 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Бензол-1,4-диамин | |||
| Другие названия Парафенилендиамин 1,4-диаминобензол 1,4-фенилендиамин | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| 749029 | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| ECHA InfoCard | 100.003.096  | ||
| Номер ЕС |
| ||
| КЕГГ | |||
PubChem CID | |||
| Номер RTECS |
| ||
| UNII | |||
| Номер ООН | 1673 | ||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C 6 H 8 N 2 | |||
| Молярная масса | 108,144 г · моль -1 | ||
| Появление | Белое кристаллическое твердое вещество, темнеющее на воздухе [1] | ||
| Температура плавления | От 145 до 147 ° C (от 293 до 297 ° F, от 418 до 420 K) [1] | ||
| Точка кипения | 267 ° С (513 ° F, 540 К) [1] | ||
| 10% при 40 ° C, 87% при 107 C, 100% при 140 C [2] | |||
| Давление газа | <1 мм рт. Ст. (20 ° C) [3] | ||
| Кислотность (p K a ) |
| ||
| -70,28 · 10 −6 см 3 / моль | |||
| Опасности | |||
| Пиктограммы GHS | |||
| Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
Положения об опасности GHS | H301 , H311 , H317 , H319 , H331 , H400 , H410 | ||
Меры предосторожности GHS | Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , P272 , P273 , P280 , P301 + 310 , P302 + 352 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P311 , P312 , P321 , P322 , P330 , P333 + 313 , P337 + 313 , P361 , P363 , P391 , P403 + 233 , Р405 , Р501 | ||
| точка возгорания | 156 ° С; 312 ° F; 429 К [3] | ||
самовоспламенения температуру | 400 ° С | ||
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
LD 50 ( средняя доза ) | 80 мг / кг (крыса, перорально) 98 мг / кг (крыса, перорально) 145 мг / кг (морская свинка, перорально) [5] | ||
LD Lo ( самый низкий опубликованный ) | 250 мг / кг (кролик, перорально) 100 мг / кг (кошка, перорально) [5] | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
PEL (Допустимо) | TWA 0,1 мг / м 3 [кожа] [3] | ||
REL (рекомендуется) | TWA 0,1 мг / м 3 [кожа] [3] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | 25 мг / м 3 [3] | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
п- Фенилендиамин ( PPD ) представляет собой органическое соединение с формулой C 6 H 4 (NH 2 ) 2 . Это производное анилина представляет собой белое твердое вещество, но образцы могут потемнеть из-за окисления на воздухе. [1] Он в основном используется в качестве компонента технических полимеров и композитов, таких как кевлар . Он также входит в состав красок для волос и иногда используется вместо хны .
Производство [ править ]
PPD производится по трем маршрутам. Чаще всего 4-нитрохлорбензол обрабатывают аммиаком, а затем полученный 4-нитроанилин гидрируют:
- ClC 6 H 4 NO 2 + 2 NH 3 → H 2 NC 6 H 4 NO 2 + NH 4 Cl
- H 2 NC 6 H 4 NO 2 + 3 H 2 → H 2 NC 6 H 4 NH 2 + 2 H 2 O
При использовании DuPont анилин превращается в дифенилтриазин, который путем кислотного катализа превращается в 4-аминоазобензол. Гидрирование последнего дает PPD. [6]
Использует [ редактировать ]
Прекурсор полимеров [ править ]
PPD является предшественником арамидных пластиков и волокон, таких как кевлар и тварон . В этих приложениях используется дифункциональность PPD, то есть наличие двух аминов, которые позволяют молекулам связываться друг с другом. Этот полимер возникает в результате реакции PPD и терефталоилхлорида . Реакция PPD с фосгеном дает диизоцианат , предшественник уретановых полимеров. [6]
Крашение [ править ]
Этот состав представляет собой обычную краску для волос . Его использование заменяется другими аналогами и производными анилина , такими как 2,5-диамино (гидроксиэтилбензол и 2,5-диаминотолуол ). Другие популярные производные включают тетрааминопиримидин, индоанилины и индофенолы . Производные диаминопиразола придают красный и фиолетовый цвет. [7] В этих применениях почти бесцветный предшественник красителя окисляется до красителя.
Резиновый антиоксидант [ править ]
PPD легко окисляется, и по этой причине производные PPD используются в качестве антиозонантов при производстве резиновых изделий (например, IPPD ). Заместители (нафтил, изопропил и т. Д.) Влияют на эффективность их антиоксидантных функций, а также на их свойства как раздражители кожи. [8]
Другое использование [ править ]
Замещенная форма PPD, продаваемая под названием CD-4, также используется в качестве проявителя в процессе проявки цветной фотопленки C-41 , вступая в реакцию с зернами серебра в пленке и создавая цветные красители, формирующие изображение.
