N , N ' -метиленбисакриламид (MBAm или MBAA) [1] представляет собой сшивающий агент [2], используемый при образовании полимеров, таких как полиакриламид . Его молекулярная формула - C 7 H 10 N 2 O 2 . Бисакриламид используется в биохимии, поскольку он является одним из компонентов полиакриламидного геля (используется для SDS-PAGE ). Бисакриламид полимеризуется с акриламидом и способен создавать поперечные связи между полиакриламидными цепями, создавая таким образом сеть полиакриламида, а не несвязанные линейные цепи полиакриламида.
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК N - [(Проп-2-еноиламино) метил] проп-2-енамид | |
Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.003.411 |
Номер ЕС |
|
MeSH | C021221 |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
C 7 H 10 N 2 O 2 | |
Молярная масса | 154,169 г · моль -1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Синтез
Акриламид реагирует с водным раствором формальдегида в присутствии хлорида меди (I) в качестве ингибитора полимеризации и серной кислоты в качестве катализатора с образованием N , N'- метиленбисакриламида с выходами от 60 до 80%. [3] [4]
Реакция протекает через N- гидроксиметилакриламид, который может быть обнаружен в щелочном растворе и разлагается в кислоте с образованием N , N'- метиленбисакриламида. Использование акриламида и параформальдегида в 1,2-дихлорэтане дает при нагревании прозрачный раствор, из которого кристаллизуется МБА.
В водной среде акрилонитрил также реагирует с формальдегидом с образованием неочищенного N , N'- метиленбисакриламида, который можно очистить перекристаллизацией из смеси ацетон / вода. [5]
Реакции и использование
В основных условиях MBA реагирует с формальдегидом по амидному азоту с образованием смеси MBA и N- гидроксиметил, N , N '-метиленбисакриламида.
Нуклеофилы, такие как спирты , амины или тиолы, присоединяются через активированные винильные группы, давая смеси моно- и дизамещенных продуктов.
Как бифункциональный диенофил с низким содержанием электронов , MBA реагирует с богатыми электронами диенами, такими как циклопентадиен , в реакциях Дильса-Альдера , давая соответствующие норборненовые аддукты.
В качестве симметричного неконъюгированного дивинилового мономера МБА можно использовать с подходящими инициаторами в циклополимеризации для создания линейных растворимых полимеров, основные цепи которых построены из пяти- и семичленных колец. [6] [7] С акриловыми и виниловыми мономерами, такими как акрилонитрил, акриламид и замещенные акриламиды, МБА может подвергаться радикальной сополимеризации с образованием гелей с высокой степенью сшивки с использованием пероксидов, УФ-излучения или окислительно-восстановительных инициаторов.
Свойства таких гелей определяются плотностью сшивки, а целенаправленное гелеобразование с использованием сшивания MBA дает полезные технические свойства, используемые в различных областях применения, таких как адгезивы , краски и суперабсорбенты . В биохимии MBA используется для хроматографических гелей и электрофореза в полиакриламидном геле .
Рекомендации
- ^ Юань-на Сунь; и другие. (2014). «Сверхпрочные, сверхэластичные и термореактивные гидрогели с функционализированными мицеллами триблочного сополимера в качестве макросшивающих агентов». Буквы макросов ACS . 3 (5): 496–500. DOI : 10.1021 / mz500221j .
- ^ Денизли, Бетул Кирчи; Джан, Хатидже Каплан; Рзаев Закир М.О .; Гунер, Али (2004-09-03). «Условия получения и равновесия набухания декстрановых гидрогелей, полученных с помощью некоторых сшивающих агентов». Полимер . 45 (19): 6431–6435. DOI : 10.1016 / j.polymer.2004.07.067 .
- ^ US 2475846A , "алкилиден-бис-акриламиды", выданный 1946-10-31
- ^ Х., Петерсен. Методы органической химии. E20 . п. 1855. ISBN. 978-3-13-219004-7.
- ^ Magat, Eugene E .; Фарис, Берт Ф .; Reith, John E .; Солсбери, Л. Франк (март 1951 г.). «Катализируемые кислотой реакции нитрилов. I. Реакция нитрилов с формальдегидом 1» . Журнал Американского химического общества . 73 (3): 1028–1031. DOI : 10.1021 / ja01147a042 . ISSN 0002-7863 .
- ^ Окада, Юкинори; Танака, Фумихико (май 2005 г.). «Совместная гидратация, цепной коллапс и плоское поведение НКТР в водных растворах поли (N-изопропилакриламида)» . Макромолекулы . 38 (10): 4465–4471. DOI : 10.1021 / ma0502497 . ISSN 0024-9297 .
- ^ Бехари, Кундж; Агравал, Ума; Дас, Рима (октябрь 1993 г.). «Безгелевая полимеризация N, N'-метиленбисакриламида, инициированная окислительно-восстановительной системой пероксодифосфат-тиоацетамид. Кинетическое исследование» . Полимерный журнал . 25 (10): 1007–1013. DOI : 10,1295 / polymj.25.1007 . ISSN 0032-3896 .