 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Торговые наименования | Металютин и др. |
| Другие имена | Норметандрон; Метилэстренолон; Метилоэстренолон; Метилнортестостерон; Норметилтестостерон; Норметандролон; Норметистерон; Метилнандролон; NMT; 17α-метил-19-нортестостерон; 17α-метилэстр-4-ен-17β-ол-3-он; Р-6051; RU-598; NSC-10039 |
| Пути администрирования | Устно |
| Класс препарата | Гестаген ; Прогестин ; Андроген ; Анаболический стероид |
| Код УВД | |
| Идентификаторы | |
| |
| Количество CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| ЧЭМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| ECHA InfoCard | 100.007.440  |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 19 Н 28 О 2 |
| Молярная масса | 288,431 г · моль -1 |
| 3D модель ( JSmol ) | |
| |
| |
Норметандрон , также известный как метилэстренолон или метилнортестостерон и продаваемый, среди прочего, под торговой маркой Metalutin , представляет собой препарат прогестинов и андрогенов / анаболических стероидов (AAS), который используется в сочетании с эстрогенами при лечении аменореи и симптомов менопаузы у женщин. [1] [2] [3] [4] Принимается внутрь . [5]
Побочные эффекты от normethandrone включают симптомы из маскулинизации , как акне , повышенный рост волос , голос меняется , и увеличение сексуального желания . [6] Это также может вызвать повреждение печени . [7] Normethandrone является прогестин, или синтетический прогестаген , и , следовательно , является агонистом из рецептора прогестерона , то биологическая мишень прогестагенов как прогестерон . [5] Это также синтетический ААС и, следовательно,агонистом из рецептора андрогена , то биологическая мишень андрогенов , таких как тестостерон и дигидротестостерон (ДГТ). [4] [8] Он также обладает некоторой эстрогенной активностью и не имеет другой важной гормональной активности. [9] [1] [3]
Норметандрон был введен для медицинского применения в 1957 году. [10] Он доступен только в нескольких странах, включая Бразилию , Индонезию и Венесуэлу , и доступен только в комбинации с метилэстрадиолом или эстрадиолвалератом . [2] [1]
Медицинское использование [ править ]
Норметандрон используется в сочетании с эстрогеном , метилэстрадиолом или эстрадиолвалератом , при лечении аменореи и симптомов менопаузы у женщин. [1] [2] [11] Он также использовался для лечения дисменореи у женщин. [12] Норметандрон успешно используется для подавления либидо у мужчин с сексуальными отклонениями . [13] Хотя норметандрон может быть классифицирован как ААС и имеет сильные подобные эффекты при достаточно высоких дозах, он обычно не используется как таковой, а вместо этого используется в медицине только как прогестин.[3] [1] [4] Это потому, что по сравнению с ним он очень гестагенный. [4]
| Маршрут | Медикамент | Основные торговые марки | Форма | Дозировка |
|---|---|---|---|---|
| Устный | Ундеканоат тестостерона | Андриол, Джатензо | Капсула | 40–80 мг 1 раз в 1-2 дня |
| Метилтестостерон | Метандрен, Estratest | Планшет | 0,5-10 мг / день | |
| Флуоксиместерон | Халотестин | Планшет | 1-2,5 мг 1 раз в 1-2 дня | |
| Норметандрон а | Гинекозид | Планшет | 5 мг / день | |
| Тиболон | Ливиал | Планшет | 1,25–2,5 мг / день | |
| Прастерон ( ДГЭА ) b | - | Планшет | 10–100 мг / день | |
| Сублингвальный | Метилтестостерон | Метандрен | Планшет | 0,25 мг / день |
