Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Не путать с метандиеноном (метандростенолоном) .
Метенолон
Metenolone.svg
Клинические данные
Торговые наименованияПримоболан, Нибал (в виде ацетата метенолона ); Примоболан Депо, инъекция Нибала (в виде метенолона энантата )
Другие именаМетенолон; Метиландростенолон; 1-метил-δ 1 -4,5α-дигидротестостерон; 1-метил-δ 1 -DHT; 1-метил-5α-андрост-1-ен-17β-ол-3-он
AHFS / Drugs.comМеждународные названия лекарств
Пути
администрирования		По рот (как метенолон ацетат ), внутримышечной инъекции (как МЕТЕНОЛОН ЭНАНТАТ )
Класс препаратаАндроген ; Анаболический стероид
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
Идентификаторы
  • (5 S , 8 R , 9 S , 10 S , 13 S , 14 S , 17 S ) -17-гидрокси-1,10,13-триметил-4,5,6,7,8,9,11,12 , 14,15,16,17-додекагидроциклопента [ a ] фенантрен-3-он
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Панель управления CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard100.005.285 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаС 20 Н 30 О 2
Молярная масса302,458  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
  • O = C2 \ C = C (\ C) [C @@] 3 ([C @ H] 1CC [C @@] 4 ([C @@ H] (O) CC [C @ H] 4 [C @ @H] 1CC [C @ H] 3C2) C) C
  • InChI = 1S / C20H30O2 / c1-12-10-14 (21) 11-13-4-5-15-16-6-7-18 (22) 19 (16,2) 9-8-17 (15) 20 (12,13) ​​3 / ч10,13,15-18,22H, 4-9,11H2,1-3H3 / t13-, 15-, 16-, 17-, 18-, 19-, 20- / m0 / с1 проверитьY
  • Ключ: ANJQEDFWRSLVBR-VHUDCFPWSA-N проверитьY

Метенолон , или метенолон , представляет собой андроген и анаболический стероид (AAS), который используется в форме сложных эфиров, таких как ацетат метенолона (торговая марка Primobolan , Nibal ) и метенолона энантат (торговая марка Primobolan Depot , Nibal Injection ). [1] [2] [3] [4] [5] Эфиры метенолона используются в основном при лечении анемии, вызванной недостаточностью костного мозга . [6] Метенолона ацетат принимают внутрь., в то время как метенолон энантат вводится путем инъекции в мышцу . [5]

Побочные эффекты от метенолон эфиров включают симптомы из маскулинизации , как акне , повышенный рост волос , голос меняется , и увеличение сексуального желания . [5] метенолон эфиры представляют собой синтетические андрогены и анаболические стероиды и , следовательно , являются агонисты по андрогенного рецептора (AR), по биологической мишени андрогенов , таких как тестостерон и дигидротестостерон (ДГТ). [5] [7] Они обладают умеренным анаболическим действием и слабым андрогенным действием.эффекты, а также отсутствие эстрогенных эффектов или риска повреждения печени . [5] [7] Эфиры метенолона представляют собой сложные эфиры андрогенов и пролекарства метенолона в организме. [5]

Сложные эфиры метенолона начали использовать в медицине в начале 1960-х годов. [5] В дополнение к их медицинскому применению, эфиры метенолона используются для улучшения телосложения и работоспособности . [5] Во многих странах наркотики являются контролируемыми веществами, поэтому немедицинское использование, как правило, является незаконным. [5] Они в основном сняты с производства для использования в медицинских целях и имеют ограниченную доступность. [4] [5]

Медицинское использование [ править ]

Метенолон в виде его сложных эфиров используется почти исключительно для лечения анемии, вызванной недостаточностью костного мозга . [6] Он также использовался для лечения синдромов истощения, вызванных серьезным хирургическим вмешательством , инфекцией , длительной терапией кортикостероидами , недоеданием или другими причинами. [5] Он также использовался для лечения остеопороза и саркопении , для подавления естественной потери мышечной массы с возрастом и для увеличения веса у недоношенных младенцев и детей с недостаточным весом .[5]

Побочные эффекты [ править ]

Смотрите также: анаболический стероид § Побочные эффекты

Побочные эффекты метенолона и его сложных эфиров включают, среди прочего, вирилизацию . [5]

Фармакология [ править ]

Фармакодинамика [ править ]

  • v
  • т
  • е
Андрогенная и анаболическая активность
андрогенов / анаболических стероидов
МедикаментСоотношение а
Тестостерон~ 1: 1
Андростанолон ( ДГТ )~ 1: 1
Метилтестостерон~ 1: 1
Метандриол~ 1: 1
Флуоксиместерон1: 1–1: 15
Метандиенон1: 1–1: 8
Дростанолон1: 3–1: 4
Метенолон1: 2–1: 30
Оксиметолон1: 2–1: 9
Оксандролон1: 3–1: 13
Станозолол1: 1–1: 30
Нандролон1: 3–1: 16
Этилэстренол1: 2–1: 19
Норетандролон1: 1–1: 20
Примечания: У грызунов. Сноски: а = отношение андрогенной активности к анаболической. Источники: см. Шаблон.

