Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Фенолфталеин
Фенолфталеин-low-pH-2D-skeletal.svg
Образец твердого фенолфталеина.jpg
Имена
Предпочтительное название IUPAC
3,3-Бис (4-гидроксифенил) -2-бензофуран-1 (3 H ) -он
Другие имена
3,3-Бис (4-гидроксифенил) изобензофуран-1 (3 H ) -он
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.000.914 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
Характеристики
С 20 Н 14 О 4
Молярная масса318,328  г · моль -1
Внешностьбелый порошок
Плотность1,277 г / см 3 (32 ° C (90 ° F))
Температура плавления258–263 ° C (496–505 ° F, 531–536 K) [1]
400 мг / л
Растворимость в других растворителяхНерастворим в бензоле и гексане; хорошо растворяется в этаноле и эфире; мало растворим в ДМСО
УФ-видимый (λ макс. )552 нм (первый)
374 нм (2) [1]
Фармакология
A06AB04 ( ВОЗ )
Опасности
Пиктограммы GHSGHS08: Опасность для здоровья[1]
Сигнальное слово GHSОпасность
H341 , H350 , H361 [1]
P201 , P281 , P308 + 313 [1]
NFPA 704 (огненный алмаз)
Flammability code 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineHealth code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 четырехцветный алмаз
3
2
0
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Фенолфталеин представляет собой химическое соединение с формулой C 20 H 14 O 4, которое в сокращении часто обозначается как « HIn » или « phph ». Фенолфталеин часто используется в качестве индикатора при кислотно-основном титровании . Для этого применения он становится бесцветным в кислых растворах и розовым в основных растворах. Он принадлежит к классу красителей, известных как фталеиновые красители .

Фенолфталеин слабо растворяется в воде и обычно растворяется в спиртах для использования в экспериментах . Это слабая кислота, которая может терять ионы H + в растворе. Молекула неионизированного фенолфталеина бесцветна, протонированный ион фенолфталеина - оранжевого цвета, а депротонированный ион фенолфталеина - цвета фуксии. Когда к раствору, содержащему фенолфталеин, добавляется основание, равновесие между неионизированным и депротонированным состояниями смещается в пользу депротонированного состояния, поскольку ионы H + удаляются из раствора.

Использует [ редактировать ]

индикатор pH [ править ]

Фенолфталеин обычно используется в качестве индикатора при кислотно-основном титровании. Он также является компонентом универсального индикатора вместе с метиловым красным , бромтимоловым синим и тимоловым синим . [2]

Фенолфталеин принимает по крайней мере четыре различных состояния в водном растворе в результате изменений pH. [3] В сильно кислых условиях он существует в протонированной форме (HIn + ), что дает оранжевый цвет. Между сильнокислой и слабощелочной средой лактонная форма (HIn) бесцветна. Дважды депротонированная (In 2- ) фенолятная форма ( анионная форма фенола) дает знакомый розовый цвет. В сильнощелочных растворах фенолфталеин превращается в форму In (OH) 3- , и его розовый цвет претерпевает довольно медленную реакцию исчезновения [ цитата ] и становится полностью бесцветным при pH выше 13,0.

РазновидностьH 3 В +H 2 ВВ 2-В (OH) 3−
Структура
Модель
pH<-1 [3]0-8,38,3–10,0 [4]> 10,0
Условиясильнокислыйкислый или почти нейтральныйбазовыйочень простой
Цветапельсинбесцветныйот розового до фуксиибесцветный
Изображение
Анимация механизма реакции, зависящей от pH: H 3 In + → H 2 In → In 2− → In (OH) 3−

Карбонизация бетона [ править ]

Чувствительность фенолфталеина к pH используется в других областях: бетон имеет естественно высокий pH из-за гидроксида кальция, образующегося при реакции портландцемента с водой. Поскольку бетон вступает в реакцию с двуокисью углерода в атмосфере, pH снижается до 8,5-9. Когда 1% раствор фенолфталеина наносится на обычный бетон, он становится ярко-розовым. Однако, если он остается бесцветным, это означает, что бетон подвергся карбонизации. В аналогичном случае шпаклевка, используемая для ремонта дыр в гипсокартоне, содержит фенолфталеин. При нанесении основной шпаклевочный материал сохраняет розовый цвет; когда шпаклевка затвердеет в результате реакции с атмосферным углекислым газом, розовый цвет исчезает. [5]

Образование [ править ]

В высокоосновном растворе медленное изменение фенолфталеина с розового на бесцветное по мере того, как он превращается в форму In (OH) 3-, используется на уроках химии для изучения кинетики реакции.

