Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Метил салицилат
Формула скелета
Шариковая модель
Модель заполнения пространства
Образец прозрачной жидкости
Имена
Название ИЮПАК
Метил 2-гидроксибензоат
Другие имена
  • Метиловый эфир салициловой кислоты
  • Масло грушанки
  • Betula масло
  • Метил 2-гидроксибензоат
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100,003,925 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 204-317-7
КЕГГ
Номер RTECS
  • VO4725000
UNII
Характеристики
С 8 Н 8 О 3
Молярная масса152,149  г · моль -1
ВнешностьБесцветная жидкость
Запахсладкий, корень
Плотность1,174  г / см 3
Температура плавления -8,6 ° С (16,5 ° F, 264,5 К)
Точка кипения222 ° C (432 ° F; 495 K) [1]
Разлагается при 340–350 ° C [2]
0,639  г / л (21  ° C)
0,697  г / л (30  ° C) [2]
РастворимостьСмешивается с органическими растворителями
Растворимость в ацетоне10,1  г / г (30  ° C) [2]
Давление газа1  мм рт. Ст. (54  ° C) [1]
Кислотность (p K a )9,8 [3]
Магнитная восприимчивость (χ)
−8,630 × 10 −5  см 3 / моль
Показатель преломления ( n D )
1,538
Опасности
Основные опасностиВредный
Пиктограммы GHS[1]
Сигнальное слово GHSПредупреждение
Формулировки опасности GHS
H302 [1]
Меры предосторожности GHS
P264 , P270 , P280 , P301 + 312 , P302 + 352 , P305 + 351 + 338 , P321 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Flammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilHealth code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 четырехцветный алмаз
1
2
0
точка возгорания96 ° С (205 ° F, 369 К) [1]
самовоспламенения температуру
452,7 ° С (846,9 ° F, 725,8 К) [1]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Метилсалицилат ( масло грушанки или масло грушанки ) представляет собой органическое соединение с формулой C 6 H 4 (OH) (CO 2 CH 3 ). Это метиловый эфир из салициловой кислоты . Это бесцветная вязкая жидкость со сладким фруктовым запахом, напоминающим корневое пиво , но часто ассоциативно называемым «мятным», поскольку она входит в состав мятных конфет. [4] Его вырабатывают многие виды растений , особенно гвоздики . Он также производится синтетически, используется какотдушка и как ароматизатор.

Биосинтез и возникновение [ править ]

Метилсалицилат был впервые выделен (от завода гаультерия лежачая ) в 1843 году французский химик Огюст-Андре-Тома Каур (1813-1891), который определил его в качестве сложного эфира из салициловой кислоты и метанола . [5] [6]

Биосинтез метилсалицилата возникает через гидроксилирование из бензойной кислоты с помощью цитохрома Р450 с последующим метилированием с помощью метилазы фермента. [7]

Метилсалицилат как метаболит растений [ править ]

Зимние растения ( Gaultheria procumbens )

Многие растения производят метилсалицилат в небольших количествах. Уровни метилсалицилата часто повышаются в ответ на биотический стресс, особенно инфекцию патогенами, где он играет роль в индукции устойчивости . Считается, что метилсалицилат метаболизируется до растительного гормона салициловой кислоты. Поскольку метилсалицилат летуч, эти сигналы могут распространяться по воздуху в отдаленные части того же растения или даже на соседние растения, после чего они могут функционировать как механизм связи между растениями , «предупреждая» соседей об опасности. [8] Метилсалицилат также выделяется из некоторых растений, когда они повреждены травоядными насекомыми, где они могут действовать как сигнал, помогающий вербовать хищников. [9]

