый эфир; tBME; трет -BuOMe
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.015.140 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C5H12O / c1-5 (2,3) 6-4 / h1-4H3 проверитьY
    Ключ: BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C5H12O / c1-5 (2,3) 6-4 / h1-4H3
    Ключ: BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYAA
  • О (С (С) (С) С) С
Характеристики
С 5 Н 12 О
Молярная масса88,150  г · моль -1
Внешностьбесцветная жидкость
Плотность0,7404 г / см³
Температура плавления -109 ° С (-164 ° F, 164 К)
Точка кипения 55,2 ° С (131,4 ° F, 328,3 К)
26 г / л (20 ° C) [1]
Вязкость0,36 сП в 25 ° C
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания -33,0 ° С (-27,4 ° F, 240,2 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Метил- трет- бутиловый эфир ( МТБЭ ), также известный как трет- бутилметиловый эфир , представляет собой органическое соединение со структурной формулой (CH 3 ) 3 COCH 3 . МТБЭ - летучая, легковоспламеняющаяся и бесцветная жидкость, которая плохо растворяется [1] в воде. Используемый в основном в качестве присадки к топливу, МТБЭ смешивают с бензином для повышения детонационной стойкости и уменьшения нежелательных выбросов . [2] [3]

Производство и свойства [ править ]

МТБЭ производится с помощью химической реакции из метанола и изобутилена . Метанол в основном получают из природного газа [4], где паровой риформинг превращает различные легкие углеводороды в природном газе (в первую очередь, метан) в монооксид углерода и водород. [5] Образующиеся газы затем вступают в реакцию в присутствии катализатора с образованием метанола. [6] Изобутилен можно производить различными способами. Одним из таких способов являются через изомеризацию из н изобутана в изобутан , который затем подвергается дегидрированию с образованием желаемого продукта.[7]

Производство МТБЭ в США достигло пика в 1999 г. и составило 260 000 баррелей в день [8], после чего упало примерно до 50 000 баррелей в день и оставалось стабильным [9], в основном для экспортного рынка. После покупки SABIC , [10] [11] нефтяного гиганта Saudi Aramco теперь считается крупнейшим в мире производителем [12] с предполагаемой производственной мощностью 2,37 млн тонн в год (т / год). [13] Мировые производственные мощности МТБЭ в 2018 году оценивались в 35 миллионов метрических тонн. [14]

Использует [ редактировать ]

МТБЭ используется в качестве компонента топлива в бензиновых двигателях. Это один из группы химических веществ, широко известных как оксигенаты, поскольку они повышают содержание кислорода в бензине.

В качестве антидетонационного агента [ править ]

В США МТБЭ используется в бензине в небольших количествах с 1979 года, заменяя тетраэтилсвинец (TEL) в качестве антидетонационной ( октановой ) присадки для предотвращения детонации двигателя . Оксигенаты также способствуют более полному сгоранию бензина, уменьшая выбросы из выхлопной трубы и разбавляя или вытесняя компоненты бензина, такие как ароматические углеводороды (например, бензол ). До введения других оксигенатов и усилителей октанового числа нефтепереработчики выбрали МТБЭ из-за его характеристик смешивания и низкой стоимости.

Альтернативы МТБЭ в качестве антидетонационного агента [ править ]

Другие оксигенаты доступны в качестве добавок к бензину, включая этанол и другие простые эфиры, такие как ETBE .

Этанол рекламировался как безопасная альтернатива сельскохозяйственными и другими заинтересованными группами в США и Европе. В 2003 году Калифорния была первым штатом США, который начал замену МТБЭ этанолом.

Альтернативой этанолу является ЭТБЭ , который производится из этанола и изобутена. Его эффективность в качестве добавки аналогична МТБЭ, но из-за более высокой цены этанола по сравнению с метанолом он более дорогой.

Альтернативой является также более качественный бензин, поэтому добавки, такие как МТБЭ, не нужны. Изооктан сам по себе используется. Установки МТБЭ можно модернизировать для производства изооктана из изобутилена. [15] [16]

Как растворитель [ править ]

МТБЭ широко используется в промышленности как более безопасная альтернатива диэтиловому эфиру (который обычно используется в академических исследованиях), поскольку трет-бутильная группа препятствует образованию МТБЭ потенциально взрывоопасных пероксидов . Он также используется в качестве растворителя в академических исследованиях [17] [18] [19], хотя используется реже, чем диэтиловый эфир. Несмотря на то, что МТБЭ является эфиром, он является плохим основанием Льюиса и не поддерживает образование реактивов Гриньяра . Он также неустойчив к сильным кислотам. Опасно реагирует с бромом . [20]

МТБЭ образует азеотропы с водой (52,6 ° C; 96,5% МТБЭ) [21] и метанолом (51,3 ° C; 68,6% МТБЭ). [22]

