Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Паратион
Метил и этилпаратион.png
Этил-паратион-from-AHRLS-2011-3D-balls.png
Имена
Название ИЮПАК
O , O- диэтил O - (4-нитрофенил) фосфоротиоат
Другие имена
E605
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
2059093
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.247 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-271-7
КЕГГ
Номер RTECS
  • TF4550000
UNII
Номер ООН3018 2783
Характеристики
C 10 H 14 N O 5 P S
Молярная масса291,26  г · моль -1
ВнешностьБелые кристаллы (чистая форма)
Температура плавления 6 ° С (43 ° F, 279 К)
24 мг / л
Растворимость в других растворителяхвысокая растворимость

в ксилоле и бутаноле

Опасности
Паспорт безопасности[1]
Пиктограммы GHSGHS06: ТоксичноGHS08: Опасность для здоровьяGHS09: Опасность для окружающей среды
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H300 , H311 , H330 , H372 , H400 , H410
Р260 , Р264 , Р270 , Р271 , Р273 , Р280 , Р284 , Р301 + 310 , P302 + 352 , Р304 + 340 , P310 , P312 , P314 , P320 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P391 , P403 + 233 , P405 , P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Flammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilHealth code 4: Very short exposure could cause death or major residual injury. E.g. VX gasReactivity code 2: Undergoes violent chemical change at elevated temperatures and pressures, reacts violently with water, or may form explosive mixtures with water. E.g. white phosphorusSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 четырехцветный алмаз
1
4
2
точка возгорания 120 ° С (248 ° F, 393 К)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )
5 мг / кг (мышь, перорально)
10 мг / кг (кролик, перорально)
3 мг / кг (собака, перорально)
0,93 мг / кг (кошка, перорально)
5 мг / кг (лошадь, перорально)
8 мг / кг ( морская свинка, перорально)
2 мг / кг (крыса, перорально) [3]
ЛК 50 ( средняя концентрация )
84 мг / м 3 (крыса, 4 часа) [3]
LC Lo ( самый низкий опубликованный )
50 мг / м 3 (кролик, 2 часа)
14 мг / м 3 (морская свинка, 2 часа)
15 мг / м 3 (мышь) [3]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
нет (метилпаратион), [1] TWA 0,1 мг / м 3 [кожа] (этилпаратион) [2]
REL (рекомендуется)
TWA 0,2 мг / м 3 [кожа] (метилпаратион) [1] TWA 0,05 мг / м3 [кожа] (этилпаратион) [2]
IDLH (Непосредственная опасность)
ND (метилпаратион) [1] 10 мг / м 3 (этилпаратион) [2]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Паратион , также называемый паратион-этилом или диэтилпаратионом, а на местном уровне [ требуется уточнение ], известный как « Фолидол », является фосфорорганическим инсектицидом и акарицидом . Первоначально он был разработан IG Farben в 1940-х годах. Он очень токсичен для организмов, не являющихся мишенями, включая людей, поэтому его использование запрещено или ограничено в большинстве стран. Основная структура разделяет паратион-метил . [5]

История [ править ]

Бутылка с E605

Паратион был разработан Герхардом Шрадером для немецкого треста IG Farben в 1940-х годах. После Второй мировой войны и краха IG Farben из-за судебных процессов по делу о военных преступлениях западные союзники захватили патент , и паратион стал продаваться по всему миру разными компаниями и под разными торговыми марками. Самым распространенным немецким брендом был E605 (запрещен в Германии после 2002 года); это не была пищевая добавка « Е-номер », которая используется сегодня в ЕС. «E» означает Entwicklungsnummer (по-немецки «номер разработки»). Это необратимый ингибитор ацетилхолинэстеразы .

Проблемы безопасности позже привели к разработке паратион-метила , который несколько менее токсичен.

Обработка свойств [ править ]

Чистый паратион представляет собой белое кристаллическое твердое вещество. Обычно он распространяется в виде коричневой жидкости с запахом тухлых яиц или чеснока . Инсектицид несколько стабилен, но темнеет под воздействием солнечного света.

