Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Меркаптобензотиазол
Mercaptobenzthiazole.svg
Имена
Название ИЮПАК
1,3-бензотиазол-2 (3 H ) -тион
Другие названия
Меркапто-2-бензотиазол; 2-ОБТ
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
508810
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.005.216 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 205-736-8
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C7H5NS2 / c9-7-8-5-3-1-2-4-6 (5) 10-7 / h1-4H, (H, 8,9)
    Ключ: YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N
  • InChI = 1 / C7H5NS2 / c9-7-8-5-3-1-2-4-6 (5) 10-7 / h1-4H, (H, 8,9)
    Ключ: YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYAK
  • c1ccc2c (c1) [nH] c (= S) s2
Характеристики
C 7 H 5 N S 2
Молярная масса167,24  г · моль -1
ПоявлениеТвердый
Температура плавления 177–181 ° С (351–358 ° F, 450–454 К)
Опасности
Пиктограммы GHSGHS07: ВредноGHS09: Опасность для окружающей среды
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H317 , H400 , H410
P261 , P272 , P273 , P280 , P302 + 352 , P321 , P333 + 313 , P363 , P391 , P501
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

2-Меркаптобензотиазол (МБТ) представляет собой сероорганическое соединение с формулой C 6 H 4 (NH) SC = S. Он используется при серной вулканизации резины. [1]

Структура [ править ]

Молекула плоская с двойной связью C = S, поэтому название меркаптобензотиазол является неправильным. Это не тиол, а тиоамид в твердом состоянии, в газовой фазе и в растворе. [2] Более подходящее название - бензотиазолин-2-тион . Измерения раствора с помощью ЯМР-спектроскопии не показывают наличия тиолового таутомера . Теория также указывает на то, что тиоловый таутомер примерно на 39 кДж / моль выше по энергии, чем тиоамид. [3]

Синтез и реакции [ править ]

Компаунд был получен разными способами. Промышленный способ включает высокотемпературную реакцию анилина и сероуглерода в присутствии серы, которая протекает по этому идеализированному уравнению: [3]

C 6 H 5 NH 2 + CS 2 + S → C 6 H 4 (NH) SC = S + H 2 S

Традиционный путь - реакция 2-аминотиофенола и сероуглерода:

C 6 H 4 (NH 2 ) SH + CS 2 → C 6 H 4 (NH) SC = S + H 2 S

Этот метод был разработан первооткрывателем этого соединения А. В. Хоффманном. Другие пути, разработанные Хоффманном, включают реакции сероуглерода с 2-аминофенолом и гидросульфида натрия с хлорбензотиазолом. [4] Дальнейшие достижения в области синтеза были зарегистрированы в 1920-х годах, включая демонстрацию того, что фенилдитиокарбаматы пиролизуются до производного бензотиазола. [5]

Реакции [ править ]

Обработка никелем Ренея приводит к монодесульфуризации с образованием бензотиазола : [3]

С 6 Н 4 (NH) SC = S + H 2 → C 6 H 4 (N) SCH + H 2 S

Бензокольцо подвергается электрофильному ароматическому замещению в пара-положении по отношению к азоту. [3]

Окисление дает дисульфид (МБТС). Этот дисульфид может реагировать с аминами с образованием производных сульфенамида , таких как DCBS и 2-морфолинодитиобензотиазол (MBSS). Эти соединения участвуют в вулканизации серы , где они действуют как ускорители.

  • Дисульфид меркаптобензотиазола (МБТС)

  • Дициклогексил-2-бензотиазолесульфенамид (DCBS)

Использует [ редактировать ]

При использовании MBT резина вулканизуется с меньшим содержанием серы, а при более низких температурах оба фактора дают более прочный продукт. Об этом эффекте сообщили сотрудники Pirelli и Goodyear Tire & Rubber. [1]

В полимеризации он находит применение в качестве ингибитора радикальной полимеризации, агента передачи цепи, агента риформинга и добавки для фотоинициаторов . [6]

Компаунд также использовался в прошлом в золотодобывающей промышленности для пенной флотации золота из остатков руды в процессе извлечения. [7]

Натриевая соль используется в качестве биоцида и консерванта в клеях (особенно на основе латекса, крахмала, казеина и животных клеев), бумаге, текстиле. Часто встречается вместе с диметилдитиокарбаматом натрия, например, Vancide 51. Соль цинка используется в качестве вторичного ускорителя при вулканизации вспененного латекса. [8]

Его можно добавлять в гидравлические жидкости на масляной основе , теплоносители ( масла , антифризы ), смазочно-охлаждающие жидкости и другие смеси в качестве ингибитора коррозии , эффективного для меди и медных сплавов . [9]

Он также используется в ветеринарной дерматологии. [10] Здесь он используется в препаратах для местного применения для лечения острого влажного дерматита, «горячих точек». [11]

При гальванике он используется в качестве отбеливателя для ванн с сульфатом меди в количестве 50-100 миллиграммов / литр. Также можно добавлять в ванны с цианидом серебра. [9]

