Фосфосерин

l -фосфосерин
Имена


Название ИЮПАК ( S ) -2-амино-3- (фосфоноокси) пропионовая кислота
Идентификаторы
Количество CAS	407-41-0^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 15811^Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL284377^Y
ChemSpider	62074^Y
DrugBank	DB04522^Y
ECHA InfoCard	100,006,352
Номер ЕС	206-986-0
IUPHAR / BPS	1411
КЕГГ	C01005
MeSH	Фосфосерин
PubChem CID	106
UNII	VI4F0K069V^Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID1046348
ИнЧИ InChI = 1S / C3H8NO6P / c4-2 (3 (5) 6) 1-10-11 (7,8) 9 / h2H, 1,4H2, (H, 5,6) (H2,7,8,9) / t2- / m0 / s1^Y Ключ: BZQFBWGGLXLEPQ-REOHCLBHSA-N^Y InChI = 1 / C3H8NO6P / c4-2 (3 (5) 6) 1-10-11 (7,8) 9 / h2H, 1,4H2, (H, 5,6) (H2,7,8,9) / t2- / m0 / s1
Улыбки O = P (O) (O) OC [C @@ H] (C (= O) O) N
Характеристики
Химическая формула	C ₃ H ₈ НЕТ ₆ P
Молярная масса	185,073 г / моль
Температура плавления	228 ° С (442 ° F, 501 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Фосфосерина (сокращенно SEP или J ) представляет собой сложный эфир из серина и фосфорной кислоты . Фосфосерин входит в состав многих белков в результате посттрансляционных модификаций . ^[1] фосфорилирование из спирта функциональной группы в серин , чтобы произвести фосфосерина катализируется различными типами киназ . ^[2]^[3] Благодаря использованию технологий, использующих расширенный генетический код , фосфосерин также может быть включен в белки во время трансляции.^[4]^[5]^[6]

Это нормальный метаболит, содержащийся в биологических жидкостях человека. ^[7]

Фосфосерин имеет три потенциальных координационных центра (карбоксильная, аминная и фосфатная группа). Определение способа координации между фосфорилированными лигандами и ионами металлов, встречающихся в организме, является первым шагом к объяснению функции фосфосерина в биоинорганических процессах. ^[8]^[9]

Ссылки [ править ]

^ Olsen, Jesper V .; Благоев, Благой; Гнад, Флориан; Мацек, Борис; Кумар, Чанчал; Мортенсен, Питер; Манн, Матиас (11 марта 2006 г.). «Глобальная, in vivo и сайт-специфическая динамика фосфорилирования в сигнальных сетях». Cell . 127 (3): 635–648. DOI : 10.1016 / j.cell.2006.09.026 . PMID 17081983 . S2CID 7827573 .
^ Кребс, Эдвин Г. (1985-10-01). «Фосфорилирование белков: основной механизм биологической регуляции». Сделки Биохимического Общества . 13 (5): 813–820. DOI : 10,1042 / bst0130813 . PMID 2998902 .
^ Manning, G .; Уайт, ДБ; Martinez, R .; Хантер, Т .; Сударшанам, С. (2002-12-06). «Дополнение протеинкиназы человеческого генома». Наука . 298 (5600): 1912–1934. Bibcode : 2002Sci ... 298.1912M . DOI : 10.1126 / science.1075762 . PMID 12471243 . S2CID 26554314 .
↑ Парк, Хи-Сон; Хон, Майкл Дж .; Умэхара, Такуя; Го, Ли-Тао; Осборн, Эдит М .; Беннер, Джек; Норен, Кристофер Дж .; Райнхарт, Джесси; Зёлль, Дитер (26 августа 2011 г.). «Расширение генетического кода Escherichia coli с фосфосерином» . Наука . 333 (6046): 1151–1154. Bibcode : 2011Sci ... 333.1151P . DOI : 10.1126 / science.1207203 . PMC 5547737 . PMID 21868676 .
^ Роджерсон, Дэниел Т; Сачдева, Амит; Ван, Кайханг; Хак, Таманна; Казлаускайте, Агне; Хэнкок, Сьюзен М; Гугенин-Дезот, Николас; Мукит, Миратул МК; Фрай, Эндрю М. (01.01.2015). «Эффективное генетическое кодирование фосфосерина и его негидролизуемого аналога» . Природа Химическая биология . 11 (7): 496–503. DOI : 10.1038 / nchembio.1823 . PMC 4830402 . PMID 26030730 .
^ Oza, Javin P .; Aerni, Hans R .; Пирман Наташа Л .; Парикмахер, Карл В .; тер Хаар, Шарлотта М .; Рогулина, Светлана; Амрофелл, Мэтью Б.; Isaacs, Farren J .; Райнхарт, Джесси (09.09.2015). «Надежное производство рекомбинантных фосфопротеинов с использованием бесклеточного синтеза белка» . Nature Communications . 6 : 8168. Bibcode : 2015NatCo ... 6.8168O . DOI : 10.1038 / ncomms9168 . PMC 4566161 . PMID 26350765 .
^ Катаока, H; Nakai, K; Катагири, Й; Макита, М. (1993). «Анализ свободных и связанных O-фосфоаминокислот в моче методом газовой хроматографии с пламенно-фотометрическим детектированием». Биомедицинская хроматография . 7 (4): 184–8. DOI : 10.1002 / bmc.1130070403 . PMID 7693088 .
^ Ястрзаб, Рената; Ломозик, Лехослав (10.03.2009). «Режим координации в бинарных системах медь (II) / O-фосфо-L-серин». Журнал координационной химии . 62 (5): 710–720. DOI : 10.1080 / 00958970802317855 . S2CID 95207026 .
^ Jastrzab, Рената (2009-05-01). «Фосфосерин и особенности его координации в системах нуклеотидов меди (II) и аденозина - потенциометрические и спектроскопические исследования». Журнал неорганической биохимии . 103 (5): 766–773. DOI : 10.1016 / j.jinorgbio.2009.01.012 . PMID 19230980 .