Развлечения [ править ]

Фенолфталеин используется в игрушках, например, в качестве компонента исчезающих чернил или исчезающего красителя на волосах Барби Hollywood Hair . В чернилах он смешан с гидроксидом натрия , который вступает в реакцию с диоксидом углерода в воздухе. Эта реакция приводит к падению pH ниже порога изменения цвета, поскольку в результате реакции выделяются ионы водорода:

ОН - (водн.) + CO 2 (г) → CO2- 3(водн.) + Н + (водн.) .

Чтобы проявить волосы и «волшебные» графические узоры, на чернила распыляют раствор гидроксида, который приводит к появлению скрытой графики с помощью того же механизма, который описан выше для изменения цвета в щелочном растворе. В конечном итоге узор снова исчезнет из-за реакции с углекислым газом . Тимолфталеин используется с той же целью и таким же образом, когда желателен синий цвет. [6]

Медицинское использование [ править ]

Смотрите также: Фенол красный

Фенолфталеин использовался в качестве слабительного уже более века , но сейчас его исключили из безрецептурных слабительных [7] из-за опасений по поводу канцерогенности . [8] [9] Слабительные продукты, ранее содержащие фенолфалеин, часто меняли формулировки, чтобы включить альтернативные активные ингредиенты: Feen-a-Mint [10] был заменен на бисакодил, а Ex-Lax [11] был заменен на экстракт сенны .

Тимолфталеин - родственное слабительное, которое вырабатывается из тимола .

Несмотря на опасения по поводу его канцерогенности , использование фенолфталеина в качестве слабительного вряд ли вызовет рак яичников . [12] Было обнаружено, что фенолфталеин подавляет приток кальция в клетку человека посредством поступления кальция в организм человека (SOCE, см. Раздел «Канал, активируемый высвобождением кальция» ). На это влияет его ингибирование тромбина и тапсигаргина , двух активаторов SOCE, которые увеличивают свободный внутриклеточный кальций. [13]

Фенолфталеин был добавлен в список кандидатов Европейского химического агентства для веществ, вызывающих очень большую озабоченность (SVHC). [14]

Бесцветная восстановленная форма фенолфталеина, фенолфталина, используется в тесте для определения веществ, которые, как считается, содержат кровь, широко известном как тест Кастла-Мейера . Сухой образец отбирают тампоном или фильтровальной бумагой. На образец капают несколько капель спирта, затем несколько капель фенолфталина и, наконец, несколько капель перекиси водорода . Если образец содержит гемоглобин, он станет розовым сразу после добавления пероксида из-за образования фенолфталеина. Положительный тест указывает на то, что образец содержит гемоглобин и, следовательно, вероятно, кровь. Ложноположительный результат может быть результатом присутствия веществ с каталитической активностью, подобной гемоглобину. Этот тест не разрушает образец; его можно сохранить и использовать в дальнейших тестах. Этот тест имеет такую ​​же реакцию с кровью любого животного, в крови которого содержится гемоглобин, включая почти всех позвоночных; потребуется дальнейшее тестирование, чтобы определить, был ли он от человека.

Синтез [ править ]

Фенолфталеин может быть синтезирован путем конденсации фталевого ангидрида с двумя эквивалентами фенола в кислых условиях (отсюда и название). Он был открыт в 1871 году Адольфом фон Байером . [15] [16] [17]

Синтез фенолфталеина: [18]

Реакцию также можно катализировать смесью хлорида цинка и тионилхлорида . [19]

См. Также [ править ]

  • Бромтимоловый синий
  • Лакмус
  • Метиловый апельсин
  • индикатор pH
  • Универсальный индикатор

