Из Википедии, свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Диангидрид перилентетракарбоновой кислоты
Скелетная формула PTCDA
PeryleneDianhydSample.JPG
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Перилено [3,4- cd : 9,11- c ' d '] дипиран-3,5,10,12-тетрон
Другие названия
Диангидрид перилен-3,4,9,10-тетракарбоновой кислоты, красный пигмент 224
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.004.461 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 204-905-3
  • InChI = 1S / C24H8O6 / c25-21-13-5-1-9-10-2-6-15-20-16 (24 (28) 30-23 (15) 27) 8-4-12 (18 ( 10) 20) 11-3-7-14 (22 (26) 29-21) 19 (13) 17 (9) 11 / h1-8H
    Ключ: CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N
  • InChI = 1 / C24H8O6 / c25-21-13-5-1-9-10-2-6-15-20-16 (24 (28) 30-23 (15) 27) 8-4-12 (18 ( 10) 20) 11-3-7-14 (22 (26) 29-21) 19 (13) 17 (9) 11 / h1-8H
    Ключ: CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYAS
  • c1cc2c3c (ccc4c3c1c5ccc6c7c5c4ccc7C (= O) OC6 = O) C (= O) OC2 = O
Характеристики
С 24 Н 8 О 6
Молярная масса392,32
Плотность1,7 г / см 3
Температура плавления~ 350 ° C [1]
Состав
Моноклиника , P2 1 / c
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Perylenetetracarboxylic диангидрид ( PTCDA ) представляет собой органическая молекула красителя и органический полупроводник . Он используется в качестве предшественника класса молекул, известных как красители рилен , которые используются в качестве пигментов и красителей . Это темно-красное твердое вещество с низкой растворимостью в ароматических растворителях. Это соединение вызвало большой интерес как органический полупроводник.

Структура [ править ]

PTCDA состоит из периленового ядра, к которому присоединены две ангидридные группы, по одной с каждой стороны. Он встречается в двух кристаллических формах, α и β. [2] Оба имеют моноклинную симметрию P2 1 / c и плотность ок. 1,7 г / см 3 , что относительно много для органических соединений. Параметры их решетки:

Формаабcγ
α0,374 нм1,196 нм1,734 нм98,8 °
β0,378 нм1,930 нм1,077 нм83,6 °

Самостоятельная сборка и пленки [ править ]

Изображение одиночной молекулы PTCDA на Si при комнатной температуре, полученное методом атомно-силовой микроскопии . [3]
Самосборка молекул PTCDA на NaCl, изображение с помощью сканирующей туннельной микроскопии . [4]

Используйте [ редактировать ]

Основное промышленное использование PTCDA - это прекурсор риленовых красителей . [5] [6]

Ссылки [ править ]

  1. ^ PTCDA .
  2. ^ Möbus, М. & Карл, Н. (1992). «Структура тонких пленок перилен-тетракарбоновой диангидрида на подложках кристаллов галогенидов щелочных металлов». Журнал роста кристаллов . 116 (3–4): 495–504. DOI : 10.1016 / 0022-0248 (92) 90658-6 .
  3. ^ Ивата, Кота; Ямазаки, Широ; Мутомбо, Пинго; Хапала, Прокоп; Ондрачек, Мартин; Елинек, Павел; Сугимото, Ёсиаки (2015). «Визуализация химической структуры одиночной молекулы с помощью атомно-силовой микроскопии при комнатной температуре» . Nature Communications . 6 : 7766. DOI : 10.1038 / ncomms8766 . PMC 4518281 . PMID 26178193 .  
  4. ^ Кокрейн, штат Калифорния; Schiffrin, A .; Русси, ТС; Capsoni, M .; Берк, С.А. (2015). «Ярко выраженные сдвиги уровня энергии, вызванные поляризацией, на границах органических полупроводниковых наноструктур» . Nature Communications . 6 : 8312. DOI : 10.1038 / ncomms9312 . PMC 4600718 . PMID 26440933 .  
  5. ↑ Hunger, K. и Herbst, W. (2012) «Пигменты, органические» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a20_371
  6. ^ Грин, М. (2009) «Периленовые пигменты», стр. 261–274 в High Performance Pigments, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 9783527626915.ch16