| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Бензол-1,2-дикарбонитрил [1] | |||
| Другие названия | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100,001,859  | ||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C 6 H 4 (CN) 2 | |||
| Молярная масса | 128,13 г / моль | ||
| Появление | Беловатые кристаллы с комками на поверхности. | ||
| Запах | Миндальный | ||
| Плотность | 1,238 г / см 3 [2] | ||
| Температура плавления | От 139 до 141 ° C (от 282 до 286 ° F, от 412 до 414 K) | ||
| Точка кипения | возвышенный | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Фталонитрил представляет собой органическое соединение с формулой C 6 H 4 (CN) 2 , которое при комнатной температуре представляет собой грязно-белое кристаллическое твердое вещество. Это производное бензола , содержащее две соседние нитрильные группы. Соединение имеет низкую растворимость в воде, но растворяется в обычных органических растворителях. Соединение используется в качестве предшественника фталоцианина и других пигментов, флуоресцентных осветлителей и фотографических сенсибилизаторов.
Синтез [ править ]
Фталонитрил производятся в промышленности в непрерывном процессе одностадийного, по аммокисления из O - ксилола при 480 ° C. Реакция катализируется оксидом ванадия-оксидом сурьмы в реакторе с псевдоожиженным слоем . [2]
Фталонитрил был впервые описан в 1896 году Иоганном Пинновом. Было отмечено , в качестве побочного продукта синтеза орто-dicyanodiazoamidobenzene по реакции орто-амидо бензонитрил гидрохлорид, нитрит натрия и соляную кислоту . [3] Первый преднамеренный синтез включал дегидратацию фталамида кипячением в уксусном ангидриде . [4] Другой синтез, представляющий исторический интерес, - это реакция Розенмунда фон Брауна, в которой орто-замещенный дигалогенбензол обрабатывают цианидом меди (I), в результате чего галогенидные группы заменяются цианогруппами. [5]
Приложения [ править ]
Фталонитрил является предшественником фталоцианиновых пигментов, очень распространенного органического пигмента. Такие пигменты образуются в результате реакции фталонитрила с различными предшественниками металлов. Реакцию проводят в растворителе при температуре около 180 ° C. [6]
Аммонолиза фталонитрила дает diimino изоиндолина . Эта промежуточная конденсация с активными метиленовыми соединениями дает коммерчески важный желтый пигмент 185 и желтый пигмент 139 .
Ссылки [ править ]
- ^ a b Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 902. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b Лорц, Питер М. «Фталевая кислота и производные» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана. Wiley-VCH: Weinheim, 2002. doi : 10.1002 / 14356007.a20_181.pub2 .
- ^ Пиннов, Йоханнес; Sämann, C. "Ueber производное о-амидобензонитрилов (производные ортамидобензонитрила)" Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1896, том 29 623-32. DOI : 10.1002 / cber.189602901118
- ^ Браун, А .; Черняк, Дж. "Убер Die Produkte der Einwirkung von Acetanhydrid auf Phthalamid (Продукты действия уксусного ангидрида на фталамид)" Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1907, том 40, стр. 2709-14. DOI : 10.1002 / cber.190704002202
- ^ Карл М. Кадиш, Кевин М. Смит, Роджер Гилард . Справочник по порфиринам. 2003 г.
- ^ Löbbert, Герд (2000). «Фталоцианины». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a20_213 . ISBN 3527306730..
