 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Диметил ( E ) -1-метил-2- (метилкарбамоил) винилфосфат | |
| Другие имена 3-гидрокси-N-метилкротонамид диметилфосфат, Монокрон | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.027.311  |
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| UNII | |
CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C 7 H 14 NO 5 P | |
| Молярная масса | 223,2 г / моль |
| Внешность | От бесцветного до красновато-коричневого твердого вещества |
| Запах | Мягкое, сложноэфирное [1] |
| Плотность | 1,33 г / см³ |
| Температура плавления | 55 ° С (131 ° F, 328 К) |
| Точка кипения | 120 ° C (248 ° F, 393 K), 0005 мм рт. |
| смешиваемый [1] | |
| Давление газа | 0,000007 мм рт. Ст. (20 ° C) [1] |
| Опасности | |
| Основные опасности | холинэстераза крови [1] |
| точка возгорания | > 93 ° С; 200 ° F; 366 К [1] |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
PEL (Допустимо) | нет [1] |
REL (рекомендуется) | TWA 0,25 мг / м 3 [1] |
IDLH (Непосредственная опасность) | ND [1] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Монокротофос - это фосфорорганический инсектицид . Он крайне токсичен для птиц и людей, поэтому был запрещен в США, ЕС, Индии и многих других странах.
Использует [ редактировать ]
Монокротофос в основном используется в сельском хозяйстве как относительно дешевый пестицид. Однако он также часто используется как инструмент для совершения самоубийства . [2]
Считается, что монокротофос стал контаминантом, ответственным за смерть 23 школьников в школе Бихара, Индия . В июле 2013 года они съели предоставленный государством школьный обед в районе Саран в Индии, который был приготовлен на масле, хранящемся в контейнере с этим пестицидом. [3] [4]
Токсичность [ править ]
Дикой природе [ править ]
Широко распространенные убийства птиц, включая крупную добычу ястребов Свейнсона в Аргентине, были вызваны использованием монокротофоса. [5]
Диабетоген [ править ]
В исследовании, опубликованном в Genome Biology [6], исследователи продемонстрировали диабетогенный эффект органофосфатных инсектицидов, опосредованный кишечной микробиотой. В своем исследовании они использовали монокротофос в качестве прототипа органофосфата и продемонстрировали, что во время хронического приема монокротофос разлагается микробиотой кишечника, а конечные продукты превращаются в глюкозу посредством глюконеогенеза, что объясняет непереносимость глюкозы. Все исследования были подтверждены на образцах людей из деревень Мадурая.
Кардиотоксичность [ править ]
В недавнем исследовании [7] крысам Wistar вводили 1/50 дозы LD 50 монокротофоса (0,36 мг / кг массы тела) перорально через желудочный зонд ежедневно в течение трех недель. У животных, которым вводили монокротофос, наблюдалась умеренная гипергликемия и дислипидемия в крови. Окислительный стресс у сердца был вызван накоплением карбонилов белка, перекисным окислением липидов и выработкой глутатиона . Кардиальные маркеры (cTn-I, CK-MB и LDH) показали повышенные уровни в плазме крови, что указывает на повреждение сердечной ткани. гистопатологияткани сердца подтвердили повреждение ткани, вызванное монокротофосом, по признакам неспецифических воспалительных изменений и отека между мышечными волокнами. Таким образом, результаты этого предварительного исследования иллюстрируют кардиотоксический эффект длительного приема монокротофоса у крыс и позволяют предположить, что MCP может быть возможным независимым и мощным экологическим фактором риска сердечно-сосудистых заболеваний.
Острые эффекты [ править ]
Сообщалось, что фактор роста нервов (50 нг / мл) индуцировал функциональную дифференцировку в клетках PC12 . Проведенные исследования показали, что митохондриально- опосредованный апоптоз в клетках PC12, подвергшихся воздействию монокротофоса. Значительная индукция активных форм кислорода , перекисей липидов и соотношения дисульфид глутатиона / восстановленный глутатион наблюдалась в клетках, подвергшихся воздействию выбранных доз монокротофоса. После воздействия монокротофоса на клетки PC12, уровни экспрессии белка и мРНК каспазы-3 , каспазы-9, BAX , p53 , p21 , PUMA и цитохром-c были значительно повышены , тогда как уровни Bcl-2 , Bcl-w и Mcl-1 были снижены. Анализ TUNEL , ДНК-лестница и индукция микроядер показывают, что длительное воздействие на клетки PC12 монокротофоса в более высокой концентрации (10 -5 М ) снижает количество апоптотических событий из-за увеличения количества некротических клеток. Монокротофос-индуцированная транслокация белков BAX и цитохрома-с между цитоплазмойи митохондрии подтвердили роль монокротофоса в проницаемости от митохондриальной мембраны . Индукция апоптоза, опосредованная митохондриями, подтверждена повышенной активностью каспазного каскада. Эти апоптотические изменения могут быть коррелированы с повышенными уровнями экспрессии выбранных цитохромов P450 ( CYP1A1 / 1A2 , 2B1 / 2B2, 2E1 ) в клетках PC12, подвергшихся воздействию монокротофоса (10 -5 M). [8]
Ссылки [ править ]
- ^ a b c d e f g h Карманное руководство NIOSH по химическим опасностям. «# 0435» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ «Использование монохромофоса для суицидальных попыток» (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 2 ноября 2013 года . Проверено 31 октября 2013 .
- ↑ Ядовитая таблетка в поисках дешевой еды в Индии
- ^ Дети умирают от испорченных обедов в индийской школе, по состоянию на 21 августа 2016 г.
- ^ Гольдштейн, Майкл I .; Lacher, TE; Woodbridge, B .; Бечард, MJ; Canavelli, SB; Zaccagnini, ME; Cobb, GP; Scollon, EJ; Tribolet, R .; Хоппер, MJ (июнь 1999 г.). «Вызванная монокротофосом массовая смертность ястребов Свейнсона в Аргентине, 1995–96». Экотоксикология . Kluwer Academic Publishers. 8 (3): 201–214. DOI : 10,1023 / A: 1026496331396 . S2CID 82846473 .
- ^ Velmurugan, Ganesan; и другие. (2017). «Микробное разложение фосфорорганических инсектицидов в кишечнике вызывает непереносимость глюкозы через глюконеогенез» . Геномная биология . 18 (1): 8. DOI : 10.1186 / s13059-016-1134-6 . PMC 5260025 . PMID 28115022 .
- ^ Велмуруган, G .; Венкатеш Бабу, DD; Рамасами, Суббия (2013). «Продолжительное потребление монокротофоса вызывает у крыс оксидативный стресс и повреждение миокарда». Токсикология . 307 : 103–8. DOI : 10.1016 / j.tox.2012.11.022 . PMID 23228476 .
- ^ Индуцированный монокротофосом апоптоз в клетках PC12: роль ксенобиотиков, метаболизирующих цитохром P450s
Внешние ссылки [ править ]
- Монокротофос в базе данных о свойствах пестицидов (PPDB)
