Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Феноксиметилпенициллин
Penicillin-V-2D-skeletal.png
Феноксиметилпенициллин-from-xtal-3D-bs-17.png
Клинические данные
Торговые наименованияVeetids, Apocillin, [1] другие
Другие именапенициллин феноксиметил, пенициллин V, пенициллин VK
AHFS / Drugs.comМонография
MedlinePlusa685015
Данные лицензии
Пути
администрирования		Устно
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
  • В общем: ℞ (только по рецепту)
Фармакокинетические данные
Биодоступность60%
Связывание с белками80%
Метаболизмпечень
Ликвидация Период полураспада30–60 мин.
Экскрецияпочка
Идентификаторы
  • 3,3-Диметил-7-оксо-6- (2-феноксиацетамидо) -4-тиа-1-азабицикло [3.2.0] гептан-2-карбоновая кислота
Количество CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
  • ChEMBL615 проверитьY
Панель управления CompTox ( EPA )
  • DTXSID3023429
ECHA InfoCard100,001,566
Химические и физические данные
ФормулаC 16 H 18 N 2 O 5 S
Молярная масса350,39  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
Температура плавления120–128 ° C (248–262 ° F)
Улыбки
  • CC1 ([C @@ H] (N2 [C @ H] (S1) [C @@ H] (C2 = O) NC (= O) COC3 = CC = CC = C3) C (= O) O) C
ИнЧИ
  • InChI = 1S / C16H18N2O5S / c1-16 (2) 12 (15 (21) 22) 18-13 (20) 11 (14 (18) 24-16) 17-10 (19) 8-23-9-6- 4-3-5-7-9 / h3-7,11-12,14H, 8H2,1-2H3, (H, 17,19) (H, 21,22) / t11-, 12 +, 14- / м1 / с1 проверитьY
  • Ключ: BPLBGHOLXOTWMN-MBNYWOFBSA-N проверитьY
  (проверять)

Феноксиметилпенициллин , также известный как пенициллин V ( PcV ) и пенициллин VK , является антибиотиком, полезным для лечения ряда бактериальных инфекций . [2] В частности, он используется для лечения ангины , среднего отита и целлюлита . [2] Он также используется для профилактики ревматизма и инфекций после удаления селезенки . [2] Принимается внутрь. [2]

Побочные эффекты включают диарею , тошноту и аллергические реакции, включая анафилаксию . [2] Не рекомендуется людям с аллергией на пенициллин в анамнезе . [2] Это относительно безопасно для использования во время беременности . [3] Он входит в группу препаратов пенициллина и бета-лактама . [4] Обычно это приводит к гибели бактерий . [4]

Феноксиметилпенициллин был впервые произведен в 1948 году компанией Eli Lilly . [5] : 121 Он включен в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения . [6] Он доступен как непатентованный препарат . [4] В 2017 году это было 242-е место среди наиболее часто назначаемых лекарств в Соединенных Штатах, было выписано более двух миллионов рецептов. [7] [8]

Медицинское использование [ править ]

Конкретные применения феноксиметилпенициллина включают: [9] [10]

  • Инфекции, вызванные Streptococcus pyogenes
    • Тонзиллит
    • Фарингит
    • Кожные инфекции
  • Сибирская язва (легкие неосложненные инфекции)
  • Болезнь Лайма (ранняя стадия у беременных или маленьких детей)
  • Ревматическая лихорадка (первичная и вторичная профилактика)
  • Стрептококковые инфекции кожи
  • Заболевания селезенки (профилактика пневмококковой инфекции)
  • Первичное лечение зубных абсцессов
  • Умеренный к тяжелой гингивит (с метронидазолом )
  • Отрывные травмы зубов (как альтернатива тетрациклину)
  • Профилактика заражения крови у детей с серповидно-клеточной анемией .

Пенициллин V иногда используется при лечении одонтогенных инфекций.

