Метилпарабен

InChI = 1S / C8H8O3 / c1-11-8 (10) 6-2-4-7 (9) 5-3-6 / h2-5,9H, 1H3^Y
Ключ: LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N^Y
InChI = 1 / C8H8O3 / c1-11-8 (10) 6-2-4-7 (9) 5-3-6 / h2-5,9H, 1H3
Ключ: LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYAH

Улыбки

COC (= O) c1ccc (O) cc1

Характеристики

Химическая формула

С ₈Н ₈О ₃

Молярная масса

152,149 г · моль ^-1

Появление

Бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок ^[1]

УФ-видимый (λ _макс. )

255 нм (метанол)

Магнитная восприимчивость (χ)

-88,7 · 10 ^-6 см ³ / моль

Опасности

NFPA 704 (огненный алмаз)

1

0

Родственные соединения

Связанные парабены

Этилпарабен
Пропилпарабен
Бутилпарабен

Родственные соединения

Метилсалицилат ( орто- изомер)

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

проверить ( что есть ?)^YN

Ссылки на инфобоксы

УФ-видимый спектр метилпарабена

Метилпарабен , также метилпарабен , один из парабенов , является консервантом с химической формулой CH ₃ (C ₆ H ₄ (OH) COO). Это метиловый эфир из р -hydroxybenzoic кислоты .

Природные явления [ править ]

Метилпарабен служит феромоном для множества насекомых ^[2] и является компонентом нижнечелюстного феромона королевы .

Это феромон у волков, вырабатываемый во время течки, связанный с поведением альфа-самцов волков, не позволяющий другим самцам восстанавливать самок в течки. ^[3]^[4]

Использует [ редактировать ]

Метилпарабен - это противогрибковое средство, которое часто используется в различных косметических средствах и средствах личной гигиены. Он также используется в качестве консерванта для пищевых продуктов и имеет номер E E218.

Метилпарабен обычно используется в качестве фунгицида в пищевых средах для дрозофилы в концентрации 0,1%. ^[5] Для дрозофилы метилпарабен токсичен в более высоких концентрациях, обладает эстрогенным действием (имитирует эстроген у крыс и обладает антиандрогенной активностью) и замедляет скорость роста на стадиях личинки и куколки на 0,2%. ^[6]

Безопасность [ править ]

Существуют разногласия по поводу того, вредны ли метилпарабен или пропилпарабены в концентрациях, обычно используемых в уходе за телом или косметике. Метилпарабен и пропилпарабен в целом признаны безопасными (GRAS) Управлением по контролю за продуктами и лекарствами США для пищевых и косметических антибактериальных средств. ^[7] Метилпарабен легко метаболизируется обычными почвенными бактериями, что делает его полностью биоразлагаемым.

Метилпарабен легко всасывается из желудочно-кишечного тракта или через кожу. ^[8] Он гидролизуется до п- гидроксибензойной кислоты и быстро выводится с мочой, не накапливаясь в организме. ^[8] Исследования острой токсичности показали, что метилпарабен практически не токсичен как при пероральном, так и при парентеральном введении животным. ^[8] У людей с нормальной кожей метилпарабен практически не вызывает раздражения и сенсибилизации; Однако сообщалось об аллергических реакциях на парабены. ^[8]В исследовании 2008 года не было обнаружено конкурентного связывания человеческих рецепторов эстрогена и андрогена с метилпарабеном, но разные уровни конкурентного связывания наблюдались с бутил- и изобутил-парабеном. ^[9]

Исследования показывают, что метилпарабен, нанесенный на кожу, может реагировать с УФ-В , что приводит к ускоренному старению кожи и повреждению ДНК. ^[10]^[11]

Ссылки [ править ]

