Надуксусная кислота

InChI = 1S / C2H4O3 / c1-2 (3) 5-4 / h4H, 1H3^Y
Ключ: KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N^Y
InChI = 1 / C2H4O3 / c1-2 (3) 5-4 / h4H, 1H3
Ключ: KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYAD

Улыбки

CC (= O) OO

Характеристики

Химическая формула

CH ₃ CO ₃ H

Молярная масса

76,05 г / моль

Появление

Бесцветная жидкость

Плотность

1,0375 г / мл

Температура плавления

0 ° C (32 ° F, 273 K) ^[2]

Точка кипения

105 ° C (221 ° F, 378 K) 25 C @ (1,6 кПа) ^[2]

Кислотность (p K _a )

8,2

Показатель преломления ( n _D )

1,3974 (589 нм, 20 ° C) ^[2]

Вязкость

3,280 сП

Фармакология

Код ATCvet

QG51AD03 ( ВОЗ )

Опасности

Пиктограммы GHS

Сигнальное слово GHS

Опасность

Положения об опасности GHS

H226 , H242 , H302 , H312 , H314 , H332 , H400

Меры предосторожности GHS

Р210 , Р220 , Р233 , P234 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301 + 312 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 312 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P321

NFPA 704 (огненный алмаз)

3

2

OX

точка возгорания

40,5 ° С (104,9 ° F, 313,6 К)

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

проверить ( что есть ?)^YN

Ссылки на инфобоксы

Перуксусная кислота (также известная как пероксиуксусная кислота или PAA ) представляет собой органическое соединение с формулой CH ₃ CO ₃ H. Этот органический пероксид представляет собой бесцветную жидкость с характерным едким запахом, напоминающим уксусную кислоту . Это может вызвать сильную коррозию .

Перуксусная кислота является более слабой кислотой, чем исходная уксусная кислота, с p K a 8,2. ^[2]

Производство [ править ]

Перуксусная кислота производится в промышленности путем автоокисления ацетальдегида : ^[2]

O ₂ + CH ₃ CHO → CH ₃ CO ₃ H

Он образует при обработке уксусной кислоты с перекисью водорода с сильным кислотным катализатором: ^[3]

H ₂ O ₂ + CH ₃ CO ₂ H ⇌ CH ₃ CO ₃ H + H ₂ O

В качестве альтернативы можно использовать ацетилхлорид и уксусный ангидрид для получения раствора кислоты с более низким содержанием воды.

Надуксусная кислота вырабатывается на месте некоторыми моющими средствами для стирки . Этот путь включает реакцию тетраацетилэтилендиамина (TAED) в присутствии щелочного раствора перекиси водорода. Перуксусная кислота является более эффективным отбеливающим средством, чем сама перекись водорода. ^[4]^[5] ПАК также естественным образом образуется в окружающей среде в результате серии фотохимических реакций с участием формальдегида и фотооксидантных радикалов . ^[6]

Перуксусная кислота всегда продается в растворе в виде смеси с уксусной кислотой и перекисью водорода для поддержания ее стабильности. Концентрация кислоты в качестве активного ингредиента может варьироваться.

Использует [ редактировать ]

Агентство по охране окружающей среды Соединенных Штатов первого зарегистрированное надуксусной кислота в качестве противомикробного в 1985 году для внутреннего использования на твердых поверхностях. К участкам использования относятся сельскохозяйственные помещения, предприятия питания, медицинские учреждения и домашние туалеты. Перуксусная кислота также зарегистрирована для использования на заводах по переработке молока и сыра, на пищевом оборудовании и в пастеризаторах на пивоваренных заводах, винодельнях и заводах по производству напитков. ^[7] Он также применяется для дезинфекции медицинских принадлежностей, для предотвращения образования биопленки в целлюлозной промышленности, а также в качестве очистителя воды и дезинфицирующего средства. Перуксусную кислоту можно использовать в качестве дезинфицирующего средства для воды в градирнях , где она предотвращает образование биопленок и эффективно борется с легионеллами.бактерии. Торговое название для надуксусной кислоты в качестве антимикробного является Ню-Cidex. ^[8]

В Европейском союзе о пероксиуксусной кислоте сообщило EFSA после представления в 2013 году Министерством сельского хозяйства США. ^[9]

Наборы для дезактивации для очистки поверхностей от аналогов фентанила (используемые, среди прочего, многими полицейскими силами) часто содержат твердый перацетилборат, который смешивается с водой с образованием перуксусной кислоты. ^[10]

Эпоксидирование [ править ]

Хотя перуксусная кислота менее активна, чем более кислые перкислоты (например, m- CPBA ), она в различных формах используется для эпоксидирования различных алкенов . Полезное применение - ненасыщенные жиры, синтетические и натуральные каучуки, а также некоторые натуральные продукты, такие как пинен . На количество свободной кислоты или серной кислоты (которые в первую очередь используются для приготовления перкислоты) влияет множество факторов. ^[11]

Безопасность [ править ]