PPD также используется как заменитель хны для временных татуировок . Его использование может привести к тяжелому контактному дерматиту .
PPD также используется в качестве гистологического красителя для липидов, таких как миелин .
PPD используется лихенологами в тесте PD для выявления лишайников. [9] PPD широко используется в качестве сшивающего агента при образовании COF (ковалентных органических каркасов), которые имеют ряд применений при адсорбции красителей и ароматических соединений.
Безопасность [ править ]
Водная LD 50 PPD составляет 0,028 мг / л. [6] Агентство по охране окружающей среды США сообщило, что у крыс и мышей, хронически подвергавшихся воздействию PPD в их рационе, это просто снижало массу тела, и в нескольких исследованиях не наблюдалось никаких других клинических признаков токсичности. [10] В одном обзоре 31 статьи на английском языке, опубликованной в период с января 1992 года по февраль 2005 года, в которой исследовалась связь между личным использованием краски для волос и раком, выявленная с помощью поисковой системы PubMed, было обнаружено «по крайней мере одно хорошо спланированное исследование с подробной оценкой воздействия». которые наблюдали связь между личным использованием краски для волос и неходжкинской лимфомой, множественной миеломой, острым лейкозом и раком мочевого пузыря, [11]но эти ассоциации не всегда наблюдались во всех исследованиях. Формальный метаанализ был невозможен из-за неоднородности оценки воздействия в исследованиях.
В 2005–2006 годах это был десятый по частоте аллерген в патч-тестах (5,0%). [12]
CDC списки PPD как контактный аллерген . Пути воздействия: вдыхание, абсорбция через кожу, прием внутрь и контакт с кожей и / или глазами; Симптомы воздействия включают раздражение горла ( глотки и гортани ), бронхиальную астму и сенсибилизирующий дерматит . [13] [14] Сенсибилизация - это проблема на всю жизнь, которая может привести к активной сенсибилизации к продуктам, включая, помимо прочего, черную одежду, различные чернила, краску для волос, окрашенный мех, окрашенную кожу и некоторые фотографические продукты. Он был признан Аллерген Года в 2006 году Американским обществом контактного дерматита.
Отравление PPD в западных странах встречается редко. [15]
См. Также [ править ]
- Хна
Ссылки [ править ]
- ^ a b c d Индекс Мерк , 11-е издание, 7256
- ^ "Архивная копия" . Архивировано из оригинала на 2012-03-13 . Проверено 14 июля 2011 .CS1 maint: заархивированная копия как заголовок ( ссылка )
- ^ a b c d e Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0495» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Хейнс, Уильям М., изд. (2016). CRC Справочник по химии и физике (97-е изд.). CRC Press . С. 5–89. ISBN 978-1498754286.
- ^ a b «п-фенилендиамин» . Немедленно опасная для жизни или здоровья концентрация (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ a b c Роберт А. Смайли «Фенилен- и толуендиамины» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a19_405
- ^ Томас Клаузен и др. «Препараты для волос» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2007, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a12_571.pub2
- ^ Ханс-Вильгельм Энгельс и др., «Резина, 4. Химические вещества и добавки» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2007, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a23_365.pub2
- ^ «Химические тесты» . Британское общество лишайников . Проверено 30 апреля 2019 .
- ^ п-фенилендиамин , Агентство по охране окружающей среды США
- ^ Роллисон, Делавэр; Helzlsouer, KJ; Пинни, С.М. (2006). «Использование краски для волос и рак: систематический обзор литературы и оценка воздействия в исследованиях, опубликованных с 1992 года». Журнал токсикологии и гигиены окружающей среды, часть B: критические обзоры . 9 (5): 413–39. DOI : 10.1080 / 10937400600681455 . PMID 17492526 .
- ^ Zug К.А., Warshaw Е.М., Fowler JF Jr, Майбах HI, Belsito DL, Pratt MD, Sasseville D, Сторрс FJ, Taylor JS, Mathias CG, Deleo В.А., Rietschel RL, результаты Marks J. Patch-тест североамериканской Контакты Группа дерматитов 2005–2006 гг. Дерматит. 2009 май – июнь; 20 (3): 149-60.
- ^ "Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям" . Архивировано из оригинала на 2017-10-24 . Проверено 7 сентября 2017 .
- ^ «Запись NIOSH Registry of Toxic Effects of Chemical Substances (RTECS) for p-Phenylenediamine (PPD)» . Архивировано из оригинала на 2010-03-31 . Проверено 7 сентября 2017 .
- ^ Ашраф, Вт .; Dawling, S .; Фэрроу, LJ (1994). «Системное отравление парафенилендиамином (PPD): отчет о болезни и обзор». Человек и экспериментальная токсикология . 13 (3): 167–70. DOI : 10.1177 / 096032719401300305 . PMID 7909678 .
