Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Не путать с параформальдегидом .
Паральдегид
Формула скелета
Имена
Название ИЮПАК
2,4,6-триметил-1,3,5-триоксан
Систематическое название ИЮПАК
2,4,6-триметил-1,3,5-триоксан
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.004.219 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 204-639-8
КЕГГ
MeSHПаральдегид
UNII
Характеристики
С 6 Н 12 О 3
Молярная масса132,159  г · моль -1
ВнешностьБесцветная жидкость
ЗапахМилая
Плотность0,996 г / см 3
Температура плавления 12 ° С (54 ° F, 285 К)
Точка кипения124 ° C (255 ° F, 397 K) [1]
растворимый 10% об. при 25 град.
Давление газа13 гПа при 20 ° C [1]
-86,2 · 10 −6 см 3 / моль
Фармакология
N05CC05 ( ВОЗ )
Опасности
Основные опасностиЛегковоспламеняющийся
Паспорт безопасности[1]
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHSПредупреждение
Формулировки опасности GHS
H226
Меры предосторожности GHS
P210 , P233 , P303 + 361 + 353 , P370 + 378 , P403 + 235 , P501
точка возгорания24 ° C - закрытая чашка
Пределы взрываемостиВерхний предел: 17% (В)
Нижний предел: 1,3% (В)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )
Перорально - Крыса - 1,530 мг / кг
Кожа - Кролик - 14015 мг / кг
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Паральдегид является циклическим тримером из ацетальдегида молекул. [2] Формально это производное 1,3,5-триоксана с метильной группой, замещенной атомом водорода у каждого атома углерода. Соответствующий тетрамер - метальдегид . Бесцветная жидкость, плохо растворяется в воде и хорошо растворяется в этаноле . Паральдегид медленно окисляется на воздухе, становясь коричневым и выделяя запах уксусной кислоты . Быстро вступает в реакцию с большинством пластиков и резины.

Паральдегид впервые обнаружил в 1835 году немецкий химик Юстус Либих ; его эмпирическая формула была определена в 1838 году учеником Либиха Германом Фелингом . [3] [4] Паральдегид был впервые синтезирован в 1848 году немецким химиком Валентином Германом Вайденбушем (1821–1893), другим учеником Либиха; он получил паральдегид обработкой ацетальдегида кислотой (серной или азотной кислотой). [5] [6] Он используется в промышленности и медицине.

Стереохимия [ править ]

Паральдегид получает и использует в виде смеси двух диастереомеров, известных как цис - и транс - паральдегид. Для каждого диастереомера возможны два конформера кресла. Структуры (1), (4) и (2), (3) представляют собой конформеры цис- и транс- паральдегида соответственно. Структуры (3) (конформер (2)) и (4) (конформер (1)) представляют собой высокоэнергетические конформеры по стерическим причинам (присутствуют 1,3-диаксиальные взаимодействия) и не существуют в какой-либо заметной степени. в образце паральдегида. [7] [8]

Реакции [ править ]

При нагревании каталитическим количеством кислоты он снова деполимеризуется в ацетальдегид : [9] [10]

С 6 Н 12 О 3 → 3 СН 3 СНО

Поскольку паральдегид обладает лучшими эксплуатационными характеристиками, его можно использовать косвенно или напрямую как синтетический эквивалент безводного ацетальдегида (точка кипения 20 ° C). Например, он используется как есть в синтезе брома (трибромацетальдегида): [11]

C 6 H 12 O 3 + 9 Br 2 → 3 CBr 3 CHO + 9 HBr

Медицинские приложения [ править ]

Паральдегид был введен в клиническую практику в Великобритании итальянским врачом Винченцо Сервелло (1854–1918) в 1882 году. [12] [13] [14]

Это депрессант центральной нервной системы, и вскоре было обнаружено, что он является эффективным противосудорожным , снотворным и седативным средством . Он был включен в некоторые лекарства от кашля в качестве отхаркивающего средства (хотя не существует известного механизма этой функции, кроме эффекта плацебо ).