Промышленный синтез [ править ]

Паратион синтезируется из диэтилдитиофосфорной кислоты (C 2 H 5 O) 2 PS 2 H путем хлорирования с образованием диэтилтиофосфорилхлорида ((C 2 H 5 O) 2 P (S) Cl), а затем хлорид обрабатывают натрием 4- nitrophenolate ( натрия соль из 4-нитрофенола ). [6]

2 (C 2 H 5 O) 2 P (S) SH + 3 Cl 2 → 2 (C 2 H 5 O) 2 P (S) Cl + S 2 Cl 2 + 2 HCl
(C 2 H 5 O) 2 P (S) Cl + NaOC 6 H 4 NO 2 → (C 2 H 5 O) 2 P (S) OC 6 H 4 NO 2 + NaCl

Приложения [ править ]

В качестве пестицида паратион обычно применяется путем распыления. Часто применяется на хлопчатнике , рисе и плодовых деревьях. Обычные концентрации готовых к употреблению растворов составляют от 0,05 до 0,1%. Химическое вещество запрещено использовать на многих пищевых культурах.

Инсектицидное действие [ править ]

Паратион косвенно действует на фермент ацетилхолинэстеразу . После того, как насекомое (или человек) проглотит паратион, оксидаза заменяет серу с двойной связью кислородом с образованием параоксона . [7]

(C 2 H 5 O) 2 P (S) OC 6 H 4 NO 2 + 1/2 O 2 → (C 2 H 5 O) 2 P (O) OC 6 H 4 NO 2 + S

Эфир фосфорной кислоты более активен в организмах, чем сложный эфир фосфоротиоловой кислоты, поскольку атомы фосфора становятся более электроположительными. [7]

Деградация [ править ]

Разложение паратиона приводит к образованию более растворимых в воде продуктов. Гидролиз , который дезактивирует молекулу, происходит по связи сложного арилового эфира, что приводит к образованию диэтилтиофосфата и 4-нитрофенола . [7]

(C 2 H 5 O) 2 P (S) OC 6 H 4 NO 2 + H 2 O → HOC 6 H 4 NO 2 + (C 2 H 5 O) 2 P (S) OH

В анаэробных условиях разложение протекает по-другому : нитрогруппа паратиона восстанавливается до амина .

(C 2 H 5 O) 2 P (S) OC 6 H 4 NO 2 + 6 H → (C 2 H 5 O) 2 P (S) OC 6 H 4 NH 2 + 2 H 2 O

Безопасность [ править ]

Паратион - ингибитор холинэстеразы . Обычно он разрушает нервную систему , ингибируя ацетилхолинэстеразу . Он всасывается через кожу, слизистые оболочки и перорально. Абсорбированный паратион быстро метаболизируется до параоксона, как описано в разделе «Инсектицидная активность» . Воздействие параоксона может вызвать головные боли , судороги , плохое зрение, рвоту , боль в животе, сильную диарею , потерю сознания , тремор , одышку и, наконец, отек легких.а также остановка дыхания. Известно, что симптомы отравления сохраняются в течение длительного периода, иногда месяцев. Наиболее распространенным и очень специфическим антидотом является атропин в дозах до 100 мг в день. Поскольку атропин также может быть токсичным, рекомендуется использовать для лечения часто повторяющиеся небольшие дозы. Если отравление человека обнаружено на ранней стадии и лечение проводится незамедлительно (атропин и искусственное дыхание), летальные исходы редки. Недостаток кислорода приведет к церебральной гипоксии и необратимому повреждению мозга. Периферическая невропатия, включая паралич , отмечается как поздние последствия.после выздоровления от острой интоксикации. Паратион и родственные фосфорорганические пестициды ежегодно используются при сотнях тысяч отравлений, особенно при самоубийствах. [8] В Германии он известен как Schwiegermuttergift ( тещин яд). По этой причине большинство составов содержат предупреждающий синий краситель.