Он менее активен, чем бензилпенициллин (пенициллин G) в отношении грамотрицательных бактерий . [11] [12] Феноксиметилпенициллин обладает рядом антимикробных свойств против грамположительных бактерий , аналогичных бензилпенициллину и аналогичному механизму действия, но значительно менее активен, чем бензилпенициллин, против грамотрицательных бактерий . [11] [12]

Феноксиметилпенициллин более устойчив к кислотам, чем бензилпенициллин, что позволяет принимать его перорально.

Феноксиметилпенициллин обычно используется только для лечения инфекций легкой и средней степени тяжести, но не для лечения тяжелых или глубоких инфекций, поскольку абсорбция может быть непредсказуемой. За исключением лечения или профилактики инфекции Streptococcus pyogenes (который всегда чувствителен к пенициллину), при терапии следует руководствоваться бактериологическими исследованиями (включая тесты на чувствительность) и клиническим ответом. [13] Люди, первоначально получавшие парентеральный бензилпенициллин, могут продолжить лечение феноксиметилпенициллином перорально после получения удовлетворительного ответа. [9]

Он не активен в отношении бактерий, продуцирующих бета-лактамазы , в том числе многих штаммов стафилококков . [13]

Побочные эффекты [ править ]

Дополнительная информация: Реакция на препарат пенициллина

Феноксиметилпенициллин обычно хорошо переносится, но иногда может вызывать преходящую тошноту , рвоту, расстройство эпигастрии, диарею , запор, кислый запах мочи и черный волосатый язык . В предыдущей реакции гиперчувствительности к любому пенициллину является противопоказанием . [9] [13]

Механизм действия [ править ]

Дополнительная информация: Пенициллин § Механизм_ действия

Механизм действия феноксиметилпенициллина идентичен механизму действия всех других пенициллинов. Обладает бактерицидным действием в отношении чувствительных к пенициллину микроорганизмов на стадии активного размножения. Он действует путем ингибирования на биосинтез клеточной стенки- пептидогликана . [14]

Компендиальный статус [ править ]

  • Британская фармакопея [15]

История [ править ]

Австрийская фармацевтическая компания Biochemie была основана в Кундле в июле 1946 года на месте заброшенной пивоварни по предложению французского офицера Мишеля Рамбо (химика), которому удалось получить небольшое количество стартовой культуры Penicillium из Франция. Загрязнение резервуаров для ферментации было постоянной проблемой, и в 1951 году биолог компании Эрнст Брандл попытался решить эту проблему, добавив в резервуары феноксиэтанол в качестве антибактериального дезинфицирующего средства. Это неожиданно привело к увеличению выработки пенициллина: но произведенный пенициллин был не бензилпенициллином, а феноксиметилпенициллином. Феноксиэтанол ферментировали до феноксиуксусной кислоты [16]в резервуарах, который затем был включен в пенициллин посредством биосинтеза. Важно отметить, что Брандл понял, что феноксиметилпенициллин не разрушается желудочной кислотой и поэтому его можно принимать внутрь. Феноксиметилпенициллин был первоначально открыт Эли Лилли в 1948 году в рамках их усилий по изучению предшественников пенициллина, но в дальнейшем не использовался, и нет никаких доказательств того, что Лилли понимала значение их открытия в то время. [5] : 119–121 [17]

Biochemie теперь является частью Sandoz .

Имена [ править ]

На момент открытия пенициллина V существовало четыре названных пенициллина ( пенициллины I, II, III, IV ), однако пенициллин V был назван «V» от слова Vertraulich (конфиденциально); [5] : 121 он был назван не по римской цифре «5». Пенициллин VK - это калиевая соль пенициллина V (K - химический символ калия).

