Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Метальдегид
Формула скелета
Шариковая модель
Имена
Название ИЮПАК
2,4,6,8-тетраметил- 1,3,5,7-тетроксокан
Другие имена
метальдегид
метацетальдегид
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.003.274 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C8H16O4 / c1-5-9-6 (2) 11-8 (4) 12-7 (3) 10-5 / h5-8H, 1-4H3 ☒N
    Ключ: GKKDCARASOJPNG-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C8H16O4 / c1-5-9-6 (2) 11-8 (4) 12-7 (3) 10-5 / ч5-8H, 1-4H3
    Ключ: GKKDCARASOJPNG-UHFFFAOYAG
  • CC1OC (C) OC (C) OC (C) O1
  • O1C (OC (OC (OC1C) C) C) C
Характеристики
С 8 Н 16 О 4
Молярная масса176,212 г / моль
Плотность1,27 г / см 3
Температура плавления 246 ° С (475 ° F, 519 К)
Точка кипениявозгоняется при температуре от 110 до 120 ° C (от 230 до 248 ° F; от 383 до 393 K)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Метальдегид - это органическое соединение с формулой (CH 3 CHO) 4 . Он обычно используется в качестве пестицида против слизней , улиток и других брюхоногих моллюсков . Это циклические тетрамеры из ацетальдегида . [1]

Производство и свойства [ править ]

Метальдегид получают с умеренными выходами путем обработки ацетальдегида различными кислотными катализаторами , такими как бромистый водород . Реакция обратимая; при нагревании примерно до 80 ° C метальдегид превращается в ацетальдегид. Металдегид существует как смесь стереоизомеров , молекул, которые различаются относительной ориентацией метильных групп в 8-членном кольце.

Гранулы метальдегида (торговое название Limacide)

Использует [ редактировать ]

Как пестицид [ править ]

Он продается под различными торговыми названиями как моллюскицид , включая Antimilice, Ariotox, Blitzem (в Австралии), Cekumeta, Deadline, Defender (в Австралии), Halizan, Limatox, Limeol, Meta, Metason, Mifaslug, Namekil, Slug Fest Colloidel 25. , и Слагит. Обычно он применяется в виде гранул, которые обычно включают пшеничную приманку. Метальдегид действует на вредителя при контакте или проглатывании, а водная среда внутри клеток вредителя легко гидролизует метальдегид до ацетальдегида , молекулы, связанной с алкогольным похмельем .

В связи с загрязнением питьевой воды метальдегидом в сельском хозяйстве в 2008 году была создана специализированная организация под названием «Группа по контролю за метальдегидом (MSG)».

19 декабря 2018 года британское правительство запретило использование гранул метальдегида на открытом воздухе с весны 2020 года; после этой даты его можно будет использовать только в постоянных теплицах. [2] В июле 2019 года запрет был отменен после того, как Высокий суд Лондона согласился оспорить его законность. В обозримом будущем на рынок Великобритании вернутся гранулы с металлическим альдегидом. [3]

18 сентября 2020 года правительство Великобритании запретило использование гранул метальдегида на открытом воздухе с 31 марта 2022 года [4].

Другое использование [ править ]

Метальдегид изначально был разработан как твердое топливо. [5] Он до сих пор используется в качестве топлива для кемпинга, а также в военных целях или в качестве твердого топлива в лампах. Его можно приобрести в форме таблеток для использования в небольших печах и для предварительного нагрева плит типа Primus. Он продается под торговой маркой «META» швейцарской Lonza Group ; может входить в полевой рацион некоторых народов.

Безопасность и токсичность для домашних животных [ править ]

Метальдегид имеет профиль токсичности, идентичный профилю токсичности ацетальдегида, он умеренно токсичен [6] и вызывает раздражение дыхательных путей на уровне 50 ppm. С точки зрения безопасности воды, во время дождя гранулы метальдегида возбуждаются и могут просачиваться в естественные водоемы. Европейская комиссия ограничивает уровень метальдегида в питьевой воде до 0,1 мкг / л. [7]

Слизневые приманки, содержащие металлдегид, следует использовать с осторожностью, поскольку они токсичны для собак и кошек. [8] При проглатывании собаками или кошками тремор, слюнотечение и беспокойство перерастут в судороги и смерть в течение нескольких часов или дней, если лечение не будет начато быстро. Из-за этой токсичности владельцы домашних животных могут захотеть изучить альтернативы, которые не так токсичны для домашних животных, как ЭДТА натрия и железа или фосфат железа (III) . [9] Таблетки метальдегида напоминают леденцы и не имеют неприятного вкуса, что делает возможным случайное проглатывание детьми или даже взрослыми, не осознающими их истинную природу. Их использование было популярно в межвоенный период, что привело к нескольким случаям отравлений. [10]Приманки могут содержать горький агент, чтобы предотвратить случайное употребление домашними животными или детьми.

См. Также [ править ]

  • Метиокарб
  • Паральдегид

Ссылки [ править ]

  1. ^ Марк Экерт, Джеральд Флейшманн, Рейнхард Джира, Герман М. Болт, Клаус Голка «Ацетальдегид» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a01_031.pub2 .
  2. ^ неназванный автор (19 декабря 2018 г.), Ограничения на использование метальдегида для защиты дикой природы , Правительство Великобритании
  3. ^ "Запрет на гранулы метальдегида отменен после судебного разбирательства" . Еженедельник фермеров . 2019-07-30 . Проверено 4 августа 2019 .
  4. ^ неназванный автор (18 сентября 2020 г.), Использование метальдегида на открытом воздухе должно быть запрещено для защиты дикой природы , Правительство Великобритании
  5. ^ Eschenmooser, Вальтер (июнь 1997). «100 лет прогресса с LONZA» . Chimia . 51 (6): 259-269 . Проверено 8 октября 2020 .
  6. ^ Токсикология метальдегида
  7. ^ Maher S; и другие. (2016). «Прямой анализ и количественное определение метальдегида в воде с использованием реактивной масс-спектрометрии с распылением бумаги» . Научные отчеты . 6 : 35643. Bibcode : 2016NatSR ... 635643M . DOI : 10.1038 / srep35643 . PMC 5073298 . PMID 27767044 .  
  8. ^ "Вредители в садах и ландшафтах" . Калифорнийский университет в Дэвисе . Проверено 3 августа 2010 .
  9. ^ "Пробивая Весна" . Доктор Хайди Хоучен, DVM. Архивировано из оригинала на 2012-07-18.
  10. ↑ Миллер, Реджинальд (декабрь 1928 г.). «Отравление таблетками« Мета Топливо »(метацетальдегид)» . Архив болезней детства . 3 (18): 292–295. DOI : 10.1136 / adc.3.18.292 . PMC 1975025 . PMID 21031743 .  

Внешние ссылки [ править ]

  • Национальный информационный центр по пестицидам (NPIC) Информация по темам, связанным с пестицидами.
    • Избавьтесь от слизней и улиток, а не от щенячьих хвостов! Профиль дела - Национальный информационный центр по пестицидам
    • Слизни и улитки - Национальный информационный центр по пестицидам
  • Информационный бюллетень ВОЗ / ФАО на inchem.org
  • Слаговые элементы управления (в Викиучебнике)
  • Метальдегид в базе данных о свойствах пестицидов (PPDB)