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d e "Фенолфталеин" . Проверено 7 октября 2014 года .
  2. ^ «Универсальный индикатор» . Энциклопедия науки и философии ISCID . Архивировано из оригинального 25 сентября 2006 года.
  3. ^ a b Виттке, Георг (1 марта 1983 г.). «Реакции фенолфталеина при различных значениях pH». Журнал химического образования . 60 (3): 239. DOI : 10.1021 / ed060p239 . ISSN 0021-9584 . 
  4. ^ Rathod, Balraj B .; Мурти, Сахана; Bandyopadhyay, Subhajit (20 февраля 2019 г.). «Достаточно ли этого розового раствора? Наставник по смартфону для решения вечного вопроса при титровании на основе фенолфталеина». Журнал химического образования . 96 (3): 486–494. DOI : 10.1021 / acs.jchemed.8b00708 .
  5. ^ US 6531528 , Рональд Д. Курп, «Готовый к использованию продукт для шпаклевки / ремонта, содержащий индикатор сухости», переуступлено Dap Products Inc. 
  6. ^ Магазин игрушек
  7. ^ Spiller, HA; Зима, ML; Вебер, JA; Крензелок, Е.П .; Андерсон, DL; Райан, ML (май 2003 г.). «Разрушение кожи и волдыри от слабительных, содержащих сенну, у детей раннего возраста». Летопись фармакотерапии . 37 (5): 636–639. DOI : 10.1345 / aph.1C439 . PMID 12708936 . S2CID 31837142 .  
  8. ^ Данник, JK; Хейли, младший (1996). «Воздействие фенолфталеина вызывает множественные канцерогенные эффекты в экспериментальных модельных системах» (PDF) . Исследования рака . 56 (21): 4922–4926. PMID 8895745 .  
  9. ^ Тайс, RR; Furedi-Machacek, M .; Satterfield, D .; Удумуди, А .; Vasquez, M .; Данник, Дж. К. (1998). «Измерение микроядерных эритроцитов и повреждения ДНК во время хронического употребления фенолфталеина у трансгенных самок мышей, гетерозиготных по гену p53». Экологический и молекулярный мутагенез . 31 (2): 113–124. DOI : 10.1002 / (SICI) 1098-2280 (1998) 31: 2 <113 :: AID-EM3> 3.0.CO; 2-N . PMID 9544189 . 
  10. ^ https://www.drugbank.ca/drugs/DB04824
  11. Перейти ↑ Stolberg, Sheryl Gay (30 августа 1997 г.). «3 версии Ex-Lax отозваны после того, как FDA предлагает запретить ингредиенты» .
  12. ^ Купер, GS; Лонгнекер, депутат; Петерс, РК (2004). «Риск рака яичников и использование слабительных, содержащих фенолфталеин» . Фармакоэпидемиология и безопасность лекарств . 13 (1): 35–39. DOI : 10.1002 / pds.824 . PMID 14971121 . 
  13. ^ Добрыднева, Ю .; Wilson, E .; Abelt, CJ; Блэкмор, П. Ф. (2009). «Фенолфталеин в качестве прототипа лекарства для группы структурно связанных блокаторов кальциевых каналов в тромбоцитах человека». Журнал сердечно-сосудистой фармакологии . 53 (3): 231–240. DOI : 10.1097 / FJC.0b013e31819b5494 . PMID 19247192 . S2CID 21833487 .  
  14. ^ "Фенолфталеин - Информация о веществе - ECHA" . echa.europa.eu . Проверено 6 ноября 2017 .
  15. ^ Байера, A. (1871). "Ueber eine neue Klasse von Farbstoffen" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 4 (2): 555–558. DOI : 10.1002 / cber.18710040209 .
  16. ^ Байера, A. (1871). "Ueber die Phenolfarbstoffe" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 4 (2): 658–665. DOI : 10.1002 / cber.18710040247 .
  17. ^ Байера, A. (1871). "Ueber die Phenolfarbstoffe" . Политехнический журнал . 201 (89): 358–362.
  18. ^ Макс Хубахер, Патент США 2192485 (1940, Ex Lax Inc)
  19. ^ Патент США 2,522,939

Внешние ссылки [ править ]

  • Страница о различных показателях титрования, включая фенолфталеин