[1] Olsen, Jesper V .; Благоев, Благой; Гнад, Флориан; Мацек, Борис; Кумар, Чанчал; Мортенсен, Питер; Манн, Матиас (11 марта 2006 г.). «Глобальная, in vivo и сайт-специфическая динамика фосфорилирования в сигнальных сетях». Cell . 127 (3): 635–648. DOI : 10.1016 / j.cell.2006.09.026 . PMID 17081983 . S2CID 7827573 .

[2] Кребс, Эдвин Г. (1985-10-01). «Фосфорилирование белков: основной механизм биологической регуляции». Сделки Биохимического Общества . 13 (5): 813–820. DOI : 10,1042 / bst0130813 . PMID 2998902 .

[3] Manning, G .; Уайт, ДБ; Martinez, R .; Хантер, Т .; Сударшанам, С. (2002-12-06). «Дополнение протеинкиназы человеческого генома». Наука . 298 (5600): 1912–1934. Bibcode : 2002Sci ... 298.1912M . DOI : 10.1126 / science.1075762 . PMID 12471243 . S2CID 26554314 .

[4] Парк, Хи-Сон; Хон, Майкл Дж .; Умэхара, Такуя; Го, Ли-Тао; Осборн, Эдит М .; Беннер, Джек; Норен, Кристофер Дж .; Райнхарт, Джесси; Зёлль, Дитер (26 августа 2011 г.). «Расширение генетического кода Escherichia coli с фосфосерином» . Наука . 333 (6046): 1151–1154. Bibcode : 2011Sci ... 333.1151P . DOI : 10.1126 / science.1207203 . PMC 5547737 . PMID 21868676 .

[5] Роджерсон, Дэниел Т; Сачдева, Амит; Ван, Кайханг; Хак, Таманна; Казлаускайте, Агне; Хэнкок, Сьюзен М; Гугенин-Дезот, Николас; Мукит, Миратул МК; Фрай, Эндрю М. (01.01.2015). «Эффективное генетическое кодирование фосфосерина и его негидролизуемого аналога» . Природа Химическая биология . 11 (7): 496–503. DOI : 10.1038 / nchembio.1823 . PMC 4830402 . PMID 26030730 .

[6] Oza, Javin P .; Aerni, Hans R .; Пирман Наташа Л .; Парикмахер, Карл В .; тер Хаар, Шарлотта М .; Рогулина, Светлана; Амрофелл, Мэтью Б.; Isaacs, Farren J .; Райнхарт, Джесси (09.09.2015). «Надежное производство рекомбинантных фосфопротеинов с использованием бесклеточного синтеза белка» . Nature Communications . 6 : 8168. Bibcode : 2015NatCo ... 6.8168O . DOI : 10.1038 / ncomms9168 . PMC 4566161 . PMID 26350765 .

[7] Катаока, H; Nakai, K; Катагири, Й; Макита, М. (1993). «Анализ свободных и связанных O-фосфоаминокислот в моче методом газовой хроматографии с пламенно-фотометрическим детектированием». Биомедицинская хроматография . 7 (4): 184–8. DOI : 10.1002 / bmc.1130070403 . PMID 7693088 .

[8] Ястрзаб, Рената; Ломозик, Лехослав (10.03.2009). «Режим координации в бинарных системах медь (II) / O-фосфо-L-серин». Журнал координационной химии . 62 (5): 710–720. DOI : 10.1080 / 00958970802317855 . S2CID 95207026 .

[9] Jastrzab, Рената (2009-05-01). «Фосфосерин и особенности его координации в системах нуклеотидов меди (II) и аденозина - потенциометрические и спектроскопические исследования». Журнал неорганической биохимии . 103 (5): 766–773. DOI : 10.1016 / j.jinorgbio.2009.01.012 . PMID 19230980 .

[1]