| Трансдермальный | Тестостерон | Intrinsa | Пластырь | 150–300 мкг / день |
| АндроГель | Гель, крем | 1–10 мг / день | ||
| Вагинальный | Прастерон ( ДГЭА ) | Intrarosa | Вставлять | 6,5 мг / день |
| Инъекция | Тестостерон пропионат а | Тестовирон | Масляный раствор | 25 мг 1 раз в 1-2 недели |
| Тестостерон энантат | Делатестрил, Примодиан Депо | Масляный раствор | 25–100 мг 1 раз / 4–6 недель | |
| Ципионат тестостерона | Депо-тестостерон, депо-тестадиол | Масляный раствор | 25–100 мг 1 раз / 4–6 недель | |
| Тестостерон изобутират а | Фемандрен М, Фоливирин | Водная суспензия | 25-50 мг 1x / 4-6 недель | |
| Смешанные эфиры тестостерона | Климактерон а | Масляный раствор | 150 мг 1 раз / 4-8 недель | |
| Омнадрен, Сустанон | Масляный раствор | 50–100 мг 1 раз в 4–6 недель | ||
| Деканоат нандролона | Дека-дураболин | Масляный раствор | 25-50 мг 1x / 6-12 недель | |
| Прастерон энантат а | Гинодиан Депо | Масляный раствор | 200 мг 1 раз / 4–6 недель | |
| Имплант | Тестостерон | Тестопель | Пеллет | 50–100 мг 1 раз в 3–6 месяцев |
| Примечания: Женщины в пременопаузе вырабатывают около 230 ± 70 мкг тестостерона в день (6,4 ± 2,0 мг тестостерона за 4 недели) с диапазоном от 130 до 330 мкг в день (3,6–9,2 мг за 4 недели). Сноски: a = в основном прекращено или недоступно. b = Без рецепта . Источники: см. Шаблон. | ||||
| Маршрут | Медикамент | Форма | Дозировка | |
|---|---|---|---|---|
| Устный | Метилтестостерон | Планшет | 30-200 мг / день | |
| Флуоксиместерон | Планшет | 10-40 мг 3 раза в день | ||
| Калустероне | Планшет | 40–80 мг 4 раза в день | ||
| Норметандрон | Планшет | 40 мг / день | ||
| Буккальный | Метилтестостерон | Планшет | 25–100 мг / день | |
| Инъекция ( IM или SC ) | Тестостерона пропионат | Масляный раствор | 50–100 мг 3 раза в неделю | |
| Тестостерон энантат | Масляный раствор | 200–400 мг 1 раз в 2–4 недели | ||
| Ципионат тестостерона | Масляный раствор | 200–400 мг 1 раз в 2–4 недели | ||
| Смешанные эфиры тестостерона | Масляный раствор | 250 мг 1 раз в неделю | ||
| Метандриол | Водная суспензия | 100 мг 3 раза в неделю | ||
| Андростанолон ( ДГТ ) | Водная суспензия | 300 мг 3 раза в неделю | ||
| Дростанолона пропионат | Масляный раствор | 100 мг 1–3 раза в неделю | ||
| Метенолона энантат | Масляный раствор | 400 мг 3 раза в неделю | ||
| Деканоат нандролона | Масляный раствор | 50–100 мг 1 раз в 1–3 недели | ||
| Фенилпропионат нандролона | Масляный раствор | 50–100 мг / неделя | ||
| Примечание. Дозировки не обязательно эквивалентны. Источники: см. Шаблон. | ||||
Доступные формы [ править ]
Норметандрон продается в комбинации с метилэстрадиолом в форме пероральных таблеток, содержащих 5 мг норметандрона и 0,3 мг метилэстрадиола. [11] [14]
Побочные эффекты [ править ]
Normethandrone ассоциируется с симптомами в маскулинизации и гепатотоксичности . [6] [7] [15]
Фармакология [ править ]
Фармакодинамика [ править ]
Норметандрон проявляет высокую прогестагенную активность. [5] При сублингвальном введении женщинам он имеет по крайней мере в 150 раз больше активности, чем сублингвальный прогестерон, и в 50 раз больше активности сублингвального этистерона . [5] Он также в 10 раз эффективнее вводимого этим путем прогестерона. [5] Оральная активность норметандрона в отношении трансформации эндометрия аналогична норэтистерону . [16] [17] Сообщалось, что он подавляет овуляцию у женщин. [18]