Паратион использовался в качестве боевого отравляющего вещества, в первую очередь частью британской полиции Южной Африки (BSAP), прикрепленной к скаутам Селуса во время Родезийской войны Буша . Они использовали его для отравления одежды, которая затем поставлялась антиправительственным партизанам. Когда вражеские солдаты надевали одежду, они были отравлены путем впитывания через кожу. [9] [10] [11]

На основании исследований на животных, Агентство по охране окружающей среды США считает паратион возможным канцерогеном для человека . [12] Исследования показывают, что паратион токсичен для плода, но не вызывает врожденных дефектов. [13]

Он классифицируется Программой Организации Объединенных Наций по окружающей среде (ЮНЕП) как стойкий органический загрязнитель [ необходима цитата ], а Всемирной организацией здравоохранения (ВОЗ) - как класс токсичности Ia (чрезвычайно опасный). [ необходима цитата ]

Паратион токсичен для пчел , рыб , птиц и других животных. [13]

Защита от отравления [ править ]

Чтобы обеспечить конечному пользователю минимальный стандарт защиты, обычно используются подходящие защитные перчатки, одежда и респиратор с картриджами для органических паров. Промышленная безопасность во время производственного процесса требует специальной вентиляции и постоянного измерения загрязнения воздуха, чтобы не превышать уровни PEL, а также тщательного соблюдения личной гигиены. Частый анализ активности ацетилхолинэстеразы в сыворотке крови рабочих также полезен с точки зрения безопасности труда, поскольку действие паратиона является кумулятивным. Кроме того, атропин использовался в качестве специфического антидота.

См. Также [ править ]

  • Токсичность пестицидов для пчел
  • Паратион метил

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0427» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ a b c Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0479» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ a b c "Паратион" . Немедленно опасные для жизни или здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ "Архивная копия" . Архивировано из оригинала на 2015-02-17 . Проверено 13 марта 2015 .CS1 maint: заархивированная копия как заголовок ( ссылка )
  5. ^ «Паратион» . www.fao.org . Проверено 17 апреля 2020 .
  6. ^ Комиссия, округ Колумбия; Гард, Д.Р .; Ян, К. (2005). «Фосфорные соединения». Кирк-Отмер Энциклопедия химической технологии . Нью-Йорк: Джон Вили и сыновья. DOI : 10.1002 / 0471238961.16081519060505.a01.pub2 . ISBN 978-0471238966.
  7. ^ а б в Меткалф, Р.Л. (2002). «Борьба с насекомыми». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Нью-Йорк: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. DOI : 10.1002 / 14356007.a14_263 . ISBN 978-3527306732.
  8. ^ Литчфилд, М. Х. «Оценки острого отравления пестицидами у сельскохозяйственных рабочих в менее развитых странах» Обзоры токсикологии 2005, том 24, стр. 271-8. PMID 16499408 
  9. ^ https://openaccess.leidenuniv.nl/bitstream/handle/1887/68698/Poison%20in%20Rhodesia%2C%20Colm%20Wittenberg.pdf?sequence=1
  10. ^ «Грязная война: Родезия и химическая биологическая война 1975-1980 (Книжное обозрение)» . ПРИЗМА | Национальный университет обороны .
  11. ^ Кросс, Гленн (2017). Грязная война: Родезия и химико-биологическая война, 1975–1980 гг . Солихалл, Великобритания: Helion & Company. ISBN 978-1-911512-12-7.
  12. ^ «Паратион» . Интегрированная система информации о рисках . Агентство по охране окружающей среды США . 26 января 2007 г.
  13. ^ a b «Профили информации о пестицидах - паратион» . Расширенная сеть токсикологии . Государственный университет Орегона . Сентябрь 1993 г.

Внешние ссылки [ править ]

  • Паратион в базе данных о свойствах пестицидов (PPDB)
  • ATSDR - Метилпаратион Группа экспертов Доклад США Департамент здравоохранения и социальных служб (общественное достояние)
  • CDC - NIOSH Карманный справочник по источникам химической опасности США Департамент здравоохранения и социальных служб (общественное достояние)
  • Этилпаратион: Международная карта химической безопасности 0006
  • Метилпаратион: Международная карта химической безопасности 0626