^ «Экспериментальные свойства метилпарабена» . PubChem .
^ «Семиохимический - ме-4-гидроксибензоат» . pherobase.com .
^ Мертл-Миллхоллен, Энн С .; Goodmann, Patricia A .; Клингхаммер, Эрих (1986). «Следы запаха волка при мочеиспускании с поднятой ногой». Зоопарк Биология . 5 : 7–20. DOI : 10.1002 / zoo.1430050103 .
^ Стивен Р. Линдси (2013). Справочник по прикладному поведению и обучению собак, адаптации и обучению . Джон Вили и сыновья.
^ https://bdsc.indiana.edu/information/recipes/germanfood.html
Перейти ↑ Gu W, Xie DJ, Hour XW (2009). «Токсичность и эстрогеновые эффекты метилпарабена на Drosophila melanogaster» . Пищевая наука . 30 (1): 252–254.
^ "Парабены" . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов .
^ a b c d Сони М.Г., Тейлор С.Л., Гринберг Н.А., Бердок Г.А. (октябрь 2002 г.). «Оценка медицинских аспектов метилпарабена: обзор опубликованной литературы». Пищевая и химическая токсикология . 40 (10): 1335–73. DOI : 10.1016 / S0278-6915 (02) 00107-2 . PMID 12387298 .
Перейти ↑ Alan AF (2008). «Окончательный исправленный отчет по оценке безопасности метилпарабена, этилпарабена, пропилпарабена, изопропилпарабена, бутилпарабена, изобутилпарабена и бензилпарабена, используемых в косметических продуктах». Международный журнал токсикологии . 27 Дополнение 4 (Дополнение 4): 1–82. DOI : 10.1080 / 10915810802548359 . PMID 19101832 .
^ Handa O, Kokura S, Adachi S, Takagi T, Naito Y, Tanigawa T и др. (Октябрь 2006 г.). «Метилпарабен потенцирует УФ-индуцированное повреждение кератиноцитов кожи». Токсикология . 227 (1–2): 62–72. DOI : 10.1016 / j.tox.2006.07.018 . PMID 16938376 .
^ Окамото Y, Хаяси Т, Мацунами S, Уеда К, Н Кодзима (август 2008 г.). «Комбинированная активация метилпарабена световым излучением и метаболизм эстеразы в направлении окислительного повреждения ДНК». Химические исследования в токсикологии . 21 (8): 1594–9. DOI : 10.1021 / tx800066u . PMID 18656963 .

Внешние ссылки [ править ]

Метилпарабен в банке данных по опасным веществам
Метилпарабен в базе данных товаров для дома
Расширенное заключение Научного комитета Европейской комиссии по потребительским товарам по оценке безопасности парабенов (2005 г.) [1]

[1] «Экспериментальные свойства метилпарабена» . PubChem .

[2] «Семиохимический - ме-4-гидроксибензоат» . pherobase.com .

[3] Мертл-Миллхоллен, Энн С .; Goodmann, Patricia A .; Клингхаммер, Эрих (1986). «Следы запаха волка при мочеиспускании с поднятой ногой». Зоопарк Биология . 5 : 7–20. DOI : 10.1002 / zoo.1430050103 .

[4] Стивен Р. Линдси (2013). Справочник по прикладному поведению и обучению собак, адаптации и обучению . Джон Вили и сыновья.

[5] ttps://bdsc.indiana.edu/information/recipes/germanfood.html

[6] Перейти ↑ Gu W, Xie DJ, Hour XW (2009). «Токсичность и эстрогеновые эффекты метилпарабена на Drosophila melanogaster» . Пищевая наука . 30 (1): 252–254.

[7] "Парабены" . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов .

[Soni-8] Сони М.Г., Тейлор С.Л., Гринберг Н.А., Бердок Г.А. (октябрь 2002 г.). «Оценка медицинских аспектов метилпарабена: обзор опубликованной литературы». Пищевая и химическая токсикология . 40 (10): 1335–73. DOI : 10.1016 / S0278-6915 (02) 00107-2 . PMID 12387298 .

[9] Перейти ↑ Alan AF (2008). «Окончательный исправленный отчет по оценке безопасности метилпарабена, этилпарабена, пропилпарабена, изопропилпарабена, бутилпарабена, изобутилпарабена и бензилпарабена, используемых в косметических продуктах». Международный журнал токсикологии . 27 Дополнение 4 (Дополнение 4): 1–82. DOI : 10.1080 / 10915810802548359 . PMID 19101832 .

[10] Handa O, Kokura S, Adachi S, Takagi T, Naito Y, Tanigawa T и др. (Октябрь 2006 г.). «Метилпарабен потенцирует УФ-индуцированное повреждение кератиноцитов кожи». Токсикология . 227 (1–2): 62–72. DOI : 10.1016 / j.tox.2006.07.018 . PMID 16938376 .

[11] Окамото Y, Хаяси Т, Мацунами S, Уеда К, Н Кодзима (август 2008 г.). «Комбинированная активация метилпарабена световым излучением и метаболизм эстеразы в направлении окислительного повреждения ДНК». Химические исследования в токсикологии . 21 (8): 1594–9. DOI : 10.1021 / tx800066u . PMID 18656963 .

[1]