В медицинской процедуре, называемой контактной терапией растворением, МТБЭ вводится непосредственно в желчный пузырь для растворения желчных камней. [23] [24]

Настойчивость и вездесущность в окружающей среде [ править ]

МТБЭ при очень низких концентрациях придает воде неприятный вкус. МТБЭ часто попадает в водоносные горизонты из-за протечки подземных резервуаров-хранилищ (СТХ) на автозаправочных станциях или при проливании бензина, содержащего МТБЭ, на землю. Более высокая растворимость в воде и стойкость МТБЭ заставляют его перемещаться быстрее и дальше, чем многие другие компоненты бензина, когда он попадает в водоносный горизонт. [25]

МТБЭ биоразлагается под действием бактерий. В биореакторе надлежащего типа , таком как биореактор с псевдоожиженным слоем , МТБЭ можно быстро и экономично удалить из воды до неопределяемого уровня. Активированный уголь, произведенный из скорлупы кокосовых орехов и оптимизированный для адсорбции МТБЭ, может снизить МТБЭ до неопределяемых уровней [26], хотя такой уровень снижения, вероятно, произойдет только в самых идеальных обстоятельствах. В настоящее время нет известных опубликованных случаев применения какого-либо метода обработки на месте, который позволил бы снизить концентрацию загрязняющих веществ до исходных (до начала разработки) условий в матрице почвы водоносного горизонта.

Согласно IARC , агентству по исследованию рака Всемирной организации здравоохранения , МТБЭ не классифицируется как канцероген для человека . МТБЭ можно попробовать в воде в концентрации 5-15 мкг / л. [27]

По состоянию на 2007 год исследователи имели ограниченные данные о последствиях приема МТБЭ для здоровья. Агентство США по охране окружающей среды (EPA) пришло к выводу , что имеющиеся данные недостаточны для количественной оценки риски для здоровья МТБЭ на низких уровнях воздействия в питьевой воде, но данные подтверждают вывод о том , что МТБЭ является потенциальным человеческим канцерогеном в высоких дозах. [28]

Регулирование и судебные разбирательства в США [ править ]

Основная статья: полемика о МТБЭ

Ограничения на производство и использование МТБЭ [ править ]

В 2000 году EPA разработало планы по поэтапному отказу от использования МТБЭ по всей стране в течение четырех лет. [ необходима цитата ] Некоторые штаты ввели запреты на МТБЭ, не дожидаясь федеральных ограничений. Калифорния запретила использование МТБЭ в качестве присадки к бензину в 2002 году. [29] Штат Нью-Йорк запретил использование МТБЭ в качестве «топливной добавки», начиная с 2004 года. [30] Однако МТБЭ по-прежнему разрешен в штате для других промышленных целей . [31]

Закон об энергетической политике 2005 г. , одобренный Палатой представителей США, не содержал положения о защите производителей МТБЭ от судебных исков о загрязнении воды . Это положение было впервые предложено в 2003 году, и некоторые считали его приоритетом Тома Делэя и члена палаты представителей Джо Бартона , тогдашнего председателя Комитета по энергетике и торговле. [32] Этот законопроект действительно включал положение, согласно которому производители МТБЭ, в том числе некоторые крупные нефтяные компании , получили помощь на переходный период в размере 2 млрд долларов, в то время как использование МТБЭ было прекращено в течение следующих девяти лет. [33] Из-за оппозиции в Сенате, [34]в отчете конференции исключены все положения о МТБЭ. Окончательный законопроект был подписан президентом Джорджем Бушем . [35] Отсутствие защиты от ответственности МТБЭ приводит к переходу на использование этанола в качестве присадки к бензину.

Затраты на уборку и судебные разбирательства [ править ]

Удаление МТБЭ из грунтовых вод и загрязнения почвы в США оценивается в сумму от 1 миллиарда долларов [36] до 30 миллиардов долларов [37], включая удаление этого соединения из водоносных горизонтов и муниципального водоснабжения и замену негерметичных подземных резервуаров для нефти. В одном случае затраты нефтяных компаний на очистку МТБЭ в скважинах, принадлежащих городу Санта-Моника, Калифорния, по оценкам, превысили 200 миллионов долларов. [38] В другом случае город Нью-Йорк оценил затраты на очистку единственного колодца в районе Квинс в 2009 году в 250 миллионов долларов . [39] В 2013 году жюри присудило штату Нью-Гэмпшир.236 миллионов долларов возмещения ущерба для очистки подземных вод, загрязненных МТБЭ. [40]

По состоянию на 2016 год, сотни судебных исков все еще находятся на рассмотрении в связи с загрязнением МТБЭ общественных и частных источников питьевой воды. [ необходима цитата ]

Правила питьевой воды [ править ]

EPA впервые включило MTBE в 1998 году в качестве кандидата на разработку национального стандарта максимального уровня загрязнения (MCL) питьевой воды. [41] По состоянию на 2020 год агентство не объявило, будет ли оно разрабатывать MCL. [42] EPA использует данные о токсичности при разработке MCL для общественных систем водоснабжения . [43]

В 2000 году Калифорния установила ПДК на уровне штата для МТБЭ - 13 микрограммов на литр [44].