Ссылки [ править ]

  1. ^ «Апоциллин» . Felleskatalogen (на норвежском языке). LMI (Legemiddelindustrien) . Проверено 23 июня 2018 . феноксиметилпенициллин
  2. ^ a b c d e f Всемирная организация здравоохранения (2009 г.). Стюарт М.К., Куимци М., Хилл С.Р. (ред.). ВОЗ Модель фармакологические 2008 . Всемирная организация здоровья. ЛВП : 10665/44053 . ISBN 9789241547659.
  3. ^ Гамильтон, Ричарт (2015). Карманная Фармакопея Тараскона 2015 Deluxe Lab-Coat Edition . Джонс и Бартлетт Обучение. п. 95. ISBN 9781284057560.
  4. ^ a b c «Пенициллин V» . Американское общество фармацевтов систем здравоохранения. Архивировано 20 декабря 2016 года . Проверено 8 декабря +2016 .
  5. ^ a b c Гринвуд, Дэвид (2008). Противомикробные препараты: хроника триумфа медицины двадцатого века . ОУП Оксфорд. ISBN 978-0-19-953484-5. Архивировано 20 декабря 2016 года.
  6. ^ Всемирная организация здравоохранения (2019). Примерный перечень Всемирной организации здравоохранения основных лекарственных средств: список двадцать первом 2019 . Женева: Всемирная организация здравоохранения. ЛВП : 10665/325771 . WHO / MVP / EMP / IAU / 2019.06. Лицензия: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  7. ^ «Топ 300 2020» . ClinCalc . Проверено 11 апреля 2020 .
  8. ^ «Пенициллин V - Статистика употребления наркотиков» . ClinCalc . Проверено 11 апреля 2020 .
  9. ^ a b c Свитмен С., изд. (2002). Мартиндейл: Полный справочник лекарств (Электронная версия под ред.). Лондон: Королевское фармацевтическое общество Великобритании и фармацевтическая пресса.
  10. ^ Росси С., изд. (2006). Австралийский справочник по лекарственным средствам . Аделаида: Австралийский справочник по лекарственным средствам Pty Ltd. ISBN 0-9757919-2-3.
  11. ^ а б Гаррод, LP (1960). «Относительная антибактериальная активность трех пенициллинов» . Британский медицинский журнал . 1 (5172): 527–29. DOI : 10.1136 / bmj.1.5172.527 . PMC 1966560 . PMID 13826674 .  
  12. ^ а б Гаррод, LP (1960). «Относительная антибактериальная активность четырех пенициллинов» . Британский медицинский журнал . 2 (5214): 1695–6. DOI : 10.1136 / bmj.2.5214.1695 . PMC 2098302 . PMID 13703756 .  
  13. ^ a b c «Таблетка калия пенициллина V: разделы на этикетке лекарственного средства» . Национальная медицинская библиотека США , Daily Med : Текущая информация о лекарствах. Декабрь 2006. Архивировано 27 июля 2009 года . Проверено 2 августа 2009 .
  14. ^ Yocum RR, Расмуссен JR, Стромингер JL (1980). «Механизм действия пенициллина. Пенициллин ацилирует активный центр D-аланин карбоксипептидазы Bacillus stearothermophilus ». J Biol Chem . 255 (9): 3977–86. PMID 7372662 . CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  15. ^ Секретариат Британской фармакопейной комиссии. «Индекс (BP 2009)» (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 11 апреля 2009 года . Проверено 26 марта 2010 года .
  16. ^ "Феноксиуксусная кислота" . PubChem . Бетесда, Мэриленд, США: Национальный центр биотехнологической информации, Национальная медицинская библиотека. 2020-12-26 . Проверено 1 января 2021 .
  17. Перейти ↑ Behrens OK, Corse J, Jones RG, Mann MJ, Soper QF, van Abeele FR, Chiang MC (1948). «Биосинтез пенициллинов: 1. Биологические предшественники бензилпенициллина (пенициллин G)» . J Biol Chem . 175 : 751–764. PMID 18880772 . CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

Внешние ссылки [ править ]

  • «Пенициллин V» . Информационный портал о наркотиках . Национальная медицинская библиотека США.