Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Октанитрокубан
Octanitrocubane.svg
Octanitrocubane-3D-balls.png
Имена
Название ИЮПАК
Октанитрокубан
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
  • InChI = 1S / C8N8O16 / c17-9 (18) 1-2 (10 (19) 20) 5 (13 (25) 26) 3 (1,11 (21) 22) 7 (15 (29) 30) 4 ( 1,12 (23) 24) 6 (2,14 (27) 28) 8 (5,7) 16 (31) 32 проверятьY
    Ключ: URIPDZQYLPQBMG-UHFFFAOYSA-N проверятьY
  • InChI = 1 / C8N8O16 / c17-9 (18) 1-2 (10 (19) 20) 5 (13 (25) 26) 3 (1,11 (21) 22) 7 (15 (29) 30) 4 ( 1,12 (23) 24) 6 (2,14 (27) 28) 8 (5,7) 16 (31) 32
    Ключ: URIPDZQYLPQBMG-UHFFFAOYAW
  • [O -] [N +] (= O) C12C3 ([N +] ([O -]) = O) C4 ([N +] ([O -]) = O) C1 ([N +] ([O-]) = O) C5 ([N +] ([O -]) = O) C2 ([N +] ([O -]) = O) C3 ([N +] ([O -]) = O) C45 [N +] ( [O -]) = O
Характеристики
C 8 N 8 O 16
Молярная масса464,128  г · моль -1
Плотность1,979 г / см 3
Опасности
Основные опасностиВзрывоопасный состав
Взрывоопасные данные
Чувствительность к ударамНизкий
Чувствительность к трениюНизкий
Скорость детонации10 100 м / с
RE фактор2.38
Родственные соединения
Родственные соединения
Кубан
Гептанитрокубан
Октаазакубан
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверятьY проверить  ( что есть   ?)проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Октанитрокубан (молекулярная формула: C 8 (NO 2 ) 8 ) - это взрывчатое вещество, которое, как и тротил , нечувствительно к ударам (не взрывается при ударе). [1] Молекула октанитрокубана имеет ту же химическую структуру, что и кубан (C 8 H 8 ), за исключением того, что каждый из восьми атомов водорода заменен нитрогруппой (NO 2 ).

Однако это не так мощно, как когда-то думали, поскольку теоретическая кристаллическая структура высокой плотности не была достигнута. По этой причине считается , что гептанитрокубан , немного менее нитрованная форма, имеет несколько лучшие характеристики, несмотря на худший кислородный баланс.

Октанитрокубан Считается , что у 20-25% производительность больше , чем HMX (октогена). Это увеличение мощности связано с его очень обширным распадом на CO 2 и N 2 , а также с наличием напряженных химических связей в молекуле, которые сохраняют потенциальную энергию . Кроме того, октанитрокубан не выделяет водяного пара, что делает его менее заметным, и как само химическое вещество, так и продукты его разложения ( азот и углекислый газ ) считаются нетоксичными.

Октанитрокубан имеет скорость детонации 10 100 м / с, что делает его самым быстрым из известных взрывчатых веществ.

Небольшие количества были синтезированы в лаборатории, но их недостаточно для проверки работоспособности в качестве взрывчатого вещества. [2]

Октанитрокубан был впервые синтезирован Филипом Итоном (который также первым синтезировал кубан в 1964 году) и Мао-Си Чжаном в Чикагском университете в 1999 году, структура которого была подтверждена кристаллографом Ричардом Джиларди из Лаборатории военно-морских исследований США . [3] [4]

Коэффициент RE октанитрокубана составляет 2,38, что делает его наиболее эффективным химическим взрывчатым веществом из известных. [ необходима цитата ]

Синтез [ править ]

Хотя предполагается, что октанитрокубан является одним из наиболее эффективных взрывчатых веществ, сложность его синтеза препятствует практическому использованию. Синтез Филипа Итона был трудным и длительным, и в качестве отправной точки требовался кубан (достаточно редкий для начала). В результате октанитрокубан грамм на грамм дороже золота . [5] Предлагаемый путь к синтезу - это циклотетрамеризация еще не открытого и предположительно крайне нестабильного динитроацетилена. [примечание 1] [6]

См. Также [ править ]

  • Гексанитрогексаазаизовюрцитан
  • 4,4'-Динитро-3,3'-диазенофуроксан
  • RE фактор

Ссылки [ править ]

  1. ^ «Octanitrocubane: Легче сказать, чем сделать» . Офис новостей Чикагского университета. 20 марта 2001 г.
  2. ^ Астахов, AM; Степанов, РС; Бабушкин, А.Ю. (1998). «О параметрах детонации октанитрокубана». Горение, взрыв и ударные волны . 34 (1): 85–87. DOI : 10.1007 / BF02671823 .
  3. ^ Чжан, Мао-Си; Eaton, Philip E .; Джиларди, Ричард (2000). «Гепта- и октанитрокубаны». Angewandte Chemie International Edition . 39 (2): 401–404. DOI : 10.1002 / (SICI) 1521-3773 (20000117) 39: 2 <401 :: AID-ANIE401> 3.0.CO; 2-P . PMID 10649425 . 
  4. ^ Eaton, Philip E .; Чжан, Мао-Си; Джиларди, Ричард; Гелбер, Нат; Айер, Сери; Сурапанени, Рао (2001). «Октанитрокубан: новый нитроуглерод». Топливо, взрывчатые вещества, пиротехника . 27 (1): 1–6. DOI : 10.1002 / 1521-4087 (200203) 27: 1 <1 :: АИД-PREP1> 3.0.CO; 2-6 .
  5. ^ Краузе, Хорст Х. (2004). «Новые энергетические материалы» (PDF) . В Тейпеле, Ульрих (ред.). Энергетические материалы: обработка и характеристика частиц . С. 1–25. ISBN  978-3-527-30240-6.
  6. ^ Политцер, Питер; Лейн, Пэт; Винер, Джон Дж. (8 июня 1999 г.). Циклоолигомеризации как возможные пути к кубаноподобным системам . ASIN B00IT6MGOK . OCLC 227895131 . ADA364287 - через Центр технической информации Министерства обороны.  

Внешние ссылки [ править ]

  • Американское химическое общество приветствует сложный синтез нового соединения (Филип Итон), 20 марта 2001 г.

Заметки [ править ]

  1. ^ SMILES строка: [N +] (= O) ([O -]) C # C [N +] (= O) [O-]