См. Также [ править ]

  • Циклопентилметиловый эфир (CPME)
  • Этил- трет- бутиловый эфир (ЭТБЭ)
  • трет- амилметиловый эфир (ТАМЭ)
  • Тетраэтилсвинец (TEL)

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b Запись о метил-трет-бутиловом эфире в базе данных GESTIS Substance Database Института безопасности и гигиены труда
  2. ^ "Метил-трет-бутиловый эфир цены, рынки и анализ" . ICIS Explore . Проверено 28 июня 2020 .
  3. ^ «Оксигенаты» . www.api.org . Проверено 28 июня 2020 .
  4. ^ «Как производится метанол» . МЕТАНОЛОВЫЙ ИНСТИТУТ . Проверено 29 июня 2020 .
  5. ^ Анзельмо, Брайс; Уилкокс, Дженнифер; Лигуори, Симона. «Производство водорода с помощью парового риформинга природного газа в мембранном реакторе Pd-Au. Исследование температуры реакции, эффектов GHSV и долгосрочной стабильности» (PDF) . Журнал мембрановедения : 25–32.
  6. ^ «метанол | Свойства, производство, использование и отравление» . Британская энциклопедия . Проверено 29 июня 2020 .
  7. ^ «Метил-третичный бутиловый эфир (МТБЭ) Производство и производственный процесс» . ICIS Explore . Проверено 29 июня 2020 .
  8. ^ «Соединенные Штаты продолжают экспортировать МТБЭ, в основном в Мексику, Чили и Венесуэлу - Сегодня в энергетике - Управление энергетической информации США (EIA)» . www.eia.gov . Проверено 28 июня 2020 .
  9. ^ "Соединенные Штаты | Метил-третичный бутиловый эфир (МТБЭ): Производство | Экономические показатели" . www.ceicdata.com . Проверено 28 июня 2020 .
  10. ^ «Aramco завершает приобретение 70% акций SABIC у Государственного инвестиционного фонда (PIF)» . www.saudiaramco.com . Проверено 29 июня 2020 .
  11. ^ «Saudi Aramco покупает акции SABIC на рынке по мере завершения приобретения» . Рейтер . 2020-06-14 . Проверено 29 июня 2020 .
  12. ^ «Saudi Aramco будет иметь крупнейшие мощности по производству МТБЭ на Ближнем Востоке и в Азии» . Проверено 29 июня 2020 .
  13. ^ "Объем торгов МТБЭ Saudi Aramco, вероятно, вырастет после покупки Sabic | S&P Global Platts" . www.spglobal.com . 2019-04-09 . Проверено 29 июня 2020 .
  14. ^ «Годовая производственная мощность МТБЭ в мире до 2023 года» . Statista . Проверено 28 июня 2020 .
  15. ^ http://www.nesteengineering.com/default.asp?path=111,360,362,477. Архивировано 6 января 2006 г., в Wayback Machine.
  16. ^ "Архивная копия" . Архивировано из оригинала на 2006-01-06 . Проверено 31 января 2006 .CS1 maint: archived copy as title (link)
  17. ^ Матяш, В .; Liebisch, G .; Курзчала, ТВ; Шевченко, А .; Швудке, Д. (2008). «Экстракция липидов метил-трет-бутиловым эфиром для высокопроизводительной липидомики» . Журнал исследований липидов . 49 (5): 1137–1146. DOI : 10,1194 / jlr.D700041-JLR200 . PMC 2311442 . PMID 18281723 .  
  18. ^ Вопичка, Ондржей; Пилначек, Криштоф; Чихал, Петр; Фрисс, Карел (2016-03-01). «Сорбция паров метанола, диметилкарбоната, метилацетата и ацетона в CTA и PTMSP: общие результаты анализа ГАМ». Журнал науки о полимерах. Часть B: Физика полимеров . 54 (5): 561–569. Bibcode : 2016JPoSB..54..561V . DOI : 10.1002 / polb.23945 . ISSN 1099-0488 . 
  19. ^ Вопичка, Ондржей; Радотинский, Даниэль; Фрисс, Карел (01.02.2016). «Сорбция паровых смесей метанола и диметилкарбоната в ПТМСП: совместная и конкурентная сорбция в одной системе». Европейский полимерный журнал . 75 : 243–250. DOI : 10.1016 / j.eurpolymj.2015.12.015 .
  20. ^ «Взаимодействие между бромом и трет-бутилметиловым эфиром» . Форум опасностей химических реакций Великобритании. Архивировано из оригинального 13 марта 2011 года . Проверено 13 мая 2010 года .
