Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Фенилтиокарбамид
Фенилтиокарбамид structure.svg
Фенилтиомочевина-from-xtal-3D-balls.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Фенилтиомочевина
Другие названия
N- фенилтиомочевина
1-фенилтиомочевина
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100,002,865 Отредактируйте это в Викиданных
MeSHФенилтиомочевина
UNII
  • InChI = 1S / C7H8N2S / c8-7 (10) 9-6-4-2-1-3-5-6 / h1-5H, (H3,8,9,10) ☒N
    Ключ: FULZLIGZKMKICU-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C7H8N2S / c8-7 (10) 9-6-4-2-1-3-5-6 / h1-5H, (H3,8,9,10)
    Ключ: FULZLIGZKMKICU-UHFFFAOYAW
  • C1 = CC = C (C = C1) NC (= S) N
Характеристики
C 7 H 8 N 2 S
Молярная масса152,22  г · моль -1
ПоявлениеПорошок от белого до слегка желтоватого цвета
Плотность1,294 г / см 3
Температура плавления От 145 до 150 ° C (от 293 до 302 ° F, от 418 до 423 K)
Растворим в кипящей воде
Опасности
Очень токсичен Т +
NFPA 704 (огненный алмаз)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
3 мг / кг (перорально, крыса)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Фенилтиокарбамид ( PTC ), также известный как фенилтиомочевина ( PTU ), представляет собой сероорганическую тиомочевину, содержащую фенильное кольцо.

Он обладает необычным свойством , что он либо на вкус очень горький или является практически безвкусным, в зависимости от генетического состава в дегустатора . Способность ощущать PTC часто рассматривается как доминантный генетический признак, хотя наследование и выражение этого признака несколько сложнее. [1] [2]

PTC также подавляет меланогенез и используется для выращивания прозрачных рыб. [3]

Около 70% людей могут попробовать PTC: от 58% для коренных австралийцев и коренных народов Новой Гвинеи до 98% для коренных народов Америки . [4] Одно исследование показало, что некурящие и те, кто не привык к кофе или чаю, имеют статистически более высокий процент дегустации PTC, чем население в целом. [5] [6] PTC не встречается в продуктах питания, но родственные химические вещества встречаются, и выбор пищи зависит от способности человека ощущать вкус PTC. [5] [7]

История [ править ]

Проверенный феномен генетического вкуса PTC был открыт в 1931 году, когда химик DuPont Артур Фокс случайно выпустил облако мелкокристаллического PTC. Соседний коллега пожаловался на горький вкус, а Фокс, который был ближе и должен был получить сильную дозу, ничего не попробовал. Затем Фокс продолжил тестировать вкусовые рецепторы различных членов семьи и друзей, заложив основу для будущих генетических исследований. Генетическая пенетрантность была настолько сильной, что ее использовали в тестах на отцовство еще до появления метода сопоставления ДНК . [8]

Тест вкуса PTC широко используется в практических школах и колледжах как пример менделевского полиморфизма в человеческих популяциях. На основе вкусового теста, обычно на листе бумаги, пропитанном PTC (или менее токсичным пропилтиоурацилом (PROP)), студенты делятся на группы дегустаторов и не дегустаторов. Предполагая, что дегустация PTC определяется доминантным аллелем в одном аутосомном гене, и что класс представляет собой объективную выборку из популяции в равновесии Харди-Вайнбергазатем студенты оценивают частоты аллелей и генотипов в большей популяции. Хотя эта интерпретация в целом согласуется с многочисленными исследованиями этого признака, стоит отметить, что другие гены, пол, возраст и факторы окружающей среды влияют на чувствительность к PTC. [1] [2] Кроме того, существует несколько аллелей, расщепляющихся по основному гену, определяющему вкус PTC, особенно в африканских популяциях, а общий «taster» аллель не полностью доминантен ( гомозиготы по этому аллелю более чувствительны к PTC, чем гетерозиготы ). [2] [9] Кроме того, PTC токсичен, и чувствительность к его заменителю, PROP, не показывает сильной связи с генной контролирующей способностью ощущать вкус PTC. [2]

Роль во вкусе [ править ]

Существует множество доказательств, связывающих способность ощущать вкус соединений тиомочевины с диетическими привычками. Большая часть этой работы была сосредоточена на 6-пропил-2-тиоурациле (PROP), соединении, относящемся к PTC, которое имеет более низкую токсичность. [4] У супер-дегустатора больше возможностей попробовать PTC. С другой стороны, заядлые курильщики сигарет с большей вероятностью будут иметь высокие пороги PTC и PROP (т. Е. Относительно нечувствительны).