Безопасность [ править ]

Меркаптобензотиазол имеет низкую токсичность для мышей с LD50 > 960 мг / кг. [3]

Исследования определили его как потенциальный канцероген для человека . [12] [13] В 2016 году Всемирная организация здравоохранения определила его как вероятно канцерогенный для человека. [14]

Вызывает аллергический контактный дерматит . [15] Производное морфолинилмеркаптобензотиазола является аллергеном для защитных перчаток, включая перчатки из латекса, нитрила и неопрена . [16]

Он переносится по воздуху в результате износа автомобильных шин и может вдыхаться . [17]

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b Энгельс, Ганс-Вильгельм; Weidenhaupt, Herrmann-Josef; Пьерот, Манфред; Хофманн, Вернер; Ментинг, Карл-Ганс; Мергенхаген, Томас; Шмоль, Ральф; Урландт, Стефан (2004). «Резина, 4. Химические вещества и добавки». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a23_365.pub2 .
  2. ^ Чесик, JP; Донохью, Дж. (1971). «Молекулярная и кристаллическая структура 2-меркаптобензотиазола». Acta Crystallographica Раздел B Структурная кристаллография и кристаллохимия . 27 (7): 1441–1444. DOI : 10.1107 / S0567740871004102 .
  3. ^ а б в г д Ву, Фэн-Линь; м. Хусейн, Валид; п. Росс, Бенджамин; п. Макгири, Росс (2012). «2-Меркаптобензотиазол и его производные: синтезы, реакции и применение». Современная органическая химия . 16 (13): 1555–1580. DOI : 10.2174 / 138527212800840964 .
  4. ↑ AW Hofmann (1887). "Zur Kenntniss des o-Amidophenylmercaptans" . Chem. Бер . 20 : 1788–1797. DOI : 10.1002 / cber.188702001402 .
  5. ^ Себрелл, LB; Борд, CE (1923). «Получение и свойства 1-меркаптобензотиазола, его гомологов и производных». Варенье. Chem. Soc . 45 (10): 2390–2399. DOI : 10.1021 / ja01663a023 .
  6. ^ https://www.parchem.com/news-articles/2-Mercaptobenzothiazole-the-Hemi-Ultra-Vulcanization-Accelerator-N000170.aspx
  7. ^ КАБАССИ, ПАДЖ; и другие. (Ноябрь – декабрь 1983 г.). «Улучшенная флотация золота из остатков руд Orange Free State» (PDF) . Журнал Южноафриканского горно-металлургического института . 83 (11): 270–276. ISSN 0038-223X .  
  8. ^ Эш, Майкл (2004). Справочник зеленых химикатов . ISBN 9781890595791.
  9. ^ a b https://www.irowater.com/2-mercaptobenzothiazole-mbt-uses/
  10. ^ «Меркаптобензотиазол» . наркотики.com .
  11. ^ https://dogcare.dailypuppy.com/mercaptobenzothiazole-uses-dogs-7559.html
  12. ^ Т. Sorahan (апрель 2009). «Риск рака у рабочих химического производства, подвергшихся воздействию 2-меркаптобензотиазола» . Occup Environ Med . 66 (4): 269–273. DOI : 10.1136 / oem.2008.041400 . PMID 19158128 . S2CID 3226097 .  
  13. ^ Ученые Национальной программы токсикологии (май 1988 г.). «Исследования токсикологии NTP и канцерогенеза 2-меркаптобензотиазола (CAS № 149-30-4) на крысах F344 / N и мышах B6C3F1 (исследования через желудочный зонд)». Технический представитель программы Natl Toxicol Ser . 332 : 1–172. PMID 12732904 . 
  14. ↑ Крис Грэм (28 февраля 2016 г.). «Химическая найти в манекенов и презервативы„младенцев , вероятно , вызывает рак “ » . Телеграф . Проверено 29 февраля 2016 года .
  15. ^ Джиллиан де Ганнес; Саяли Тадвалкар; Аарон Вонг и Нино Мебуке (2013), Британская Колумбия не соответствует североамериканским стандартам скрининга: каковы последствия для работников с аллергическим контактным дерматитом? (PDF) , WorkSafeBC, архивировано из оригинального (PDF) 09.01.2016
  16. ^ Роза, РФ; Lyons, P .; Horne, H .; Уилкинсон, SM (2009), "Обзор материалов и аллергенов в защитных перчатках", контактный дерматит , 61 (3): 129-137, DOI : 10.1111 / j.1600-0536.2009.01580.x , PMID 19780770 , S2CID 25877257  
  17. ^ Авагян, Р .; Садикцис, I .; Bergvall, C .; Вестерхольм, Р. (2014), «Частицы износа протектора в окружающем воздухе - ранее неизвестный источник воздействия на человека биоцида 2-меркаптобензотиазола», Environmental Science and Pollution Research , 21 (19): 11580–11586, doi : 10.1007 / s11356-014-3131-1 , PMID 25028318 , S2CID 9147927