Помимо прогестагенной активности, норметандрон обладает анаболической и андрогенной активностью и может вызывать эффекты, связанные с этой активностью. [1] [4] Он имеет высокое соотношение анаболической и андрогенной активности. [19] Анаболические потенции из normethandrone подобны тому из норэтандролона и гораздо больше , чем у нандролона или metandienone . [8] Он также больше, чем у этилэстренола . [8] Норметандрон увеличивает задержку азота., мера анаболического эффекта, при дозировке 30 мг / день. [20] По аналогии с нандролоном и норэтандролоном , 5a-dihydronormethandrone , на 5 & alpha ; восстановленный метаболита из normethandrone, показывает уменьшенное сродство к андрогенному рецептору по отношению к normethandrone. [21] [22] Его сродство к рецепторам андрогенов составляет примерно от 33 до 60% от сродства норметандрона. [21]
Норметандрон обладает эстрогенной активностью за счет ароматизации в метилэстрадиол . [3]
| Сложный | PR | AR | ER | GR | МИСТЕР | ГСПГ | CBG |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Норметандрон | 75–125 | 125–150 | <1 | 1–5 | <1 | ? | ? |
| 5α-дигидронорметандрон | 15–25 | 50–75 | ? | <1 | ? | ? | ? |
| Примечания: Значения даны в процентах (%). Контрольными лигандами (100%) были прогестерон для PR , тестостерон для AR , эстрадиол для ER , дексаметазон для GR и альдостерон для MR . Источники: см. Шаблон. | |||||||
Фармакокинетика [ править ]
Normethandrone является метаболизируется путем ароматазы в метилэстрадиол в небольших количествах, так же , как метилтестостерон и metandienone . [3] [23] [24] Метаболиты норметандрона не были хорошо изучены, но 5α-дигидронорметандрон является вероятным метаболитом, образованным 5α-редуктазой . [25] [26]
Проведен обзор фармакокинетики норметандрона. [27]
Химия [ править ]
Normethandrone, также известный как 17α-метил-19-нортестостерона или 17α-метилэстр-4-ен-17β-ол-3-он, является синтетическим эстрана стероида и 17α-алкилированные производным от нандролона (19-нортестостерона; 19- NT). Это, в частности, 17α- метиловое производное нандролона, а также 17α-метиловый вариант норетандролона (17α-этил-19-NT) и норэтистерона (17α-этинил-19-NT). [28]
Синтез [ править ]
Опубликованы данные о химическом синтезе норметандрона. [27]
История [ править ]
Норметандрон продается для медицинского применения с 1957 г. [10] Комбинация норметандрона и метилэстрадиола была введена по крайней мере в 1966 г. [14]
Общество и культура [ править ]
Общие имена [ править ]
Норметандрону не присвоено МНН или другие официальные наименования. [28] [29] [2] Он также известен как метилэстренолон , метилнортестостерон , норметандролон и норметистерон . [28] [29] [2]
Торговые марки [ править ]
Торговые марки норметандрона включают Батынид, Гинекозид, Гинекозид, Гиномин, Лутенин, Матронал, Медиол, Металутин, Металутин, Оргастерон, Оростерон и Ренодиол. [28] [29] [2] [1] [30] [11]
Доступность [ править ]
Норметандрон продается в Бразилии , Индонезии и Венесуэле в сочетании с метилэстрадиолом или эстрадиола валератом . [2] [1]
Ссылки [ править ]
- ^ a b c d e f g h https://www.medicinescomplete.com/about/
- ^ Б с д е е г https://www.drugs.com/international/normethandrone.html
- ^ а б в г е Фридл К.Э. (1990). «Переоценка рисков для здоровья, связанных с использованием высоких доз оральных и инъекционных андрогенных стероидов». NIDA Res. Monogr . 102 : 142–77. PMID 1964199 .