Паральдегид был последней инъекцией, сделанной Эдит Элис Моррелл в 1950 году подозреваемым серийным убийцей Джоном Бодкином Адамсом . Его судили за ее убийство, но оправдали.

Как снотворное / успокаивающее [ править ]

Он обычно использовался для того, чтобы вызвать сон у больных белой горячкой, но в этом отношении его заменили другими лекарствами. Это одно из самых безопасных снотворных средств, которое до 1970-х годов регулярно давали перед сном в психиатрических больницах и гериатрических палатах. До 30% дозы выводится через легкие (остальная часть - через печень). Это способствует появлению сильного неприятного запаха изо рта.

Как противозадирное средство [ править ]

Он использовался при лечении судорог . [15]

Сегодня паральдегид иногда используется для лечения эпилептического статуса . В отличие от диазепама и других бензодиазепинов , он не подавляет дыхание в терапевтических дозах и поэтому более безопасен, когда нет реанимационных учреждений или когда дыхание пациента уже нарушено. [16] Это делает его полезным лекарством неотложной помощи для родителей и других лиц, ухаживающих за детьми с эпилепсией. Поскольку разница в дозах между противосудорожным и снотворным действием невелика, лечение паральдегидом обычно приводит к сну.

Администрация [ править ]

Стеклянная ампула паральдегида объемом 5 мл.

Общий паральдегид выпускается в запечатанных стеклянных ампулах по 5 мл. Производство в США было прекращено, но ранее он продавался как Paral .

Паральдегид вводили перорально, ректально, внутривенно и внутримышечно. Он вступает в реакцию с резиной и пластиком, что ограничивает время его безопасного контакта с некоторыми шприцами или трубками перед введением.

  • Инъекция . Внутримышечная инъекция может быть очень болезненной и привести к стерильным абсцессам, повреждению нервов и некрозу тканей. Внутривенное введение может привести к отеку легких , кровообращению и другим осложнениям.
  • Устный . Паральдегид имеет жгучий вкус и может вызвать расстройство желудка. Его часто смешивают с молоком или фруктовым соком в стеклянной чашке и перемешивают металлической ложкой.
  • Ректальный . Можно смешать 1 часть паральдегида с 9 частями физиологического раствора или, альтернативно, с такой же смесью арахисового или оливкового масла .

Промышленное применение [ править ]

Паральдегид используется в производстве смол как консервант , МЭП и в других процессах как растворитель .

Он был использован в производстве фуксина альдегида . [17]

