Бензолдиазония хлорид представляет собой органическое соединение с формулой [C 6 H 5 N 2 ] Cl. Это соль катиона диазония и хлорида . Он существует в виде бесцветного твердого вещества, растворимого в полярных растворителях, включая воду. Это родительский элемент из арила диазонию соединений , [1] , которые широко используются в органической химии. Поскольку соль нестабильна, она не является коммерчески доступной, но ее готовят по запросу.
Ион бензолдиазония | |
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК Бензолдиазония хлорид | |
Другие названия Фенилдиазония хлорид | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100,002,584 |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
C 6 H 5 Cl N 2 | |
Молярная масса | 140,57 г · моль -1 |
Появление | бесцветные кристаллы |
Температура плавления | разлагается |
Точка кипения | разлагается |
очень хороший, гигроскопичный | |
Опасности | |
Основные опасности | нестабилен при температуре выше 278К (5С), возможно взрывоопасен |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Синтез
Это соединение получают путем диазотирования с анилином в присутствии соляной кислоты: [2] Преобразование включает в производство на месте из азотистой кислоты (HNO 2 ), который вступает в реакцию с анилином:
- C 6 H 5 NH 2 + HNO 2 + HCl → [C 6 H 5 N 2 ] Cl + 2 H 2 O
Реакции проводят при низкой температуре, чтобы минимизировать разложение соли диазония. Соль диазония не выделяется.
Бензолдиазония тетрафторборат
Тетрафторборат бензолдиазония может быть получен из сырого хлорида бензолдиазония путем метатезиса солей с использованием тетрафторборной кислоты . Тетрафторборат более стабилен. [2]
Характеристики
Диазогруппа (N 2 ) может быть заменена многими другими группами, обычно анионами, давая множество замещенных фенильных производных:
- C 6 H 5 N 2 + + Nu - → C 6 H 5 Nu + N 2
Эти преобразования связаны со многими названными реакциями , включая реакции Шимана , реакцию Зандмейера и реакцию Гомберг-Bachmann . Широкий спектр групп, которые можно использовать для замены N 2, включая галогениды, SH - , CO 2 H - , OH - . Существенное практическое значение в красильной промышленности имеют реакции диазосочетания .
Реакция солей фенилдиазония с анилином дает 1,3-дифенилтриазен . [3]
Безопасность
Состав взрывоопасен. [4]
Рекомендации
- Перейти ↑ March, J. (1992). Высшая органическая химия (4-е изд.). Нью-Йорк: Дж. Вили и сыновья. ISBN 0-471-60180-2.
- ^ а б Флуд, Д. Т. (1933). «Фторбензол». Орг. Synth . 13 : 46. DOI : 10,15227 / orgsyn.013.0046 ..
- ^ Хартман, WW; Дики, JB (1934). «Диазоаминобензол». Органический синтез . 14 : 24. DOI : 10,15227 / orgsyn.014.0024 .
- ^ Несмаянов, АН (1932). «β-Нафтилртути хлорид» . Органический синтез . 12 : 54.; Сборник , 2 , стр. 432