 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Другие имена | Супердрол; Метилдростанолон; Метастерон; 2α, 17α-диметил-4,5α-дигидротестостерон; 2α, 17α-диметил-DHT; 2α, 17α-диметил-5α-андростан-17β-ол-3-он |
| Пути администрирования | устный |
| Класс препарата | Андроген ; Анаболический стероид |
| Код УВД |
|
| Легальное положение | |
| Легальное положение |
|
| Фармакокинетические данные | |
| Биодоступность | ~ 50% [ необходима ссылка ] |
| Метаболизм | Печень |
| Ликвидация Период полураспада | 8–12 часов |
| Экскреция | Моча |
| Идентификаторы | |
| |
| Количество CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 21 Н 34 О 2 |
| Молярная масса | 318,501 г · моль -1 |
| 3D модель ( JSmol ) | |
| |
| |
  (что это?) (проверить) | |
Метастерон , также известный как метилдростанолон и известный под прозвищем Superdrol , представляет собой синтетический и активный при пероральном приеме анаболический андрогенный стероид (ААС), который никогда не продавался для медицинского применения. Вместо этого он был доставлен на черный рынок подпольно как « дизайнерский стероид ».
Медицинское использование [ править ]
Метастерон никогда не продавался по рецепту. Его не-17α-алкилированный аналог, дростанолон пропионат , был коммерциализирован Syntex Corporation под торговой маркой Masteron. [1]
Немедицинское использование [ править ]
Метастерон снова появился в 2005 году как «дизайнерский стероид». [2] Он был выведен на рынок компанией Designer Supplements в качестве основного ингредиента пищевой добавки Superdrol. Его введение в торговлю могло представлять собой попытку обхода Закона США о контроле над анаболическими стероидами 1990 года (вместе с его редакцией 2004 года), поскольку этот закон частично касается конкретных лекарств; [3] метастерон, как и многие дизайнерские стероиды, не был объявлен анаболическим стероидом класса III в этом акте, потому что он не был коммерчески доступен в то время, когда закон и его последующая редакция были подписаны. [4] Таким образом, метастерон продавался как безрецептурная пищевая добавка.
Побочные эффекты [ править ]
Метастерон гепатотоксичен (токсичен для печени). В медицинской литературе упоминалось несколько случаев повреждения печени из-за использования метастерона. [5] [6] [7] [8]
Химия [ править ]
Метастерон, также известный как 2α, 17α-диметил-5α-дигидротестостерон ( 2α, 17α-диметил-DHT ) или как 2α, 17α-диметил-5α-андростан-17β-ол-3-он , представляет собой синтетический стероид андростана и 17α-алкилированное производное ДГТ.
Меболазин образуется путем образования гидразона между двумя эквивалентами метастерона и одним эквивалентом гидразина .
История [ править ]
Синтез метастерона впервые упоминается в литературе в 1956 году в связи с исследованиями, проведенными Syntex Corporation с целью открытия соединения с противоопухолевыми свойствами. [9] В статье журнала исследований 1959 года он изначально упоминается и подробно рассматривается, где более подробно обсуждается его метод синтеза, проверяются его ингибирующие опухолевые свойства, и он отмечен как «мощный перорально активный анаболический агент, проявляющий только слабая андрогенная активность ». [10] Результаты последующих анализов для определения анаболической и андрогенной активности метастерона были опубликованы в Vida's Androgens and Anabolic Agents, устаревшем, но все еще стандартном справочном материале, где было отмечено, что метастерон обладает пероральной биодоступностьюметилтестостерон , будучи анаболическим на 400% и андрогенным на 20%, дает коэффициент Q (соотношение анаболических и андрогенных свойств) 20, что считается очень высоким. [11]
Дизайнерский стероид [ править ]
В конце 2005 года реклассификация метастерона как ААС (а также четырех других дизайнерских стероидов) была доведена до сведения общественности в статье, опубликованной в Washington Post . [12] Дон Кэтлин из олимпийской лаборатории Калифорнийского университета в Лос-Анджелесе, проводивший исследования, отметил сходство метастерона с дростанолоном. Вскоре после этого FDA выпустило предупреждение для широкой публики, а также для дистрибьютора, Designer Supplements LLC, за маркетинг этого соединения. [13] Впоследствии метастерон был добавлен в список запрещенных в спорте веществ Всемирного антидопингового агентства (ВАДА). [14]Несмотря на все это, метастерон несколько раз появлялся в индустрии пищевых добавок с момента его запрета ВАДА. [15]
Ссылки [ править ]
- ^ "Superdrol, Masteron ан окси Komen ПИФ hetzelfde гнездо" [Superdrol, Masteron и Oxy из того же гнезда]» . Ergogenics.org . Проверено 21 февраля 2009 .