- ^ а б в г д Х.-Л. Крюскемпер (22 октября 2013 г.). Анаболические стероиды . Эльзевир. С. 10–. ISBN 978-1-4832-6504-9.
- ^ а б в г д Ферин Дж (1956). «Новое вещество с прогестагенной активностью; сравнительные исследования у женщин с удаленными яичниками; клинические результаты». Acta Endocrinol . 22 (4): 303–17. DOI : 10,1530 / acta.0.0220303 . PMID 13354223 .
- ^ а б Лундберг, ПО (1962). «Профилактика мигрени с помощью гестагенов». Европейский журнал эндокринологии . 40 (4 доп.): S5 – S22. DOI : 10.1530 / acta.0.040S0005 . ISSN 0804-4643 .
- ^ a b Делоримье А.А., Гордан Г.С., Лоу Р.С., Карбон СП (1965). «Метилтестостерон, родственные стероиды и функция печени». Arch. Междунар. Med . 116 (2): 289–94. DOI : 10,1001 / archinte.1965.03870020129023 . PMID 14315662 .
- ^ a b c Брюггемайер, Роберт В. (2006). «Половые гормоны (мужские): аналоги и антагонисты». Энциклопедия молекулярной клеточной биологии и молекулярной медицины . п. 42. DOI : 10.1002 / 3527600906.mcb.200500066 . ISBN 3527600906.
- ^ Эрих Хефтманн (1970). Стероидная биохимия . Академическая пресса. п. 72. ISBN 9780123366504.
Норметандрон (рис. 49) представляет собой производное 19-нортестостерона, обладающее прогестационной, а также андрогенной и анаболической активностью.
- ^ а б США. Патентное ведомство (1957 г.). Официальный вестник Патентного ведомства США . Патентное ведомство США.
- ^ a b c Наркотики, не включенные в список . Фармацевтическая секция, Ассоциация специальных библиотек. 1982.
Батынид.
C. Каждое драже содержит: норметандрон, 5 мг;
и метилэстрадиол 0,3 мг.
E. (Ранее) Gynaekosid.
М. Берингер Биохимия, Флоренция.
А. Эстрогенный;
Риск вторичной аменореи.
Р. Нотиз Мед Фарм 32; 295, ноябрь-декабрь 81.
- ^ Begni-Кальве, D. (1959). «Два свойства метилэстренолона (17-альфа-метил-19-нортестостерон): его эффективность в лечении дисменореи, его анаболическое действие». Gynécologie Pratique . 10 : 261–272. PMID 13798272 .
- ^ Серве, J. (1973). «Клиническое исследование случаев психосексуальных расстройств у мужчин, получавших лечение ингибитором либидо: метилэстренолоном». Архивы сексуального поведения . 2 (4): 387–390. DOI : 10.1007 / BF01541012 . ISSN 0004-0002 . S2CID 145090184 .
- ^ a b Akingba JB, Ayodeji EA (февраль 1966 г.). «Аменорея как ведущий симптом хориокарциномы». J Obstet Gynaecol Br Commonw . 73 (1): 153–5. DOI : 10.1111 / j.1471-0528.1966.tb05137.x . PMID 5948541 . S2CID 38008851 .
- ^ Фельдман, Элейн Боссак; Картер, Энн С.; Kossa, Jane L .; Маккаррик, Джеймс Ф .; Шварц, Гарольд Л. (1960). «Эндокринологические и метаболические эффекты 17α-метил-19-нортестостерона у женщин». Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 20 (6): 842–857. DOI : 10,1210 / jcem-20-6-842 . ISSN 0021-972X . PMID 13822027 .
- ^ Horský, Ян; Пресл, Иржи (1981). «Гормональное лечение нарушений менструального цикла» . В J. Horsky; Дж. Пресл (ред.). Функция яичников и ее нарушения: диагностика и терапия . Springer Science & Business Media. С. 309–332. DOI : 10.1007 / 978-94-009-8195-9_11 . ISBN 978-94-009-8195-9.