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c Sigma-Aldrich Co. , Паральдегид . Проверено 16.01.2020.
  2. ^ Wankhede, NN; Wankhede, DS; Lande, MK; Арбад, БР (март 2006 г.). «Плотности и скорости ультразвука бинарных смесей 2,4,6-триметил-1,3,5-триоксана + н- спиртов при 298,15, 303,15 и 308,15 К» (PDF) . Индийский журнал химической технологии . 13 (2): 149–155.
  3. ^ Либих, Юстус (1835) «Ueber die Producte der Oxydation des Alkohols» (О продуктах окисления этанола), Annalen der Chemie , 14  : 133–167; особенно см. стр. 141.
  4. ^ Фелинг, Х. (1838) "Ueber zwei dem Aldehyd isomere Verbindungen" (О двух соединениях, изомерных ацетальдегиду), Annalen der Chemie , 27  : 319–322; см. стр. 321–322.
  5. ^ Weidenbusch, H. (1848) «Ueber einige Producte der Einwirkung von Alkalien und Säuren auf den Aldehyd» (О некоторых продуктах реакции щелочей и кислот с ацетальдегидом), Annalen der Chemie , 66  : 152-165; см. стр. 155–158.
  6. ^ Паральдегид был впервые синтезирован Вайденбушем в 1848 году:
    • (Редакция) (15 апреля 1885 г.) «Действие паральдегида», The Medical Gazette , 9  : 247-250; см. стр. 247.
    • См. Также: Генри Уоттс, Мэтью Монкриф Паттисон Мьюир и Генри Форстер Морли, Химический словарь Уоттса , rev'd, vol. 1 (Лондон, Англия: Longmans, Green, and Co., 1905), стр. 106.
    Биографические сведения о Валентине Германе Вайденбуше см .:
    • Нил Буссе, Der Meister und seine Schüler: Das Netzwerk Justus Liebigs und seiner Studenten [Учитель и его ученики: сеть Юстуса Либиха и его учеников] (Хильдесхайм, Германия: Георг Ольмс Верлаг, 2015); даты Вайденбуша см. на стр. 274.
    • См. Также: Джозеф С. Фрутон (март 1988 г.) «Исследовательская группа Либиха: переоценка», Труды Американского философского общества , 132 (1): 1–66; см. стр. 59.
    • Смотрите также: Deutsche Biographische Enzyklopädie Архивировано 11 августа 2014 г. в Wayback Machine (Немецкая биографическая энциклопедия), стр. 1154.
  7. ^ Кьюли, Р. (1970). «Микроволновый спектр паральдегида». Канадский химический журнал . 48 (5): 852–855. DOI : 10.1139 / v70-136 .
  8. ^ Карпентер, округ Колумбия; Броквей, Л. О. (1936). "Электронографическое исследование паральдегида". Журнал Американского химического общества . 58 (7): 1270–1273. DOI : 10.1021 / ja01298a053 .
  9. ^ Кендалл, ЕС; Маккензи, Б.Ф. (1941). «дл-аланин» . Органический синтез .; Сборник , 1 , стр. 21 год
  10. ^ Натан Л. Дрейк и Джайлз Б. Кук (1943). «Метилизопропилкарбинол» . Органический синтез .; Сборник , 2 , стр. 406
  11. ^ FA Long & JW Говард. «Бромаль» . Органический синтез .; Сборник , 2 , стр. 87
  12. ^ Лопеса-Муньос F, Уча-Udabe R, Alamo C (декабрь 2005). «История барбитуратов через столетие после их клинического внедрения» . Психоневрологические заболевания и лечение . 1 (4): 329–43. PMC 2424120 . PMID 18568113 .  
  13. ^ См .:
    • Сервелло, Винченцо (1883) «Sull'azione fisiologica della paraldeide e contributo allo studio del cloralio idrato» (О физиологическом действии паральдегида и вкладе в изучение хлоралгидрата), Archivio per le Scienze Mediche , 6 (12): 177 –214.
    • Сервелло, Винченцо (1884) « Клинические и физиологические исследования паральдегида» (Клинические и физиологические исследования паральдегида), Archives italiennes de biologie , 6  : 113–134.
  14. ^ Для биографической информации о Vencenzo Cervello см: Dizionario Biografico (на итальянском)
  15. ^ Townend W, Mackway-Джонс K (январь 2002). «На пути к доказательной медицине неотложной помощи: лучшие СТАВКИ от Манчестерского королевского лазарета. Фенитоин или паральдегид как второе лекарство от судорог у детей» . Журнал неотложной медицины . 19 (1): 50. DOI : 10.1136 / emj.19.1.50 . PMC 1725762 . PMID 11777879 .  
  16. ^ Норрис Е, Марзук О, Нанна А, Макинтайр Дж, Choonara I (1999). «Угнетение дыхания у детей, получающих диазепам при острых приступах: проспективное исследование». Dev Med Child Neurol . 41 (5): 340–3. DOI : 10.1017 / S0012162299000742 . PMID 10378761 . 
  17. ^ Nettleton GS (февраль 1982 г.). «Роль паральдегида в быстром получении альдегида фуксина» . Журнал гистохимии и цитохимии . 30 (2): 175–8. DOI : 10.1177 / 30.2.6174561 . PMID 6174561 . 

Внешние ссылки [ править ]

  • Лист данных BP для инъекций паральдегида
  • Drugs.com: паральдегид
  • Химические данные паральдегида