В 1976 году была обнаружена обратная зависимость между статусом дегустатора PTC и горьким компонентом плодов дерева Antidesma bunius . [10] Исследования последствий все еще продолжаются.

Способность ощущать вкус PTC может быть связана с неприязнью к растениям рода Brassica , предположительно из-за химического сходства. Однако исследования в Африке показывают слабую корреляцию между дегустацией PTC и диетическими различиями. [9]

Генетика [ править ]

Основная статья: дегустация PTC

Большая часть вариаций вкуса PTC связана с полиморфизмом гена вкусового рецептора TAS2R38 . [11] У человека есть три SNP ( однонуклеотидный полиморфизм ) вдоль гена, которые могут сделать его белки невосприимчивыми. [12] Существуют противоречивые данные о том, является ли наследование этого признака доминантным или частично доминантным . [2] Любой человек с единственной функциональной копией этого гена может производить белок и чувствителен к PTC. [ необходима цитата ] Некоторые исследования показали, что гомозиготныедегустаторы испытывают более сильную горечь, чем гетерозиготные люди ; другие исследования показали, что вкусовая чувствительность может определяться другим геном. [1]

Частота аллелей PTC taster и non-taster варьируется в разных популяциях человека. [13] Широкое распространение не тестирующих аллелей с промежуточными частотами, гораздо более распространенных, чем рецессивные аллели, вызывающие генетическое заболевание, во многих изолированных популяциях, предполагает, что этот полиморфизм, возможно, поддерживался посредством сбалансированного отбора. [9]

Шимпанзе и орангутаны также различаются по своей способности ощущать вкус PTC, причем пропорции дегустаторов и не дегустаторов аналогичны человеческим. [14] Способность ощущать PTC является наследственной чертой гоминидов, которая была независимо потеряна у людей и шимпанзе в результате различных мутаций в TAS2R38 . [15]

Распределение не тестируемых фенотипов (%) в выбранных популяциях [ править ]

Результаты множественных вкусовых тестов PTC в разных регионах, проведенных с помощью метода различения, разработанного Харрисом и Калмусом в 1949 году, опубликованы в Annals of Eugenics . [16]
Место расположенияКол-во участниковНе дегустатор%Рекомендации
Босния и Герцеговина7 36232,02Хаджиселимович и др. (1982) [17]
Хорватия20027,5Грюнвальд, Пфайфер (1962)
Республика Чехия78532,7Кубичкова, Дворжакова (1968)
Дания25132,7Харрисон и др. (1977) [18]
Англия44131,5Харрисон и др. (1977) [18]
Венгрия43632,2Фораи, Банкови (1967)
Италия1,03129,19Флорис и др. (1976)
Черногория25628.20Хаджиселимович и др. (1982) [17]
Ужице , Сербия1,12916,65Хаджиселимович и др. (1982) [17]
Воеводина , Сербия60026,3Божич, Гаврилович (1973)
Россия48636,6Бойд (1950)
Словения12637,3Бродар (1970)
Испания20425,6Харрисон и др. (1977) [18]

См. Также [ править ]

  • TAS2R38
  • Список менделевских черт у людей
  • Antidesma bunius
  • Пропилтиоурацил
  • Кинза

Ссылки [ править ]