Перуксусная кислота является сильным окислителем и сильно раздражает кожу, глаза и дыхательную систему. США Агентство по охране окружающей среды опубликовало следующее Острое воздействие Ориентировочных уровней (AEGL): ^[12]

восьмичасовой TWA AEGL	Определение	мг / м ³	промилле
1	Концентрация, при которой население в целом будет испытывать временные и обратимые проблемы, такие как ощутимый дискомфорт, раздражение или определенные бессимптомные несенсорные эффекты.	0,52	0,17
2	Концентрация, которая приводит к необратимым или другим серьезным, долгосрочным неблагоприятным последствиям для здоровья или нарушению способности к побегу.	1.6	0,52
3	Концентрация, которая приводит к опасным для жизни последствиям для здоровья или смерти	4.1	1.3

См. Также [ править ]

Дезинфицирующее средство
Гидроксил
Органический пероксид
Пероксикислота
Трифторопераксусная кислота

Ссылки [ править ]

^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 749. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
^ a b c d e Кленк, Герберт; Götz, Peter H .; Зигмайер, Райнер; Майр, Вильфрид. «Пероксисоединения, органические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a19_199 .
^ Rangarajan, B .; Havey, A .; Grulke, E .; Калнан, PD (1995). «Кинетические параметры двухфазной модели эпоксидирования in situ соевого масла». Варенье. Oil Chem. Soc. 72 : 1161–1169. DOI : 10.1007 / bf02540983 .
^ Смолдерс, Эдуард; Фон Рыбински, Вольфганг; Сун, Эрик; Рэзэ, Вильфрид; Стебер, Йозеф; Вибель, Фредерик; Нордског, Анетт (2007). «Моющие средства для стирки». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a08_315.pub2 .
^ "Перуксусная кислота" (PDF) . Служба сельскохозяйственного маркетинга . Министерство сельского хозяйства США . Проверено 11 ноября 2006 .
^ «Банк данных по опасным веществам» . ToxNet . Национальная медицинская библиотека США . Проверено 11 ноября 2006 .
^ «Перекись водорода и пероксиуксусная кислота» . Агентство по охране окружающей среды США . Проверено 11 ноября 2006 .
^ Линам, Пенсильвания; Бабб, младший; Фрейз, AP (1995). «Сравнение микобактерицидной активности 2% щелочного глутарового альдегида и« Nu-Cidex »(0,35% перуксусной кислоты)». J. Hosp. Заразить. 30 (3): 237–240. DOI : 10.1016 / s0195-6701 (95) 90322-4 . PMID 8522783 .
^ https://www.betelgeux.es/en/news/efsa-peroxyacetic-acid-poultry/
^ "Первая линия технологий 'Dahlgren Decon`" . CBRNE Tech . Проверено 19 августа 2020 .
^ Sienel, Guenter; Рит, Роберт; Роуботтом, Кеннет Т. (2000). «Эпоксиды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a09_531 .
^ "Перуксусная кислота" . EPA.

[iupac2013-1] Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 749. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.

[Ullmann-2] Кленк, Герберт; Götz, Peter H .; Зигмайер, Райнер; Майр, Вильфрид. «Пероксисоединения, органические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a19_199 .

[3] Rangarajan, B .; Havey, A .; Grulke, E .; Калнан, PD (1995). «Кинетические параметры двухфазной модели эпоксидирования in situ соевого масла». Варенье. Oil Chem. Soc. 72 : 1161–1169. DOI : 10.1007 / bf02540983 .

[Smuldersvon_Rybinski2007-4] Смолдерс, Эдуард; Фон Рыбински, Вольфганг; Сун, Эрик; Рэзэ, Вильфрид; Стебер, Йозеф; Вибель, Фредерик; Нордског, Анетт (2007). «Моющие средства для стирки». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a08_315.pub2 .

[AMS-5] "Перуксусная кислота" (PDF) . Служба сельскохозяйственного маркетинга . Министерство сельского хозяйства США . Проверено 11 ноября 2006 .

[USLib-6] «Банк данных по опасным веществам» . ToxNet . Национальная медицинская библиотека США . Проверено 11 ноября 2006 .

[USEPA-7] «Перекись водорода и пероксиуксусная кислота» . Агентство по охране окружающей среды США . Проверено 11 ноября 2006 .

[8] Линам, Пенсильвания; Бабб, младший; Фрейз, AP (1995). «Сравнение микобактерицидной активности 2% щелочного глутарового альдегида и« Nu-Cidex »(0,35% перуксусной кислоты)». J. Hosp. Заразить. 30 (3): 237–240. DOI : 10.1016 / s0195-6701 (95) 90322-4 . PMID 8522783 .

[9] ttps://www.betelgeux.es/en/news/efsa-peroxyacetic-acid-poultry/

[10] "Первая линия технологий 'Dahlgren Decon`" . CBRNE Tech . Проверено 19 августа 2020 .

[SienelRieth2000-11] Sienel, Guenter; Рит, Роберт; Роуботтом, Кеннет Т. (2000). «Эпоксиды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a09_531 .

[12] "Перуксусная кислота" . EPA.

[1]