- ^ Boschann HW (июль 1958). «Наблюдения за ролью прогестагентов в гинекологических заболеваниях человека и осложнениях беременности». Анна. NY Acad. Sci . 71 (5): 727–52. DOI : 10.1111 / j.1749-6632.1958.tb46803.x . PMID 13583829 .
- ^ Camerino, B .; Сала, Г. (1960). "Анаболические стероиды". Fortschritte der Arzneimittelforschung / Progress in Drug Research / Progrès des recherches Pharmaceutiques . Fortschritte der Arzneimittelforschung. Прогресс в исследованиях лекарств. Progres des Recherches Pharmaceutiques . 2 . С. 71–134. DOI : 10.1007 / 978-3-0348-7038-2_2 . ISBN 978-3-0348-7040-5. PMID 14448579 .
- ^ Чарльз Д. Кочакян (6 декабря 2012 г.). Анаболически-андрогенные стероиды . Springer Science & Business Media. С. 379–. ISBN 978-3-642-66353-6.
- ↑ Ральф И. Дорфман (5 декабря 2016 г.). Стероидная активность у экспериментальных животных и человека . Elsevier Science. С. 68–. ISBN 978-1-4832-7300-6.
- ^ a b Ojasoo T, Delettré J, Mornon JP, Turpin-VanDycke C, Raynaud JP (1987). «К картированию рецепторов прогестерона и андрогенов». J. Steroid Biochem . 27 (1–3): 255–69. DOI : 10.1016 / 0022-4731 (87) 90317-7 . PMID 3695484 .
- ^ Behre НМ, Kliesch S, Lemcke В, фон Eckardstein S, Nieschlag Е (декабрь 2001 г.). «Подавление сперматогенеза до азооспермии путем комбинированного введения антагониста GnRH и 19-нортестостерона не может поддерживаться одним этим неароматизирующимся андрогеном» . Гм. Репродукция . 16 (12): 2570–7. DOI : 10.1093 / humrep / 16.12.2570 . PMID 11726576 .
- ^ Детлеф Тиме; Петер Хеммерсбах (18 декабря 2009 г.). Допинг в спорте . Springer Science & Business Media. С. 470–. ISBN 978-3-540-79088-4.
- ^ Уильям Ллевеллин (2011). Анаболики . Molecular Nutrition Llc. С. 444–454, 533. ISBN 978-0-9828280-1-4.
- ^ Fragkaki AG, Анджелис Ю.С., Tsantili-Kakoulidou A, Koupparis M, Georgakopoulos C (май 2009). «Схемы метаболических паттернов анаболических андрогенных стероидов для оценки метаболитов дизайнерских стероидов в моче человека». J. Steroid Biochem. Мол. Биол . 115 (1–2): 44–61. DOI : 10.1016 / j.jsbmb.2009.02.016 . PMID 19429460 . S2CID 10051396 .
- ^ Schjølberg, TH (2013). Синтез in vitro метаболитов трех анаболических андрогенных стероидов микросомами печени человека (магистерская диссертация, Институт биотехнологий). https://brage.bibsys.no/xmlui/handle/11250/246018
- ^ a b Die Gestagene . Springer-Verlag. 27 ноября 2013. С. 12–13, 282. ISBN. 978-3-642-99941-3.
- ^ a b c d Дж. Элкс (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии . Springer. С. 888–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
- ^ а б в И.К. Мортон; Джудит М. Холл (6 декабря 2012 г.). Краткий словарь фармакологических агентов: свойства и синонимы . Springer Science & Business Media. С. 202–. ISBN 978-94-011-4439-1.
- ^ Мартин Негвер; Ханс-Георг Шарнов (2001). Органико-химические препараты и их синонимы: (международный обзор) . Wiley-VCH. п. 1831. ISBN. 978-3-527-30247-5.