  21. ^ Zeon Corporation архивации 2011-07-22 в Wayback Machine
  22. ^ Справочник CRC по химии и физике , 90-е издание
  23. ^ Schoenfield LJ, Marks JW (1993). «Оральное и контактное растворение камней в желчном пузыре». Являюсь. J. Surg. 165 (4): 427–30. DOI : 10.1016 / S0002-9610 (05) 80934-1 . PMID 8480875 .  
  24. ^ «Руководство по здоровью: камни в желчном пузыре» . Нью-Йорк Таймс .
  25. ↑ Комплексный план управления бассейном Регионального совета по контролю качества воды в районе залива Сан-Франциско (2004). Архивировано 29 февраля 2008 г. на Wayback Machine.
  26. ^ Текст ссылки Архивировано 28 июля 2011 г. на Wayback Machine.
  27. ^ Фишер А, Ой С, Сели М, Вернер Р (2005). «Биотические и абиотические превращения метил-трет-бутилового эфира (МТБЭ)». Environ Sci Pollut Res Int . 12 (6): 381–6. DOI : 10.1065 / espr2005.08.277 . PMID 16305145 . S2CID 97168152 .  
  28. ^ "Метил-третичный бутиловый эфир (МТБЭ) | Агентство по охране окружающей среды США" .
  29. ^ "Калифорнийский реформулированный бензин, фаза 3" . Сакраменто, Калифорния: Калифорнийский совет по воздушным ресурсам. 2015-07-24.
  30. ^ "Часто задаваемые вопросы о ликвидации разливов и ликвидации последствий" . Химический контроль и контроль загрязнения . Олбани, штат Нью-Йорк: Департамент охраны окружающей среды штата Нью-Йорк . Проверено 6 апреля 2018 .
  31. ^ Штат Нью-Йорк. Сводное законодательство Нью-Йорка, Закон о сельском хозяйстве и рынках. «AGM § 192-g. Метил-трет-бутиловый эфир; запрещено».
  32. ^ http://www.cnn.com/2005/POLITICS/04/21/energy.bill.mtbe.ap/ Архивировано 22 апреля 2005 г. в Wayback Machine
  33. ^ «Дом утверждает энергопакет на 12 миллиардов долларов» . 2005-04-22.
  34. ^ Чарльз Бабингтон, Дом снова принимает меры Республиканской партии в области энергетики, Washington Post, 16 июня 2004 г., на A4 (Дом принимает закон об энергетике, но сенатские противники положения о MTBE в законопроекте Палаты представителей имеют голоса, чтобы предотвратить его принятие).
  35. ^ Соединенные Штаты. Закон об энергетической политике 2005 г. Pub.L.  109–58 (текст) (pdf) . Утверждено 8 августа 2005 г.
  36. ^ «Оценка очистки MTBE» . Еженедельный отчет SIGMA . Фэрфакс, Вирджиния: Общество независимых маркетологов бензина Америки (SIGMA). 2005-05-23. Архивировано из оригинала на 2009-10-09.
  37. ^ "Утилита Лонг-Айленда сражается, чтобы победить Безопасную гавань MTBE" . Электронный ресурс МТБЭ . Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Наполи Берн, ТОО. 2004-03-16. Архивировано из оригинала на 2007-10-20.
  38. ^ "Нефтяные компании оплачивают расходы по очистке МТБЭ Санта-Моники" . Служба новостей окружающей среды . Ecology Prime Media, Inc. 17 февраля 2005 г.
  39. ↑ Наварро, Мирейя (20.10.2009). «Город присудил 105 миллионов долларов по иску Exxon Mobil» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 12 мая 2010 .
  40. ^ Эрл, Сара (2013-04-09). «Exxon Mobil признана небрежным при использовании МТБЭ в Нью-Гэмпшире» . Блумберг .
  41. ^ EPA (1998-03-02). «Объявление списка кандидатов на загрязнение питьевой воды». Федеральный регистр, 63 FR 10274
  42. ^ «Правила питьевой воды в стадии разработки или пересмотра» . EPA. 2020-01-27.
  43. ^ «Как EPA регулирует загрязнение питьевой воды» . EPA. 2017-05-03.
  44. ^ «МТБЭ: правила и результаты мониторинга питьевой воды» . Сакраменто, Калифорния: Совет по контролю водных ресурсов штата Калифорния. 2014-08-04.

Внешние ссылки [ править ]

  • МТБЭ в Европе
  • Веб-страница МТБЭ от EPA
  • Сводка данных о воздействии на здоровье из IACR