Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлен с N-ацетилнейраминовой кислоты )
Перейти к навигации Перейти к поиску
N- ацетилнейраминовая кислота
β аномер
Имена
Название ИЮПАК
5- (ацетиламино) -3,5-дидезокси- Д - глицеро -α- D - галакто -нон-2-ulopyranosonic кислоты
Другие имена
  • NANA
  • Neu5Ac
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.004.568 Отредактируйте это в Викиданных
MeSHN-ацетилнейраминовая + кислота
UNII
  • InChI = 1S / C11H19NO9 / c1-4 (14) 12-7-5 (15) 2-11 (20,10 (18) 19) 21-9 (7) 8 (17) 6 (16) 3-13 / h5-9,13,15-17,20H, 2-3H2,1H3, (H, 12,14) (H, 18,19) / t5-, 6 +, 7 +, 8 +, 9 +, 11 + / м0 / с1 проверитьY
    Ключ: SQVRNKJHWKZAKO-YRMXFSIDSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C11H19NO9 / c1-4 (14) 12-7-5 (15) 2-11 (20,10 (18) 19) 21-9 (7) 8 (17) 6 (16) 3-13 / h5-9,13,15-17,20H, 2-3H2,1H3, (H, 12,14) (H, 18,19) / t5-, 6 +, 7 +, 8 +, 9 +, 11 + / м0 / с1
    Ключ: SQVRNKJHWKZAKO-YRMXFSIDBI
  • OC (= O) [C @@] 1 (O) C [C @ H] (O) [C @@ H] (NC (C) = O) [C @@ H] (O1) [C @ H ] (O) [C @ H] (O) CO
Характеристики
C 11 H 19 N O 9
Молярная масса309,273 г / моль
ВнешностьБелый кристаллический порошок
Температура плавления 186 ° С (367 ° F, 459 К) (разлагается)
Фармакология
M09AX05 ( ВОЗ )
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

N- Ацетилнейраминовая кислота ( Neu5Ac или NANA ) является преобладающей сиаловой кислотой, обнаруживаемой в клетках человека и многих клетках млекопитающих. Другие формы, такие как N-гликолилнейраминовая кислота , также могут встречаться в клетках.

Этот остаток отрицательно заряжен при физиологическом pH и обнаружен в сложных гликанах на муцинах и гликопротеинах, обнаруженных на клеточной мембране . Остатки Neu5Ac также обнаруживаются в гликолипидах, известных как ганглиозиды , важнейшем компоненте нейрональных мембран головного мозга .

Наряду с участием в профилактике инфекций ( слизь, связанная со слизистыми оболочками - ртом, носом, желудочно-кишечным трактом, дыхательными путями), Neu5Ac действует как рецептор вирусов гриппа , позволяя прикрепляться к слизистым клеткам через гемагглютинин (ранний шаг в заражении вирусом гриппа).

В биологии бактериальных возбудителей [ править ]

Neu5Ac также важен в биологии ряда патогенных и симбиотических бактерий [1] [2], поскольку он может использоваться либо в качестве питательного вещества, обеспечивая бактерии углеродом и азотом, либо в некоторых патогенах может быть активирован и помещен на поверхность клетки. [1] Бактерии развили переносчики для Neu5Ac, чтобы они могли захватывать его из окружающей среды, и некоторые из них были охарактеризованы, включая белок NanT из Escherichia coli , [3] транспортер SiaPQM TRAP из Haemophilus influenzae [4] и SatABCD ABC-транспортер от Haemophilus ducreyi . [5]

См. Также [ править ]

  • Нейраминовая кислота
  • N- гликолилнейраминовая кислота
  • Сиаловая кислота

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b Севери E, Худ DW, Томас GH (2007). «Утилизация сиаловой кислоты бактериальными патогенами» . Микробиология . 153 (9): 2817–2822. DOI : 10.1099 / mic.0.2007 / 009480-0 . PMID  17768226 .
  2. ^ Vimr ER, Kalivoda К.А., Deszo Е.Л., Steenbergen SM (2004). «Разнообразие микробного метаболизма сиаловой кислоты» . Microbiol Mol Biol Rev . 68 (1): 132–153. DOI : 10.1128 / mmbr.68.1.132-153.2004 . PMC 362108 . PMID 15007099 .  
  3. ^ Vimr ER, Трой FA (1985). «Идентификация индуцибельной катаболической системы сиаловых кислот (нан) в Escherichia coli» . J. Bacteriol . 164 (2): 845–853. PMC 214328 . PMID 3902799 .  
  4. ^ Severi E, G Рэндл, Kivlin P, K Уитфилд, Young R, R Моксон, Келли D, D Hood, Томас Х. (2005). «Транспорт сиаловой кислоты у Haemophilus influenzae необходим для сиалирования липополисахаридов и устойчивости сыворотки и зависит от нового трехчастичного АТФ-независимого периплазматического переносчика». Мол. Microbiol . 58 (4): 1173–1185. DOI : 10.1111 / j.1365-2958.2005.04901.x . PMID 16262798 . 
  5. ^ Сообщение DM, Mungur R, Gibson BW, Мансон RS - младший (2005). «Идентификация нового переносчика сиаловой кислоты у Haemophilus ducreyi» . Заражение иммунной . 73 (10): 6727–35. DOI : 10.1128 / IAI.73.10.6727-6735.2005 . PMC 1230923 . PMID 16177350 .