Норлейцин

Норлейцин
Имена

Название ИЮПАК (2 S ) -2-аминогексановая кислота
Другие названия козлятины Glycoleucine
Идентификаторы
Количество CAS	327-57-1 (2 S )
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
3DMet	B00369
Ссылка на Beilstein	1721748
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 36405
ChemSpider	401917
DrugBank	DB04419
ECHA InfoCard	100.009.512
Номер ЕС	210-462-7
Ссылка на Гмелин	464584
КЕГГ	C01933
MeSH	Норлейцин
PubChem CID	9475
Номер RTECS	RC6308000
UNII	832C8OV84S
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID40861874
ИнЧИ InChI = 1S / C6H13NO2 / c1-2-3-4-5 (7) 6 (8) 9 / h5H, 2-4,7H2,1H3, (H, 8,9) Ключ: LRQKBLKVPFOOQJ-UHFFFAOYSA-N
Улыбки CCCC (N) C (O) = O
Характеристики
Химическая формула	C ₆H ₁₃N O ₂
Молярная масса	131,175 г · моль ^-1
Температура плавления	301 ° C (574 ° F, 574 K) (разлагается) ^[3]
Растворимость в воде	16 г / л при 23 ° C ^[1]
Кислотность (p K _a )	2,39 (карбоксил), 9,76 (амино) ^[2]
Опасности
R-фразы (устаревшие)	43 год
S-фразы (устаревшие)	S36 / 37
Родственные соединения
Родственные аминокислоты	Норвалин (2-амино-пентановая кислота ) Аминокапроновая кислота (6- аминогексановая кислота ) Лейцин (2-амино-4-метилпентановая кислота) Изолейцин (2-амино-3-метилпентановая кислота) Лизин (2,6- диаминогексановая кислота) )
Родственные соединения	Капроновая кислота (гексановая)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Норлейцин (сокращенно Nle ) представляет собой аминокислоту с формулой CH ₃ (CH ₂ ) ₃ CH (NH ₂ ) CO ₂ H. Систематическое название этого соединения - 2-аминогексановая кислота. ^[4] Соединение является изомером более распространенной аминокислоты лейцина . Как и большинство других α-аминокислот , норлейцин хиральный . Это белое водорастворимое твердое вещество.

Происшествие [ править ]

Вместе с норвалиной , норлейцин обнаружен в небольших количествах в некоторых бактериальных штаммах , где его концентрация может приблизиться миллимолями. Его биосинтез изучен. Он возникает в результате действия 2-изопропилмалатсинтазы на α-кетобутират . Включение Nle в пептиды отражает несовершенную селективность связанной аминоацил-тРНК синтетазы . В экспериментах Миллера-Юри , исследующих пребиотический синтез аминокислот, образуются норлейцин и особенно норвалин. ^[5]

Использует [ редактировать ]

Он почти изостеричен метионину , хотя и не содержит серы . ^[6] По этой причине норлейцин был использован для исследования роли метионина в амилоид-β-пептиде (AβP), центральном компоненте сенильных бляшек при болезни Альцгеймера . Исследование показало, что при замене метионина в положении 35 на норлейцин нейротоксические эффекты пептидов Aβ полностью исчезали. ^[7]

См. Также [ править ]

Лейцины , описание изомеров лейцина
норвалин , изомер валина , биохимия которого аналогична норлейцину.

Ссылки [ править ]

^ Sicherheitsdatenblatt Acros. ^{[ постоянная мертвая ссылка ]}
^ Доусон, RMC и др., Данные для биохимических исследований , Оксфорд, Clarendon Press, 1959.
^ Hermann Römpp, Jürgen Falbe унд Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie , 9. AUFLAGE, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1992.
^ Использование названия норлейцин не рекомендуется, поскольку это неправильное название, данное или определенное для аминокислоты с одной метиленовой группой меньше, чем в протеиногенной форме. «Номенклатура и символика аминокислот и пептидов». Чистая и прикладная химия . 56 (5): 595–624. 1984. DOI : 10,1351 / pac198456050595 .
↑ Альварес-Каррено, Клаудиа; Бесерра, Артуро; Ласкано, Антонио «Норвалин и норлейцин, возможно, были более обильными белковыми компонентами на ранних этапах эволюции клетки» Происхождение жизни и эволюция биосфер 2014, том 43, 363-375. DOI : 10.1007 / s11084-013-9344-3
^ Мородер, Луис "Изостерическая замена серы другими халькогенами в пептидах и белках" Journal of Peptide Science 2005, том 11, 187-214. DOI : 10.1002 / psc.654
^ Клементи, ME & Misiti, F (ноябрь 2005). «Замена метионина 35 подавляет апоптотические эффекты фрагментов Abeta (31-35) и Abeta (25-35) бета-амилоидного белка в клетках PC12». Med. Sci. Монит . 11 (11): BR381-5. PMID 16258386 .

[1] Sicherheitsdatenblatt Acros. ^{[ постоянная мертвая ссылка ]}

[2] Доусон, RMC и др., Данные для биохимических исследований , Оксфорд, Clarendon Press, 1959.

[Römpp-3] Hermann Römpp, Jürgen Falbe унд Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie , 9. AUFLAGE, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1992.

[4] Использование названия норлейцин не рекомендуется, поскольку это неправильное название, данное или определенное для аминокислоты с одной метиленовой группой меньше, чем в протеиногенной форме. «Номенклатура и символика аминокислот и пептидов». Чистая и прикладная химия . 56 (5): 595–624. 1984. DOI : 10,1351 / pac198456050595 .

[5] Альварес-Каррено, Клаудиа; Бесерра, Артуро; Ласкано, Антонио «Норвалин и норлейцин, возможно, были более обильными белковыми компонентами на ранних этапах эволюции клетки» Происхождение жизни и эволюция биосфер 2014, том 43, 363-375. DOI : 10.1007 / s11084-013-9344-3

[6] Мородер, Луис "Изостерическая замена серы другими халькогенами в пептидах и белках" Journal of Peptide Science 2005, том 11, 187-214. DOI : 10.1002 / psc.654

[7] Клементи, ME & Misiti, F (ноябрь 2005). «Замена метионина 35 подавляет апоптотические эффекты фрагментов Abeta (31-35) и Abeta (25-35) бета-амилоидного белка в клетках PC12». Med. Sci. Монит . 11 (11): BR381-5. PMID 16258386 .

[3]