Некоторые растения производят метилсалицилат в больших количествах, где он, вероятно, участвует в прямой защите от хищников или патогенов. Примеры этого последнего класса включают: некоторые виды рода Gaultheria в семействе Ericaceae , включая Gaultheria procumbens , грушаную или восточную чайную ягоду; некоторые виды рода Betula в семействе Betulaceae , в частности, виды из подрода Betulenta, такие как B. lenta , береза ​​черная; все виды рода Spiraea семейства Rosaceae , также называемые таволгой; виды рода Polygala в семействеPolygalaceae . Метилсалицилат также может быть компонентом цветочных ароматов , особенно у растений, зависящих от ночных опылителей, таких как моль, [10] жуки-скарабеи и (ночные) пчелы. [11]

Коммерческое производство [ править ]

Метиловый эфир салициловой кислоты могут быть получены путем этерификации салициловой кислоты с метанолом . [12] Коммерческий метилсалицилат в настоящее время синтезируется, но в прошлом его обычно перегоняли из веток Betula lenta (сладкая береза) и Gaultheria procumbens (восточная чайная или грушаная).

Использует [ редактировать ]

Куриный эмбрион , обработанный метиленовым синим для окрашивания скелета, затем очищенный двумя или тремя промывками этанолом и обработанный метилсалицилатом, чтобы сделать окружающие ткани прозрачными.

Метилсалицилат в высоких концентрациях используется в качестве румяного и болеутоляющего средства в мазях для глубокого нагрева (таких как Bengay ) для лечения боли в суставах и мышцах. Рандомизированные двойные слепые исследования сообщают, что доказательства его эффективности слабые, но более сильные в отношении острой боли, чем хронической боли, и что эффективность может быть полностью обусловлена противодействием раздражения . Однако в организме он метаболизируется в салицилаты, в том числе салициловую кислоту, известный как НПВП . [13] [14] [15]

Метилсалицилат используется в низких концентрациях (0,04% и ниже) [16] в качестве ароматизатора в жевательной резинке и мятных конфетах . Смешанный с сахаром и высушенный, он представляет собой потенциально интересный источник триболюминесценции , приобретая тенденцию к накоплению электрического заряда при раздавливании или растирании, что можно наблюдать, раздавив грушанку Life Saver в темной комнате. [17] [18] Он используется в качестве антисептика в жидкости для полоскания рта Listerine, производимой компанией Johnson & Johnson . [19] Он придает аромат различным продуктам и как маскирующее запах средство для некоторыхфосфорорганические пестициды . [ необходима цитата ]

Метилсалицилат также используется в качестве приманки для привлечения самцов орхидейных пчел для исследований, которые, по-видимому, собирают химические вещества для синтеза феромонов [20] и для очистки образцов тканей растений или животных от цвета, и как таковой полезен для микроскопии и иммуногистохимии при избытке пигменты затемняют структуры или блокируют свет в исследуемой ткани. Это очищение обычно занимает всего несколько минут, но сначала ткань необходимо обезвожить в спирте. [21] Также было обнаружено, что метилсалицилат действует как кайромон, который привлекает некоторых насекомых, таких как пятнистая муха . [22]

Дополнительные области применения включают: использование в качестве имитатора или заменителя для исследования химического боевого агента серного иприта из-за его аналогичных химических и физических свойств., [23] при восстановлении (по крайней мере временно) эластомерных свойств старых резиновых роликов, особенно в принтеры, [24] и как проникающее масло для разрыхления ржавых деталей.

Безопасность и токсичность [ править ]

Метилсалицилат потенциально опасен, особенно для маленьких детей. Одна чайная ложка (5 мл) метилсалицилата содержит приблизительно 6 г салицилата [25], что эквивалентно почти двадцати таблеткам аспирина по 300 мг (5  мл × 1,174  г / мл = 5,87  г). Токсичное проглатывание салицилатов обычно происходит при дозах примерно 150 мг / кг массы тела. Этого можно достичь с помощью 1 мл масла грушанки, что соответствует 140  мг / кг салицилатов для  ребенка весом 10 кг (22  фунта). [26] Самая низкая опубликованная летальная доза составляет 101 мг / кг массы тела для взрослых людей [27] (или 7,07 грамма для взрослого человека весом 70 кг). Он оказался смертельным для маленьких детей в дозах всего 4 мл.[16] Семнадцатилетняя бегунья в Академии Нотр-Дам на Статен-Айленде умерла в апреле 2007 года после того, как ее организм поглотил метилсалицилат из-за чрезмерного использования местных обезболивающих. [28]

