Perylenetetracarboxylic диангидрид ( PTCDA ) представляет собой органическая молекула красителя и органический полупроводник . Он используется в качестве предшественника класса молекул, известных как красители рилен , которые используются в качестве пигментов и красителей . Это темно-красное твердое вещество с низкой растворимостью в ароматических растворителях. Это соединение вызвало большой интерес как органический полупроводник.
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC Перилено [3,4- cd : 9,11- c ' d '] дипиран-3,5,10,12-тетрон | |
Другие названия Диангидрид перилен-3,4,9,10-тетракарбоновой кислоты, красный пигмент 224 | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.004.461 |
Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
С 24 Н 8 О 6 | |
Молярная масса | 392,32 |
Плотность | 1,7 г / см 3 |
Температура плавления | ~ 350 ° C [1] |
Состав | |
Моноклиника , P2 1 / c | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Ссылки на инфобоксы | |
Состав
PTCDA состоит из периленового ядра, к которому присоединены две ангидридные группы, по одной с каждой стороны. Он встречается в двух кристаллических формах, α и β. [2] Оба имеют моноклинную симметрию P2 1 / c и плотность ок. 1,7 г / см 3 , что относительно много для органических соединений. Параметры их решетки:
Форма | а | б | c | γ |
---|---|---|---|---|
α | 0,374 нм | 1,196 нм | 1,734 нм | 98,8 ° |
β | 0,378 нм | 1,930 нм | 1,077 нм | 83,6 ° |
Самостоятельная сборка и пленки
Использовать
Основное промышленное использование PTCDA - это прекурсор риленовых красителей . [5] [6]
Рекомендации
- ^ PTCDA .
- ^ Möbus, М. & Карл, Н. (1992). «Структура тонких пленок перилен-тетракарбоновой диангидрида на подложках кристаллов галогенидов щелочных металлов». Журнал роста кристаллов . 116 (3–4): 495–504. DOI : 10.1016 / 0022-0248 (92) 90658-6 .
- ^ Ивата, Кота; Ямазаки, Широ; Мутомбо, Пинго; Хапала, Прокоп; Ондрачек, Мартин; Елинек, Павел; Сугимото, Ёсиаки (2015). «Визуализация химической структуры одиночной молекулы с помощью атомно-силовой микроскопии при комнатной температуре» . Nature Communications . 6 : 7766. DOI : 10.1038 / ncomms8766 . PMC 4518281 . PMID 26178193 .
- ^ Кокрейн, штат Калифорния; Schiffrin, A .; Русси, ТС; Capsoni, M .; Берк, С.А. (2015). «Ярко выраженные сдвиги уровня энергии, вызванные поляризацией, на границах органических полупроводниковых наноструктур» . Nature Communications . 6 : 8312. DOI : 10.1038 / ncomms9312 . PMC 4600718 . PMID 26440933 .
- ↑ Hunger, K. и Herbst, W. (2012) «Пигменты, органические» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a20_371
- ^ Грин, М. (2009) «Периленовые пигменты», стр. 261–274 в High Performance Pigments, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 9783527626915.ch16