Из - за своей двойной связи между позициями С1 и С2, метенолон устойчив к метаболизму с помощью 3 & alpha; гидроксистероиддегидрогеназы (3α-HSD). [5] Таким образом, в отличие от DHT и близких ему производных DHT местанолон (17α-метил-DHT) и местеролон (1α-метил-DHT), метенолон обладает значительными анаболическими эффектами. [5]

Фармакокинетика [ править ]

Метенолон имеет очень низкое сродство к глобулину, связывающему половые гормоны сыворотки крови человека (SHBG), около 16% от сродства тестостерона и 3% от DHT. [8]

Химия [ править ]

См. Также: Список андрогенов / анаболических стероидов

Метенолон, также известный как 1-метил-4,5α-дигидро-δ 1- тестостерон (1-метил-δ 1 -DHT) или как 1-метил-5α-андрост-1-ен-17β-ол-3-он , является синтетическим андростан стероид и производное от дигидротестостерона (ДГТ). [1] [2] [5] Близкородственным ААС является местеролон (1α-метил-DHT). [1] [2] [5]

Общество и культура [ править ]

Общие имена [ править ]

Метенолон - это общее название препарата и его МНН , а метенолон - его БАН . [1] [2] [3] [4] Его также называют метиландростенолоном . [2] [4] Этот синоним не следует путать с метандростенолоном , который является другим названием другого ААС, известного как метандиенон . [9]

Допинг в спорте [ править ]

Смотрите также: Список допинга в спортивных случаях § эфиры метенолона

Метенолон и его сложные эфиры запрещены к использованию в спорте, регулируемом Всемирным антидопинговым агентством . [10] NBA и NBPA также запретили использование метенолона и его сложные эфиры в рамках программы по борьбе с наркотиками. Известны случаи применения допинга в спорте с эфирами метенолона профессиональными спортсменами .

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d Дж. Элкс (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии . Springer. С. 784–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  2. ^ a b c d e Номинальный индекс 2000: Международный справочник по лекарственным средствам . Тейлор и Фрэнсис. 2000. С. 659–660. ISBN 978-3-88763-075-1.
  3. ^ а б И.К. Мортон; Джудит М. Холл (6 декабря 2012 г.). Краткий словарь фармакологических агентов: свойства и синонимы . Springer Science & Business Media. С. 178–. ISBN 978-94-011-4439-1.
  4. ^ а б в г https://www.drugs.com/international/metenolone.html
  5. ^ Б с д е е г ч я J к л м п о р д William Llewellyn (2011). Анаболики . Molecular Nutrition Llc. С. 625–, 633–. ISBN 978-0-9828280-1-4.
  6. ^ а б Дж. Ларри Джеймсон; Лесли Дж. Де Гроот (25 февраля 2015 г.). Эндокринология: электронная книга для взрослых и детей . Elsevier Health Sciences. С. 2388–. ISBN 978-0-323-32195-2.
  7. ^ а б Кичман А.Т. (2008). «Фармакология анаболических стероидов» . Br. J. Pharmacol . 154 (3): 502–21. DOI : 10.1038 / bjp.2008.165 . PMC 2439524 . PMID 18500378 .  
  8. ^ Saartok Т, Дахлберг Е, Густафссон JA (1984). «Относительное сродство связывания анаболических андрогенных стероидов: сравнение связывания с рецепторами андрогенов в скелетных мышцах и простате, а также с глобулином, связывающим половые гормоны». Эндокринология . 114 (6): 2100–6. DOI : 10,1210 / эндо-114-6-2100 . PMID 6539197 . 
  9. ^ Index Nominum 2000: Международный справочник по лекарственным средствам . Тейлор и Фрэнсис. 2000. с. 660. ISBN 978-3-88763-075-1.
  10. ^ «Всемирный антидопинговый кодекс: Запрещенный список 2012 г.» (PDF) . Всемирное антидопинговое агентство . Архивировано из оригинального (PDF) 13 мая 2012 года . Проверено 10 мая 2012 .

Внешние ссылки [ править ]

  • Примоболан (метенолона ацетат) - Anabolic.org Уильяма Ллевеллина
  • Primobolan Depot (метенолон энантат) - Anabolic.org Уильяма Ллевеллина