Большинство случаев токсического воздействия метилсалицилата на человека являются результатом чрезмерного применения местных анальгетиков, особенно у детей. Салицилат, основной метаболит метилсалицилата, может накапливаться в крови , плазме или сыворотке для подтверждения диагноза отравления у госпитализированных пациентов или для помощи при вскрытии . [29]

Компендиальный статус [ править ]

  • Британская фармакопея [30]
  • Японская фармакопея [31]

См. Также [ править ]

  • Салицилат троламина

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d e f Sigma-Aldrich Co. , Метилсалицилат . Проверено 23 мая 2013.
  2. ^ a b c «Метилсалицилат» . chemister.ru .
  3. ^ Скалли, ИП; Hoigné, J. (январь 1987 г.). «Константы скорости реакций синглетного кислорода с фенолами и другими соединениями в воде». Chemosphere . 16 (4): 681–694. Bibcode : 1987Chmsp..16..681S . DOI : 10.1016 / 0045-6535 (87) 90004-X .
  4. ^ [1]
  5. ^ Cahours, AAT (1843). "Recherches sur l'huile de Gaultheria procumbens " [Исследования масла Gaultheria procumbens ]. Comptes Rendus . 16 : 853–856.
  6. ^ Cahours, AAT (1843). "Sur quelques réactions du salicylate de méthylène" [О некоторых реакциях метилсалицилата]. Comptes Rendus . 17 : 43–47.
  7. Перейти ↑ Vogt, T. (2010). «Биосинтез фенилпропаноидов». Молекулярный завод . 3 : 2–20. DOI : 10.1093 / MP / ssp106 . PMID 20035037 . 
  8. ^ Шулаев, В .; Silverman, P .; Раскин И. (1997). «Передача сигналов по воздуху с помощью метилсалицилата при устойчивости растений к патогенам» . Природа . 385 (6618): 718–721. Bibcode : 1997Natur.385..718S . DOI : 10.1038 / 385718a0 .
  9. ^ Джеймс, Д.Г. Цена, ТС (2004). «Полевые испытания метилсалицилата для привлечения и удержания полезных насекомых в винограде и хмеле» . Журнал химической экологии . 30 (8): 1613–1628. DOI : 10,1023 / Б: JOEC.0000042072.18151.6f . PMID 15537163 . 
  10. ^ Кнудсен, JT, и Л. Tollsten. 1993. Тенденции в химии цветочного запаха при синдромах опыления: состав цветочного запаха в таксонах, опыляемых молью. Бот Дж. Линн Соц 113: 263–284. Oxford Academic.
  11. ^ Кордейру, GD, IG Fernandes дос Сантос, CI да Силва, С. Schlindwein, И. Alves-дос-Сантос, и С. Dötterl. 2019. Профили ночного цветочного аромата плодовых культур миртовых. Фитохимия 162: 193–198.
  12. ^ Бульяр, Оливье; Леблан, Анри; Бессон, Бернард (2012). "Салициловая кислота". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a23_477 .
  13. ^ «Введение в анальгетики местного применения» . Medicine.ox.ac.uk. 2003-05-26. Архивировано из оригинала на 2012-08-04 . Проверено 7 ноября 2012 .
  14. ^ Мейсон, L .; Мур, РА; Эдвардс, JE; McQuay, HJ; Derry, S .; Виффен, П.Дж. (2004). «Систематический обзор эффективности местных рубиновых средств, содержащих салицилаты, для лечения острой и хронической боли» . Британский медицинский журнал . 328 (7446): 995. DOI : 10.1136 / bmj.38040.607141.EE . PMC 404501 . PMID 15033879 .  
  15. ^ Tramer, MR (2004). «Дело не только в втирании - местный капсаицин и местные салицилаты могут быть полезны в качестве адъювантов к традиционному обезболивающему» . Британский медицинский журнал . 328 (7446): 998. DOI : 10.1136 / bmj.328.7446.998 . PMC 404503 . PMID 15105325 .  
  16. ^ a b Wintergreen на Drugs.com
  17. ^ Харви, EN (1939). «Свечение сахарных вафель». Наука . 90 (2324): 35–36. Bibcode : 1939Sci .... 90 ... 35N . DOI : 10.1126 / science.90.2324.35 . PMID 17798129 . 
  18. ^ "Почему Wint-O-Green Life Savers вспыхивают в темноте?" . HowStuffWorks .
  19. ^ Листерин . «Оригинальная антисептическая жидкость для полоскания рта Listerine» . Проверено 25 марта 2015 года .
  20. ^ Schiestl, FP; Рубик, DW (2004). "Обнаружение запахового соединения у самцов пчел Euglossine" . Журнал химической экологии . 29 (1): 253–257. DOI : 10,1023 / A: 1021932131526 . PMID 12647866 . 
  21. ^ Альтман, JS; Тайрер, Н.М. (1980). «Заполнение выбранных нейронов кобальтом через разрезанные аксоны». В Штраусфельде, штат Нью-Джерси; Миллер, Т.А. (ред.). Нейроанатомические методы . Springer-Verlag. С. 373–402.
  22. ^ Купербанд, Мириам Ф .; Уикхэм, Джейкоб; Клири, Кейтлин; Спичигер, Свен-Эрик; Чжан, Лонгва; Бейкер, Джон; Канлас, Исайя; Дерстин, Натан; Каррильо, Даниэль (21.03.2019). «Открытие трех кайромонов в связи с разработкой ловушек и приманок для пятнистой мухи (Hemiptera: Fulgoridae)» . Журнал экономической энтомологии . 112 (2): 671–682. DOI : 10,1093 / Jee / toy412 . ISSN 0022-0493 . PMID 30753676 .  
  23. ^ Бартлет-Хант, SL; Кнаппе, ДРУ; Барлаз, М.А. (2008). "Обзор имитаторов боевых отравляющих веществ для изучения поведения в окружающей среде". Критические обзоры в области науки об окружающей среде и технологий . 38 (2): 112–136. DOI : 10.1080 / 10643380701643650 .
  24. ^ "MG Chemicals - Паспорт безопасности резинового заменителя" (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 26 июня 2015 года.
  25. ^ "Отравление салицилатом - пациент Великобритания" . Patient.info. 2011-04-20 . Проверено 1 июля 2013 .
  26. Перейти ↑ Hoffman, R. (2015). Токсикологические чрезвычайные ситуации Голдфрэнка (10-е изд.). Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Макгроу-Хилл. С. 915–922. ISBN 978-0-07-180184-3.
  27. ^ Данные по безопасности для метилсалицилата. Архивировано 13 октября2007 г. в Wayback Machine , Лаборатория физической и теоретической химии, Оксфордский университет.
  28. ^ "Мышечное обезболивающее обвиняется в смерти бегуна на Статен-Айленде" . Нью-Йорк Таймс . 10 июня 2007 г.
  29. ^ BASELT, R. (2008). Удаление токсичных наркотиков и химических веществ в человеке (8-е изд.). Фостер-Сити, Калифорния: Биомедицинские публикации. С. 1012–1014. ISBN 978-0-9626523-7-0.
  30. ^ Секретариат Британской фармакопеи (2009). «Индекс, BP 2009» (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 11 апреля 2009 года . Проверено 5 июля 2009 года .
  31. ^ "NIHS Япония" . Moldb.nihs.go.jp . Проверено 1 июля 2013 .

Внешние ссылки [ править ]

  • MedlinePlus - передозировка метилсалицилата
  • MedlinePlus - передозировка спортивного крема
  • CNN - Судмедэксперт: Спортивный крем стал причиной смерти подростка Ссылка на эту статью
  • Банк данных по опасным веществам NLM - метилсалицилат