- ^ Питер Ван Enoo & Frans Т. Дельбек (2006). «Метаболизм и выведение анаболических стероидов при допинг-контроле - новые стероиды и новые идеи». Журнал стероидной биохимии и молекулярной биологии . 101 (4–5): 161–78. DOI : 10.1016 / j.jsbmb.2006.06.024 . PMID 17000101 . S2CID 33621513 .
- ^ «Осуществление Закона о контроле над анаболическими стероидами 2004 года» . Управление по контролю за диверсиями, Управление по борьбе с наркотиками, Министерство юстиции . Проверено 21 февраля 2009 года .
- ^ Эми Шипли; Бонни Берковиц и Кристина Риверо (18 октября 2005 г.). «Дизайнерские стероиды в прятках» . Вашингтон Пост . Проверено 21 февраля 2009 года .
- ^ Беата Jasiurkowski, Jaya Радж, Дэвид Визингер, Ричард Карлсон, Лисянь Цзоу, и Абдул Надира (2006). «Холестатическая желтуха и IgA-нефропатия, вызванные безрецептурным средством для наращивания мышц Superdrol». Американский журнал гастроэнтерологии . 101 (11): 2659–2662. PMID 16952289 . CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
- ^ Джон Наср и Джавад Ахмад (2008). «Тяжелый холестаз и почечная недостаточность, связанные с использованием дизайнерского стероида Superdrol (метастерон): отчет о болезни и обзор литературы». Пищеварительные заболевания и науки . 10 : 1007.
- ^ Neeral Л. Шах, Изабель Захария, Урмила Khettry, Незы Afdhal и Фредрик Д. Гордон (2008). «Метастерон-ассоциированная холестатическая травма печени: клинико-патологические результаты в 5 случаях». Клиническая гастроэнтерология и гепатология . 6 (2): 255–258. DOI : 10.1016 / j.cgh.2007.11.010 . PMID 18187367 . CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
- ^ Singh V, Rudraraju M, Кэри EJ, Бирн TJ, Vargas HE, Williams JE, Балан V, Дуглас Д., Rakela J (март 2009). «Тяжелая гепатотоксичность, вызванная добавкой для повышения производительности, содержащей метастерон». Журнал клинической гастроэнтерологии . 43 (3): 287. DOI : 10,1097 / mcg.0b013e31815a5796 . PMID 18813027 .
- ^ HJ Рингольд и Г. Розенкранц (1956). «Стероиды. LXXXIII. Синтез аналогов 2-метил и 2,2-диметилового гормона». Журнал органической химии . 21 : 1333–1335. DOI : 10.1021 / jo01117a625 .
- ^ HJ Ringold, Е. Батрес, О. Хальперн и Е. Necoechea (1959). "Стероиды. CV.1 Производные 2-метил и 2-гидроксиметиленандростана". Журнал Американского химического общества . 81 (2): 427–432. DOI : 10.1021 / ja01511a040 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
- ↑ Юлиус А. Вида (1969). Андрогены и анаболические агенты: химия и фармакология . Нью-Йорк: Academic Press. С. 23 и 168.
- ↑ Эми Шипли (30 ноября 2005 г.). «Стероиды, обнаруженные в диетических таблетках» . Вашингтон Пост . Проверено 21 февраля 2009 года .
- ^ «FDA предупреждает производителей о незаконных стероидных продуктах, продаваемых в качестве пищевых добавок» . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США. 9 марта 2006 . Проверено 21 февраля 2009 года .
- ^ «Всемирный антидопинговый кодекс: Запрещенный список 2009 г .: международный стандарт» (PDF) . Всемирное антидопинговое агентство. Архивировано из оригинального (PDF) 03.02.2009 . Проверено 21 февраля 2009 года .
- ^ Дэвид Эпштейн; Джордж Дорманн (18 мая 2009 г.). «То, чего вы не знаете, может вас убить: потенциальные эксперты и непроверенные продукты питают одержимость за 20 миллиардов долларов лучшими результатами во всех видах спорта» . Sports Illustrated.
