Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Мимозин
Структурная формула L-мимозина
Шаровидная модель цвиттериона L-мимозина
Имена
Название ИЮПАК
(2 S ) -2-амино-3- (3-гидрокси-4-оксопиридин-1-ил) пропановая кислота
Другие имена
лейценол
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.007.187 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C8H10N2O4 / c9-5 (8 (13) 14) 3-10-2-1-6 (11) 7 (12) 4-10 / h1-2,4-5,12H, 3,9H2, (Н, 13,14) проверитьY
    Ключ: WZNJWVWKTVETCG-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C8H10N2O4 / c9-5 (8 (13) 14) 3-10-2-1-6 (11) 7 (12) 4-10 / h1-2,4-5,12H, 3,9H2, (Н, 13,14)
    Ключ: WZNJWVWKTVETCG-UHFFFAOYAK
  • O = C (O) C (N) CN / 1 / C = C \ C (= O) C (\ O) = C \ 1
Характеристики
C 8 H 10 N 2 O 4
Молярная масса198,178  г · моль -1
Температура плавления 291 ° С (556 ° F, 564 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Мимозин или лейценол - токсичная небелковая аминокислота, химически подобная тирозину , которая была впервые выделена из Mimosa pudica . Встречается у некоторых других видов Mimosa spp. и все представители близкородственного рода Leucaena .

Это соединение, также известное как лейценол, было впервые выделено из семян Leucaena glauca Benth., [1] и позже исследовано Адамсом и его сотрудниками. [2]

Свойства [ править ]

Мимозин плавится с разложением. В гидрохлорид соль плавится при 174.5-175.0 ° C с разложением; гидробромид разлагается при 179,5 ° C, а гидройодид разлагается при 183,0–183,5 ° C. Мимозин образует только одноосновные кислоты, но метиловый эфир образует дигидрохлорид C 7 H 9 O 2 N 2 (COOMe) • 2 HCl • ½ H 2 O, т.пл. 175–6 ° С. [ необходима цитата ]

Биологические эффекты [ править ]

Мимозин останавливает делящиеся клетки в поздней фазе G1, ингибируя инициацию репликации ДНК. [3] У жвачных животных мимозин расщепляется до 3,4- и 2,3-дигидроксипиридона (3,4- и 2,3-DHP).

Хотя токсикоз имел место в Австралии , Папуа-Новой Гвинее , Африке и Флориде , он не был зарегистрирован ни в каких других тропических и субтропических регионах. Козы в Бирме теряли шерсть, когда их кормили диетой, содержащей 50% Leucaena . Козы и крупный рогатый скот на Гавайях способны разлагать 3,4-DHP в организме . Толерантность может быть связана с наличием или отсутствием микробов, устойчивых к мимозину и 3,4-DHP. Известно, что по крайней мере австралийские козы не разделяют способностей своих гавайских собратьев.

Бикель и Вибо [4] обнаружили в экспериментах по кормлению крыс и мышей, что лейценол, вероятно, является токсичным компонентом семян Leucaena glauca , но они не наблюдали у этих животных выпадения волос, которое, по-видимому, происходит, когда эти семена скармливают скоту. [5] Аунг из Мьянмы выделила новый подвид Klebsiella pneumoniae, который может разлагать мимозин. [6]

Некоторые ризобии , как известно, производят rhizomimosinase , который потребляет пиридоксаль - 5'-фосфата деградировать mimosine в 3,4 дигидроксипиридин, пируват и аммоний . [7] Подобный фермент, мимозиназа , вырабатывается Leucaena leucocephala . [8]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Mascré, Марсель (1937). "Le leucaenol, principe défini retiré des graines de Leucaena glauca Benth. (Légumineuses Papilionacées)" . Comptes Rendus . 204 : 890–891.
  2. ^ Адамс, Роджер; Кристол, Стэнли Дж .; Андерсон, Артур А .; Альберт, Альфред А. (1945). «Структура лейценола. I». Варенье. Chem. Soc. 67 : 89–92. DOI : 10.1021 / ja01217a032 .
  3. ^ T. Krude Exp. Cell Res. Volume 247, Issue 1, 1999, страницы 148-159
  4. ^ Рек. Trav. Хим., 1946, 65 65; Wibaut , Helv. Чим. Acta, 1946, 29, 1669; (с Клейполом), Рек. Trav. Хим., 1947, 66 24, 459.
  5. ^ Mascré; Оттенвельдер (1941). Бык. Sci. Pharmacol . 3 (3): 65. Отсутствует или пусто |title=( справка )
  6. ^ http://tropicalgrasslands.info/index.php/tgft/article/viewFile/38/11
  7. ^ Negi VS, Bingham JP, Li QX, Borthakur D. (2013). « Кодируемая midD ризомимозиназа из штамма TAL1145 Rhizobium sp. представляет собой C – N лиазу, которая катаболизирует L-мимозин в 3-гидрокси-4-пиридон, пируват и аммиак». Аминокислоты . 44 (6): 1537–47. DOI : 10.1007 / s00726-013-1479-Z . PMID 23462928 . S2CID 18592674 .  CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
  8. ^ Negi VS, Bingham JP, Li QX, Borthakur D. (2014). «Углеродно- азотная лиаза из Leucaena leucocephala катализирует первую стадию распада мимозина» . Физиология растений . 164 (2): 922–934. DOI : 10.1104 / pp.113.230870 . PMC 3912116 . PMID 24351687 .  CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )