Моноцерин - это дигидроизокумарин и метаболит поликетида , происходящий от различных видов грибов . Было показано, что он обладает противогрибковыми, патогенными для растений и инсектицидными свойствами. Моноцерин был выделен из Dreschlera monoceras , D. ravenelii , Exserohilum turcicum и Fusarium larvarum . [1]
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC (2 S , 3a R , 9b R ) -6-Гидрокси-7,8-диметокси-2-пропил-2,3,3a, 9b-тетрагидро-5 H- фуро [3,2- c ] [2] бензопиран -5-он | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
С 16 Н 20 О 6 | |
Молярная масса | 308,33 г / моль |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Ссылки на инфобоксы | |
Биосинтез
Поликетидсинтазы (ПКС) грибов относятся к ПКС типа I. Исследования биосинтеза подтвердили, что моноцерин имеет гептакетидное происхождение. Моноцерин PKS продуцирует промежуточное соединение с изначально высокой степенью восстановительной модификации, но заканчивается классическим β-поликетидным фрагментом. Дигидроизокумарин является первым промежуточным продуктом, не содержащим ПКС, который может образовываться из восстановленного гептакетида, путь сборки которого показан на рисунке 1. [2] Кетосинтаза, кеторедуктаза, дегидраты, енолредуктазы и циклизазы показаны как домены моноцерина ПКС и метилтрансферазы считается ферментом портняжного дела. [3]
- Образование енолят-иона на углероде, удаленном на три атома углерода от серы, позволяет присоединить альдол к карбонилу с шестью атомами углерода, удаленным по цепи. Это производит вторичный спирт. Обезвоживание продолжается с образованием алкена. Затем происходит енолизация для достижения стабильности ароматического кольца. [4]
- Модифицированная цепочка передается в домен TE. Это позволит лактонизации и высвобождению фермента. [4] : 72
- Гидроксилирование происходит в орто-положении к двум заместителям. Происходит O-метилирование. [1]
- О-метилирование
- Циклический эфир образование
Биологические эффекты
Моноцерин, продуцируемый Exserohilum turcicum, вызывает заболевание северного кукурузного листа кукурузы . У кукурузы на листьях появятся коричневые пятна, а жизнеспособность клеток корневой крышечки снизится. [5] Моноцерин также оказался эффективным инсектицидом против шерстистой тли . [6] Моноцерин также является эффективным гербицидом против травы Джонсона , подавляя рост проростков. Против огурца действует меньший эффект . [7]
Смотрите также
- Поликетидсинтаза
- Использование фунгицидов в США
- Setosphaeria turcica
Рекомендации
- ^ а б Axford, LC, Симпсон, TJ, Уиллис, CL (2004). «Синтез и включение первого свободного промежуточного продукта поликетид-синтазы в биосинтез моноцерина». Angewandte Chemie . 116 (6): 745–748. DOI : 10.1002 / ange.200352652 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
- ^ Weerasooriya, MKB & Crosby, J. (2007). «Метилтрансфераза, поликетидный биосинтетический фермент из Dreschlera Monoceras: очистка и свойства» . J. Sci. Univ. Келания . 3 : 1–16. DOI : 10,4038 / josuk.v3i0.2734 .
- ^ Стонтон, Дж., Вайсман, К.Дж. (2001). «Polyketide biosyntheis: обзор тысячелетия». Отчеты о натуральных продуктах . 18 (4): 380–416. DOI : 10.1039 / a909079g . PMID 11548049 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
- ^ а б Дьюик, PM (2009). Лекарственные натуральные продукты, 3-й. Эд . Вайли. п. 101.
- ^ Cuq, F., Brown, SC, Petitprez, M., and Alibert, G. (1995). «Влияние моноцерина на развитие клеточного цикла в меристемах корня кукурузы, синхронизированное с афидиколином». Отчеты о растительных клетках . 15 (1–2): 138–142. DOI : 10.1007 / bf01690271 . PMID 24185672 . S2CID 22721253 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
- ^ Гроув, Дж. Ф. и Попл М. (1979). "Продукты метаболизма Fusarium larvarum Fuckel. Фузарентины и абсолютная конфигурация моноцерина". Журнал химического общества, Perkin Transactions 1 . 1 : 2048–2051. DOI : 10.1039 / p19790002048 .
- ^ Роберсон, диджей и Штробель, GM (1982). «Моноцерин, фитотоксин из Exserohilum turcicum». Сельскохозяйственная и биологическая химия . 46 : 2681–2683.