  1. ^ а б в Го; Рид, Д.Р. (2001). «Генетика восприятия фенилтиокарбамида» . Анналы биологии человека . 28 (2): 111–142. DOI : 10.1080 / 03014460151056310 . PMC  3349222 . PMID  11293722 .
  2. ^ a b c d e Макдональд, Джон Х. «Дегустация PTC: Миф» . Мифы генетики человека . Дата обращения 11 мая 2015 .
  3. ^ Карлссон, Джонни; фон Хофстен, Йонас; Олссон, Пер-Эрик (2001). «Создание прозрачных рыбок данио: усовершенствованный метод для улучшения обнаружения экспрессии генов во время эмбрионального развития». Морская биотехнология . 3 (6): 522–527. DOI : 10.1007 / s1012601-0053-4 . PMID 14961324 . S2CID 7980753 .  
  4. ^ а б Ким У, Вудинг С., Риччи Д., Джорд Л. Б., Драйна Д. (2005). «Мировое разнообразие гаплотипов и вариации кодирующих последовательностей в локусах рецепторов горького вкуса человека». Мутация человека . 26 (3): 199–204. DOI : 10.1002 / humu.20203 . PMID 16086309 . 
  5. ^ а б Фишер Р., Гриффин Ф, Каплан А. Р. (1963). «Пороги вкуса, курение сигарет и антипатия к еде». Medicina Experimentalis. Международный журнал экспериментальной медицины . 9 (3): 151–67. DOI : 10.1159 / 000135346 . PMID 14083335 . 
  6. Перейти ↑ Kaplan AR, Glanville EV, Fischer R (1964). «Пороги вкуса горечи и курения». Природа . 202 (4939): 1366. Bibcode : 1964Natur.202.1366K . DOI : 10.1038 / 2021366a0 . PMID 14210998 . S2CID 4184237 .  
  7. ^ Forrai G, Bánkövi G; Банкови (1984). «Вкусовое восприятие фенилтиомочевины и выбор пищи - венгерское исследование близнецов». Acta Physiol Hung . 64 (1): 33–40. PMID 6541419 . 
  8. Перейти ↑ Lee Phillips M (15 июля 2003 г.). «Ученые нашли ген горького вкуса» . Проверено 5 декабря 2009 года .
  9. ^ a b c Кэмпбелл; и другие. (2012). «Эволюция функционально разнообразных аллелей, связанных с чувствительностью к горькому вкусу PTC в Африке» . Молекулярная биология и эволюция . 29 (4): 1141–1153. DOI : 10.1093 / molbev / msr293 . PMC 3341826 . PMID 22130969 .  
  10. Перейти ↑ Henkin, RI & WT Gillis (1977). «Дивергентная вкусовая восприимчивость к плодам дерева Antidesma bunius ». Природа . 265 (5594): 536–537. Bibcode : 1977Natur.265..536H . DOI : 10.1038 / 265536a0 . PMID 834304 . S2CID 1259447 .  
  11. ^ Drayna, Dennis (2005). "Генетика вкуса человека" . Ежегодный обзор геномики и генетики человека . 6 : 217–235. DOI : 10.1146 / annurev.genom.6.080604.162340 . PMID 16124860 . 
  12. ^ Ким Великобритании, Йоргенсон E, H Coon, Leppert M, N Риш, Drayna D (2003). «Позиционное клонирование локуса количественного признака человека, лежащего в основе вкусовой чувствительности к фенилтиокарбамиду». Наука . 299 (5610): 1221–1225. Bibcode : 2003Sci ... 299.1221K . DOI : 10.1126 / science.1080190 . PMID 12595690 . S2CID 30553230 .  
  13. ^ Фарид, М .; Шах, А .; Hussain, R .; Афзал, М. (2012). «Генетическое исследование вкусового восприятия фенилтиокарбамида (PTC) среди шести человеческих популяций Джамму и Кашмира (Индия)» . Египет J Med Hum Genet . 13 (2): 161–166. DOI : 10.1016 / j.ejmhg.2012.01.003 .
  14. ^ Фишер, Форд и Хаксли, РА; Ford, EB; Хаксли, Джулиан (28 октября 1939). "Вкус человекообразных обезьян" (PDF) . Природа . 144 (750): 750. Bibcode : 1939Natur.144..750F . DOI : 10.1038 / 144750a0 . ЛВП : 2440/15129 . S2CID 4136526 .  
  15. ^ Вудинг, Стивен; и другие. (2006). «Независимая эволюция горького вкуса у людей и шимпанзе». Природа . 440 (7086): 930–934. Bibcode : 2006Natur.440..930W . DOI : 10,1038 / природа04655 . PMID 16612383 . S2CID 4395892 .  
  16. ^ Харрис, H .; Калмус, Х. (1949). «Измерение вкусовой чувствительности к фенилтиомочевине (PTC)» . Аня. Евгений . 15 (1): 24–31. DOI : 10.1111 / j.1469-1809.1949.tb02419.x . PMID 15403125 . 
  17. ^ a b c Hadžiselimović, R .; Новосел, В .; Bukvić, S .; Врбич, Н. (1982). "Distribucija praga nadražaja za ukus feniltiokarbamida (PTC) u tri uzorka stanovništva Jugoslavije". Бог. Биол. Inst. Univ. U Sarajevu . 35 : 72–80.
  18. ^ а б в Харрисон и др. (1977): Биология человека - Введение в эволюцию, вариации, рост и экологию человека. Oxford University Press, Oxford, ISBN 978-0-19-857164-3 ; ISBN 978-0-19-857165-0 .  

Внешние ссылки [ править ]

  • Домашняя страница Дениса Драйны. Драйна провела обширные исследования PTC в различных популяциях.
  • Исследование населения и приложения с использованием бумаги PTC Paper
  • Описание занятий в классе на бумаге PTC
  • Онлайн-менделевское наследование в человеке (OMIM): дегустация 171200 тиомочевины