Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Пантенол
Стерео, скелетная формула пантенола (R)
Имена
Название ИЮПАК
2,4-Дигидрокси- N - (3-гидроксипропил) -3,3-диметилбутанамид [1]
Другие имена
  • Пантотенол
  • Пантотениловый спирт
  • N- пантоилпропаноламин
  • Бепантен (торговое название)
  • Декспантенол ( форма D )
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
3DMet
1724945, 1724947 р
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.036.839 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 240-540-6
КЕГГ
MeSHдекспантенол
Номер RTECS
  • ES4316500
UNII
  • InChI = 1S / C9H19NO4 / c1-9 (2,6-12) 7 (13) 8 (14) 10-4-3-5-11 / h7,11-13H, 3-6H2,1-2H3, (H , 10,14) проверитьY
    Ключ: SNPLKNRPJHDVJA-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • CC (C) (CO) C (O) C (= O) NCCCO
Характеристики
C 9 H 19 N O 4
Молярная масса205,254  г · моль -1
ВнешностьВысоковязкая бесцветная жидкость
Плотность1,2 г мл -1 (при 20 ° С)
Температура плавленияОт 66 до 69 ° C (от 151 до 156 ° F; от 339 до 342 K) [ противоречиво ]
Точка кипения От 118 до 120 ° C (от 244 до 248 ° F; от 391 до 393 K) при 2,7 Па
журнал P-0,989
Кислотность (p K a )13,033
Основность (p K b )0,964
Хиральное вращение ([α] D )
От + 29 ° до + 30 °
Показатель преломления ( n D )
1,499
Фармакология
Код УВД
A11HA30 ( ВОЗ ) D03AX03 ( ВОЗ ), S01XA12 ( ВОЗ )
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
Flammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilHealth code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 четырехцветный алмаз
1
1
0
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )
10100 мг кг -1 (внутрибрюшинная, мышь); 15000 мг кг -1 (перорально, мышь)
Родственные соединения
Родственные соединения
  • Аргинин
  • Теанин
  • Пантотеновая кислота
  • Гопантеновая кислота
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Пантенол (также называемый pantothenol ) является спирт аналогом из пантотеновой кислоты (витамин B 5 ), и, таким образом, провитамин из B 5 . В организмах быстро окисляется до пантотеновой кислоты. Это вязкая прозрачная жидкость при комнатной температуре. Пантенол используется в качестве увлажняющего крема и для улучшения заживления ран в фармацевтических и косметических продуктах.

Использует [ редактировать ]

Мазь для глаз и носа Bepanthen (Германия)

В фармацевтике, косметике и средствах личной гигиены пантенол является увлажняющим средством и увлажнителем , используемым в мазях , лосьонах, шампунях, назальных спреях, глазных каплях, пастилках и очищающих растворах для контактных линз.

В мазях он используется для лечения ожогов , легких ожогов , травм незначительных кож и расстройств (в концентрации до 2-5%). [2] Он улучшает гидратацию , уменьшает зуд и воспаление кожи, повышает эластичность кожи и ускоряет заживление эпидермальных ран. [3] С этой целью его иногда комбинируют с аллантоином .

Легко связывается с стержнем волоса; Таким образом, он является обычным компонентом коммерческих шампуней и кондиционеров для волос (в концентрациях 0,1–1%). Она покрывает волосы и запечатывает его поверхность, [ править ] смазочный стержень волоса и придавая ей блестящий вид.

Также татуировщики рекомендуют его в качестве увлажняющего крема после татуировки.

Побочные эффекты [ править ]

Пантенол обычно хорошо переносится. В редких случаях сообщалось о раздражении кожи и контактной аллергии . [2] [3]


Фармакология [ править ]

Пантенол легко проникает в кожу и слизистые оболочки (включая слизистую оболочку кишечника ), где быстро окисляется до пантотеновой кислоты. Пантотеновая кислота является чрезвычайно гигроскопичной , [4] , то есть он эффективно связывает воду. Он также используется в биосинтезе кофермента А , который играет роль в широком спектре ферментативных реакций и, следовательно, в росте клеток. [2] [3]

Физические и химические свойства [ править ]

Декспантенол

Пантенол представляет собой слегка горьковатую, высоковязкую, прозрачную и бесцветную жидкость без запаха при комнатной температуре [5], но соли пантотеновой кислоты (например, пантотенат натрия) представляют собой порошки (обычно белые). Он легко растворим в воде и спирте , умеренно растворим в диэтиловом эфире , растворим в хлороформе (1: 100), [5] в пропиленгликоле и слабо растворим в глицерине .

Расширенная химическая формула пантенола: HO – CH 2 –C (CH 3 ) 2 –CH (OH) –CONH – CH 2 CH 2 CH 2 –OH.

Стереохимия [ править ]

Пантенол выпускается в двух энантиомерах , D и L . Биологически активен только D- пантенол ( декспантенол ), однако обе формы обладают увлажняющими свойствами. Для косметического использования пантенол поставляется либо в форме D , либо в виде рацемической смеси D и L ( DL- пантенол).

Ссылки [ править ]

  1. ^ «Декспантенол - Резюме соединения» . PubChem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 25 марта 2005 г. Опознание . Проверено 29 июня 2012 года .
  2. ^ a b c Haberfeld H, ed. (2015). Кодекс Австрии (на немецком языке). Вена: Österreichischer Apothekerverlag. Bepanthen Creme.
  3. ^ a b c Ebner F, Heller A, Rippke F, Tausch I (2002). «Местное применение декспантенола при кожных заболеваниях». Американский журнал клинической дерматологии . 3 (6): 427–33. DOI : 10.2165 / 00128071-200203060-00005 . PMID 12113650 . S2CID 35836478 .  
  4. ^ Dinnendahl V, Fricke U, ред. (1991). Arzneistoff-Profile (на немецком языке). 7 (8-е изд.). Эшборн, Германия: Govi ​​Pharmazeutischer Verlag. Pantothensäure. ISBN 978-3-7741-9846-3.
  5. ^ a b List PH, Hörhammer L, eds. (1969). Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis (на немецком языке). 2 . Springer. п. 699.