Фенилсилан , также известный как силилбензол , бесцветная жидкость, является одним из простейших органосиланов с формулой C 6 H 5 Si H 3 . Он структурно связан с толуолом , с силильной группой, заменяющей метильную группу. Оба эти соединения имеют схожие плотности и температуры кипения из-за этого сходства. Фенилсилан растворим в органических растворителях.
Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название IUPAC Фенилсилан | |||
Другие названия Силилбензол | |||
Идентификаторы | |||
| |||
3D модель ( JSmol ) | |||
ЧЭБИ | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.010.703 | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Характеристики | |||
C 6 H 8 Si | |||
Молярная масса | 108,215 г · моль -1 | ||
Появление | Бесцветная жидкость | ||
Плотность | 0,878 г / см 3 | ||
Точка кипения | От 119 до 121 ° C (от 246 до 250 ° F; от 392 до 394 K) | ||
Гидролизует | |||
Опасности | |||
Паспорт безопасности | Паспорт безопасности | ||
R-фразы (устаревшие) | R11 - R14 / 15 - R20 / 22 - R36 / 37/38 | ||
S-фразы (устаревшие) | S16 - S43 | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
проверить ( что есть ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
Синтез и реакции
Фенилсилан получают в два этапа из Si (OEt) 4 . На первой стадии добавляют фенилмагнийбромид с образованием Ph-Si (OEt) 3 посредством реакции Гриньяра . Восстановление полученного продукта Ph-Si (OEt) 3 с помощью LiAlH 4 дает фенилсилан. [1]
- Ph-MgBr + Si (OEt) 4 → Ph-Si (OEt) 3 + MgBr (OEt)
- 4 Ph-Si (OEt) 3 + 3 LiAlH 4 → 4 Ph-SiH 3 + 3 LiAl (OEt) 4
Использует
Фенилсилан можно использовать для восстановления оксидов третичного фосфина до соответствующего третичного фосфина .
- P (CH 3 ) 3 O + PhSiH 3 -> P (CH 3 ) 3 + PhSiH 2 OH
При использовании фенилсилана сохраняется конфигурация фосфина. Например, циклические хиральные оксиды третичного фосфина можно восстановить до циклических третичных фосфинов. [2]
Фенилсилан также можно комбинировать с фторидом цезия . В апротонных растворителях он становится донором ненуклеофильного гидрида. В частности, было показано, что фенилсилан-фторид цезия восстанавливает соли 4- оксазолия до 4- оксазолинов . Это снижение дает выход 95%. [3]
Рекомендации
- ^ Minge, O .; Мицель, Северо-Запад; и Шмидбаур, Х. Синтетические пути получения богатых водородом полисилилированных аренов из триалкоксисиланов и других прекурсоров. Металлоорганические соединения 2002, 21, 680-684. DOI : 10.1021 / om0108595
- ^ Вебер, WP Кремниевые реагенты для органического синтеза . Springer-Verlag: Берлин, 1983. ISBN 0-387-11675-3 .
- ^ Fleck, TJ Энциклопедия реагентов для органического синтеза doi : 10.1002 / 047084289X.rp101